公元16-17世紀，全裝帆船已成為各海洋強國的絕對主力。但古老的槳帆船卻並沒有遭淘汰，反而被不斷投送到更多地區掀起新一輪的海戰浪潮，以至於連向來偏遠的孟加拉灣都不能倖免。只不過在當時，吉大港還不是絕對的區域中心，而是更靠外海的松迪布島。
早在公元8-10世紀間，整體位於恆河下游的孟加拉灣還基本處於蠻荒狀態。但來自西亞的穆斯林阿拉伯人已開啟楊帆遠航，力圖將自己的商業網絡擴散到整個東方世界。其中就包括有12位自巴斯拉出發的傳教士，因風向走偏而碰巧停靠在孟加拉水域的大島上。隨即便將之命名為松迪布島，並逐步開發為該地區的最重要口岸。直到數百年後的15-16世紀，依舊在貿易領域不輸給更靠內陸的吉大港主城。
位於孟加拉灣北部 靠近吉大港的松迪布島
與此同時，三股截然不同的勢力，正努力將孟加拉灣變成自己的內海。首先是從中亞攻入北印度的莫臥兒帝國，正不斷沿恆河擴展帝國的東部領域。其次是位於海灣另一頭的緬甸阿拉干王國，他們曾兵不血刃的占據過吉大港和松迪布島，卻隨時要面臨更有實力的莫臥兒威脅。最後是來自果阿、科倫坡或馬六甲的葡萄牙私人武裝，習慣於遊走於各勢力之間，為任何能出價更高的僱主提供軍事服務。至於存在感很低的孟加拉本土王公，則多半會對這些人持忍讓逼退態度。因此，在富有野心的冒險家們看來，當地仍然有很多潛力可供挖掘。
公元1600年前後，一支由多明戈斯-卡瓦略率領的僱傭兵部隊，從葡萄牙人長期生活的吉大港出發，順利將還是無主管轄的松迪布島據為己有。此舉也觸動了他們名義的僱主--阿拉干王國。特別是在繼位不久的新君拉扎吉看來，這些桀驁不馴的西方人在忠誠度方面十分可疑。加之自己對耶穌會天主教神父的嚴重反感，便決定以強力手段將對方都驅逐出境。
稱雄孟加拉灣近200年的 阿拉干王國
但比較諷刺的是，被其視為國之重器的海軍，就是由狡猾的洋人輔導成才。於是在浩浩蕩蕩開往松迪布島的艦隊中，就出現了大批西方樣式的輕型槳帆船。這些艦艇的原型，大都是葡萄牙人為執行近岸緝私任務而設計的迷你型號。只不過在結構上與真正的歐洲原版類似，所以會讓使用者採取與之相配的地中海式戰術。但在以阿拉干為代表的緬甸，這類小艇會被使用者給進一步袖珍化。這樣既能在短時間內擴充部隊規模，又可以讓不熟悉歐式船舶的士兵更快上手，製造成本方面也同樣有些許優勢。這也是為何一個小小的緬甸西海岸王國，總是能動員起近200艘船的根本原因。
1602年11月8日，阿拉乾的迷你槳帆船隊就這樣輕鬆抵達松迪布島。由於規模異常浩大，讓剛剛上島不久的葡萄牙人都感到萬分恐懼。作為的首領的卡瓦略自知很難獨自應付，先一步趕往吉大港去募集援助。臨時接替他的托馬斯倒還想拼死一戰，卻只能湊出1艘小型的福斯塔槳帆船和另外50艘採用本地標準製造的袖珍版小艇。於是，幾乎所有部下都在第一時間內放棄抵抗，直接將自己的家眷帶上船向恆河口逃逸。那裡正好有1艘即將起航的大帆船，成為他們在慌亂中的最後希望。
在印度和孟加拉等地活動的葡萄牙人
可惜，還是有40艘超載的小艇很快就被對手追上，所有船員都遭俘虜扣押。托馬斯雖努力駕駛自己的福斯塔船左突右擋，卻還是架不住數目眾多的阿拉干戰艦。最後只勉強保護下12艘快艇，同自己一起撤吉大港暫避。對手則直接登陸上島，卻因沒有合適的港口而只能將船拖拽到海灘上，為後來的落敗埋下隱患。但至少在勝利那一刻，所有人都為自己逼退西方強敵而倍感自豪。
不過，局勢很快在11月9日便出現轉機。由托馬斯率領的流亡者們尚未靠近吉大港，便預見了從城裡趕來的老上司卡瓦略。通過一番遊說與動員，他已迅速籌集到2艘福斯塔槳帆船和其他47艘更小的快艇。上面全部搭載著400名趕來增援的武裝人員，且大都是經歷過戰爭錘鍊的職業傭兵。這些人立刻與流亡者們兵合一處，調頭重新殺向松迪布島。為了不打草驚蛇，還故意在夜裡悄悄渡過淺水港灣，只等對方因鬆懈而徹底接觸警戒。
葡萄牙與阿拉干人之間的迷你槳帆船交戰
到了11月10日凌晨，卡瓦略終於下令向忘乎所以的敵軍發起突襲。此時，約有半數的阿拉干士兵已上岸休息，根本來不及將船推下海列陣。即便如此，依然留在水面的艦隊還是兩倍於葡萄牙方面，手裡的武器也不與對手存在任何代差。但印度次大陸以東的古代水軍，往往缺乏成體系的集團交戰素養，經常容易在突然情況下自亂陣腳。與之相對的葡萄牙人則深受歐洲古典軍事學薰陶，早在抵達亞洲前就熟悉編隊作戰的必要性。所以即便武器層面不占優勢、數量上還處於劣勢，也總能依靠嚴密的隊形爭取到勝利。
因此，這場發生在松迪布島水域的突襲，便很快以阿拉干人的落敗而告終。許多人被迫提前跳水求生，將多達149艘的武裝小艇都留給對手。雖然拉扎吉會在次年派出更大規模的艦隊奪取該島，但葡萄牙冒險家在松迪布島的傳奇也不過是剛剛開啟......