呂端以「大事不糊塗」的美譽傳頌後世，得益於明代思想家李贄。
李贄是明代思想啟蒙運動的第一人，他為官、做學問、講學傳授知識，樣樣不誤，他創立的思想和學說，不亞於思想大家王陽明。他寫下一副自題聯來勉勵自己：諸葛一生唯謹慎，呂端大事不糊塗。在李贄筆下，呂端與諸葛亮齊名。
呂端出身於官宦貴族世家，憑藉祖上功勳，在宋太祖、宋太宗時期，做過多地官吏，歷任知縣、州通判、太常少卿、成都知府等。宋太宗即位後期，升任宰相之職，此時的呂端，已年逾六旬，朝內朝外歷練了三、四十年之久，練就了成熟、穩重的性格，與世無爭，氣度非凡，堪當重任。
在普通人眼中，呂端平時糊裡糊塗，得過且過，不與人一爭長短，他被拜相時，難免有人小瞧，只有宋太宗趙炅慧眼識才，他堅信，呂端小事糊塗，大事並不糊塗。《宋史•呂端傳》記載：「太宗欲相端。或曰：『端為人糊塗。』太宗曰：『端小事糊塗，大事不糊塗。』'
大臣們認為呂端糊塗，是源於一件事。早年，呂端在魏王趙廷美的開封府尹擔任通判，有一次，趙廷美的親信喬璉來找呂端，請求他關照，幫助自己私販一批竹木，為王府賺些私錢。呂端是趙廷美的手下，又與他關係頗好，面子上過不去，便答應了他們，給他們販賣竹木行了方便。後來，販賣竹木的事情被人揭發，所牽涉到的人全部都受到朝廷懲處，只有呂端自身正沒有伸手拿錢，僅僅是貶官了事。
所謂小事糊塗也救了呂端。後來魏王趙廷美因反叛罪行，開封魏王府高官全部受到牽連，一大批親信被處斬並抄家，所屬官員盡皆流放，可呂端由於竹木事件早先被貶出開封府，這次倒安然無恙。
呂端為人正派，寬厚待人，處事忠恕，善交朋友，仗義疏財。 他為政多年，經驗豐富，處理政務的能力非常強。宰相趙普就曾稱讚呂端說：「我見呂公奏事，得到皇上的嘉許，看不見他顯出得意；受到別人的挫抑也看不見他顯出沮喪或恐懼。他喜怒不形於言色。真是做宰相的人才啊！」足以說明，呂端在君臣心目中不但是傑出的，而且還是完美的。
至道三年（997年）二月，宋太宗趙炅病重，朝廷面臨平穩傳承的關鍵時刻。本來襄王趙元侃被立為太子，承襲大位應該是順理成章的事。但是，宋太宗的貼身太監王繼恩卻另有打算，他曾經和太子之間有過過節，受過太子斥責，擔心太子即位後對自己不利。太宗病危時便著手策劃政變，他巧妙聯合李皇后、參知政事李昌齡、殿前都指揮使李繼勛、知制誥胡旦等，密謀由宋太宗長子趙元佐繼位。
這一切呂端看得清清楚楚，為了確保皇位平穩過渡，宋太宗駕崩之後，呂端情急之下把前來告知皇帝死訊的王繼恩，反鎖在自己的府中，設專人嚴加看管，一下子切斷了串聯政變的幾個人之間的必要聯繫，才沒有發生蓄謀已久的政變，使太子趙恆穩穩坐上皇位。正是呂端關鍵時刻的當機立斷，避免了一次宮廷之內的殘酷鬥爭，減少了流血犧牲和社會動盪。呂端「大事不糊塗」，又一次閃爍了人性的光輝。
在一次宋夏戰爭中，宋朝的軍隊抓住了西夏王李繼遷的母親，宋太宗準備下令處死她，以此鎮壓打擊西夏的反叛勢力。於是呂端親自上朝奏議，建議不得斬殺李繼遷母親。他為了說服皇帝，引用秦、漢之爭，項羽欲殺邦之父的故事相勸。他說：「李繼遷是個反叛之人，今天殺了他母親，明天能逮住李繼遷本人嗎？如果不能的話，不就結下了更大的冤讎了，不就更加堅定了他的反抗之心了嗎？」太宗聽了呂端的一番話，覺得很有道理，就問道：「照你這麼說，對李繼遷的母親該當如何處置呢？」呂端進一步建議，應該把李繼遷的母親好好供養起來，讓李繼遷回心轉意，放棄反叛。
朝廷最終採納了呂端的建議，李繼遷的母親被供養起來，李繼遷和他的兒子也不再反叛朝廷，慢慢歸順了宋朝。呂端的「大事不糊塗」，為朝廷贏得了和平和發展的黃金時段。
呂端一生實踐小事隨意、大事不糊塗的處世原則，暗含一定的哲理，具有一定的積極意義。
1、不糾纏於小事，集中精力攻克大事、難事。分清輕重緩急，分清大事小情，節約時間，節約資源，解決人生當中最要緊、最值得的事情。
2、重大事情面前絕不含糊。關鍵階段、重要事情來臨，要毅然決然，全力以赴，不得優柔寡斷、輕描淡寫，隨意應對，要把事情解決得完美無缺。
3、把公共利益始終放在個人利益之上。所有的人都是社會人，人的社會屬性不可掩蓋，災難來臨，只有把公共利益放在第一位，才能做出準確的判斷，做出正確的選擇。