李時珍自幼聰穎，還沒上學時就跟著父親認熟了好多字。他的父親李言聞是當時的良醫，曾任太醫院吏目，在湖北名氣大的不得了。
他小時候並不想學醫，倒是很喜歡對對子（中了秀才之後，連考了三次舉人都名落孫山）。八歲時入私塾讀書，私塾先生對這個小神童早有耳聞，他望著被樹木環抱的遠山，決定考考這個娃娃。
先生捻著鬍鬚，張口說道：我出個上聯，不知道你能不能對上？
李時珍恭敬地回答：「老師請出。」
「好，上聯是：遠聲隔林靜。」
李時珍抬眼望去，但見朝霞分外明媚，過往旅客早已登程，便脫口對道：
「明霞對客飛。」
老師一聽，立刻伸出大拇指，連連稱讚。
李時珍14歲時，到黃州府應試，中秀才而歸，並結識了一名馬姓好友。馬公子雖說才華不如李時珍，為人忠厚老實，兩人很快成了莫逆之交。
有位姓黃的藥鋪老闆，家境優渥，膝下有一個女兒。這個女兒生得聰慧而貌美，是十里八鄉出了名的美人，很多世家子弟都托人前來提媒。
為了給女兒選一個才華出眾的男子結為伴侶，黃老闆決定用藥名作上聯徵婚：
「玉葉金花一條根。」
許多求婚者望聯興嘆，馬公子雖為人忠厚，只是略欠文采，他不得不求好友李時珍幫忙。李時珍樂於幫他，就把下聯寫到紙上，交給了馬公子。
下聯是：
「冬蟲夏草九重皮。」
馬公子將這副下聯遞到了黃老闆的手上，黃老闆一看，見馬公子比較英俊，對的倒還算工整，又接著給他出了一副上聯，限一天對上。
這上聯是：
「水蓮花半枝蓮見花照水蓮。」
馬公子撓了撓頭，只得二請李時珍。
李時珍自幼耳濡目染，對中藥材比較熟悉，毫不猶豫便對出了下聯：
「珍珠母一粒珠玉碗捧珍珠。」
黃老闆看後非常高興，隨即再出上聯，限半天對出：
「白頭翁牽牛耕熟地。」
馬公子無奈，又三求李時珍。
李時珍為了成全好友的這樁婚事，索性好人做到底。他稍假思索，揮筆寫下：
「天仙子相思配紅娘」。
上聯用了三副中藥的名字，分別是：白頭翁、牽牛和熟地。李時珍的下聯也用了三副中藥，分別是天仙子、相思和紅娘，對仗工整，寓意美好，可以說是精彩絕倫。
黃老闆十分滿意，當即答應了馬公子的求婚。
靠著李時珍的幫助，好友馬公子攜得美人歸，家下了美好的姻緣。而李時珍自己卻未能如願，娶了一個他自己並不愛的女人。
有個叫冬青的女孩子，深諳藥理，生得玲瓏剔透，兩人青梅竹馬，李時珍很喜歡她。
有一年，湖北一帶爆發了瘟疫，李時珍和冬青在瘟疫中配合默契，互為搭檔，救助百姓。在李時珍親試藥物的過程中，冬青對他細心照看，生怕李時珍出什麼意外，可謂關懷備至。
趁這個機會，李時珍表明了自己對冬青長久以來的愛慕之意，冬青姑娘含羞答應了。
不成想，卻遭到了父親的極力反對。原來，李時珍與吳姓小姐早有婚約，是他的父親李聞言給他定下的親事。
當時的婚姻都是父母之命，媒妁之言，李時珍不敢違備父親的指婚，只好娶了這位他並不愛的吳小姐為妻。
但是李時珍經過和吳慕榕長久的相處，漸漸發現了她身上的美，漸生好感，兩人相處的模式也越來越融洽。加上後來李時珍為官得罪高官，四處逃亡，吳慕榕一直不離不棄，李時珍十分感動，漸漸便愛上了這個妻子。
到了後期，兩個人相敬如賓，他們還會一起討論醫學方面的書籍，甚至去山裡嘗過草藥。
有一次，李時珍為編寫《本草綱目》外出尋訪，夫人吳氏給他寫了一封別致的情書：
「檳榔一去，已過半夏，豈不當歸耶?誰使君子，效寄生草纏繞他枝，令故園芍藥花無主矣。妾仰觀天南星，下視忍冬藤，盼不見白芷書，茹不盡黃連苦!古詩云：『豆蔻不消心上恨，丁香空結雨中愁。』奈何!奈何!」
在信中，檳榔、半夏、當歸、使君子、寄生草、芍藥、天南星、忍冬藤、白芷、黃連、豆蔻、丁香都是中藥。把中藥的名字串聯起來，又表達了自己對夫君的思念之情，可見夫人之才。
李時珍也十分想念夫人，便回信一封：
「紅娘子一別，桂枝香已凋謝矣!幾思菊花茂盛，欲歸紫菀。奈常山路遠，滑石難行，姑待從容耳!卿勿使急性子，罵我曰蒼耳子。明春紅花開時，吾與馬勃、杜仲結伴返鄉，至時有金相贈也。」
信中寫的紅娘子、桂枝、菊花、紫菀、常山、滑石、從容、急性子、蒼耳子、紅花、馬勃、杜仲也是中藥。這些中藥材組合到一起，傾吐了他對妻子的深切懷念之情。
古代女子是很少留名字的，李時珍的妻子目前早知道姓吳，在李時珍陵園裡面，就有李時珍和他妻子吳氏的合葬墓。
吳氏為李時珍生下了四個兒子，長子叫李建中，嘉靖四十三年（1564）舉人，任四川蓬溪知縣、雲南永昌府通判。
次子李建元，三子李建子，四子李建木（因子李樹初擔任山西按察司副使，追贈中憲大夫）。
值得一提的是，李時珍的孫子李樹初，還娶了個皇室之女，即安東王朱翊鏃女兒朱宜人。
參考文獻：
《明史》、《進〈本草綱目〉疏》、百度百科。