8月22日，是中國民間傳統節日——鬼節，傳說這一天出生的孩子都是「鬼機靈」。看來這種說法還是有一定依據的，因為杜月笙就是這一天出生的。清朝光緒十四年的中元節（也稱鬼節），也就是1888年8月22日，杜月笙出生於江蘇川沙（今屬上海市浦東新區）高橋南杜家宅。
雖然是鬼節出生的孩子，但是這並沒有改變杜月笙坎坷多舛、境遇悲慘的童年時期。他生逢清王朝正值「國之不國，家不像家」的衰敗不堪、內外交困之際，國弱民窮，災荒不斷，當時的上海灘更是連年地天災人禍交並，霍亂等疫病橫行。可怕的災荒、貧瘠的生活奪去了杜月笙身邊本就不多的親人，小小年紀的杜月笙來到世上的短短几年間就成了至親離世，繼母失蹤的「孤小人」！
其實杜月笙並不是他的本名，他的本名是月生，發跡後改名為「鏞」，隨之把「月生」易為「月笙」作字。杜月笙的一生也就讀過五個月的私塾，在楊樹浦讀了兩個月加上在高橋鎮讀的這三個月。後來，他也常向人提起，說自己童年也只讀過這五個月的書，粗人一個。也許這就是為什麼他總愛籠絡不少文人墨客的原因吧！
不上學後的杜月笙，整天無所事事，遊手好閒。寄人籬下的日子也不是那麼好過，因為多一張嘴吃飯本來就不是什麼好事，更何況杜月笙又不怎麼上進，舅父一家也不待見他。所以，更是加劇了杜月笙混跡街頭的趨勢。就這樣，到了1902年，杜月笙已經13周歲了。他不但遊手好閒，還結識了一群「志同道合」的朋友。而這些所謂「志同道合」的少年，不是良師益友，卻是十足的狐朋狗友，被鎮上的人視為野孩子。他們不止自己極盡偷竊和賭博之能事，還攛掇杜月笙也加入他們。不斷地慫恿杜月笙從父親杜文卿遺留下來的僅有的幾間老宅里的東西，什麼瓶瓶罐罐、家什物件，甚至連座椅板凳都被他拿出來賣掉，然後跟著那群人繼續去賭博。慢慢地，杜月笙對於賭博更是欲罷不能了，甚至後來賭錢成了他一生不變的一大嗜好。
可是，年輕氣盛的他卻得到了老闆的原諒，在他饑寒交迫、病餓無著時，又將他接回店內，全無責怪，信任依舊。杜從小見慣了各色勢力眼，包括來自親族鄉鄰間對等的惡惡相報，這件微小的善事就深深觸動了杜月笙。
之後，他拜青幫陳世昌為老頭子。因為人機靈詭詐，善解人意，很快獲得了黑社會頭面人物黃金榮的賞識。1925年7月，杜月笙在租界與軍閥當局庇護下，成立「三鑫公司」，壟斷法租界鴉片提運，勢力日大，成為與黃金榮、張嘯林並稱的「上海三大亨」之一。
有三鑫公司雄厚的財力勢力作為支撐，黃金榮、杜月笙、張嘯林三大亨的名聲很快衝出法租界，走向全上海，並進軍整個中國。在三大亨中，最初排名第一的無疑是黃金榮，黃老闆的稱呼絕非浪得虛名，他不僅是三鑫公司的大股東，還擁有茶樓、澡堂和戲院，堪稱是上海娛樂界巨頭。
杜月笙成功的三步:
揮金如土的「土皇帝」杜月笙到底多有錢
任何中國人都不會對「鴉片」一詞感到陌生，中國近現代多災多難的歷史，都與鴉片有著千絲萬縷的聯繫。從晚清到民國，雖然政府多次下令禁止鴉片貿易，但統治集團腐朽，內外官商勾結，鴉片流毒屢禁不止。
蔣介石統治時期，對鴉片貿易採取「寓禁於徵」的政策，他不僅將徵收鴉片特稅作為重要的斂財手段，還利用各處禁菸機構來販煙、銷煙。這實際上是打著禁菸的幌子從事罪惡的煙土貿易，以撈取錢財。蔣介石身為國民政府的一號人物，自然不方便做這樣見不得光的生意，所以，撈錢的任務就由「至交好友」杜月笙代理了。
當時設立於上海的江蘇禁菸局，就是其中的一個斂財窩點。而這個窩點的幕後老闆，就是上海灘上的流氓皇帝杜月笙。在上海這塊地方，杜月笙的門生黨徒眾多，遍及各行各業。江蘇禁菸局局長曾鏞的兒子曾憲瓊曾拜杜月笙為乾爹，所以曾、杜二人的交情很不一般。禁菸局財務處的正、副處長，分別為金廷蓀和蘇嘉善。金廷蓀既是杜月笙的密友，又是他的親家。杜月笙的二女兒杜美霞就嫁入金家，做了四少奶奶。蘇嘉善也是杜月笙的老友，他是浙江嘉興人，很早就與杜月笙合夥做鴉片生意了。所以這禁菸局的財政大權，實際上就是杜月笙在掌控著。當然，在他上頭的，還是南京國民政府的最高權勢人物蔣介石。
據說，在汽車還是奢華品的舊上海，杜月笙就豪車成排，9輛汽車，司機和助手18個，光貼身保鏢不下10個，杜月笙的座駕是1930年雪佛蘭，車牌7777（自古就說七上八下，7也是好兆頭，不過別人的車牌是金條換的，他的車牌是別人送的），舊上海人一看到7777就知道杜月笙來了。而杜公館每年需要200萬大洋，幾乎是當時上海市民的2萬倍！
杜月笙等人既負責徵收各地毒梟們的大煙特稅，又手握查扣走私毒品、緝拿「不法毒販」的特權。他們打著禁菸的旗號，查扣沒收毒品，然後就將這些毒品銷售出去，再次獲利。在杜月笙這個大毒梟的領導下，他們的「禁菸生意」做得紅紅火火的，無數錢財滾滾而來。從蔣介石到杜月笙到各大小嘍囉，個個賺得缽滿盆盈。
除此之外，杜月笙也非常喜歡廣結社會名流，凡是結交的社會名流幫人辦事，分文不取，據說，杜月笙的那些車基本都不是自己買的，像那輛1935年卡迪拉克V-12就是別人白送的！
他的一生，販過水果，賣過大煙，從幫派混混到成長為黑幫大佬，做過很多壞事，也曾為抗日殫精竭慮，一生仗義疏財，幾乎買斷了整個上海灘的交情。這就是杜月笙，一個黑紅分明的中國「教父」。
杜月笙一直愛慕一個京劇伶人孟小冬，然而孟小冬最終還是嫁給了當時的京劇大家梅蘭芳。後來，孟小冬受不了梅蘭芳的大老婆福芝芳的欺辱，與梅蘭芳離婚了。杜月笙立馬向她表達情意，最終打動了孟小冬。杜月笙對孟小冬十分寵愛，花重金請京劇大師給孟小冬授課，使得孟小冬也成為余派京劇名角。當時，日本占領了上海，點名要梅蘭芳為日本人唱戲，梅蘭芳蓄鬚明志，誓死不從。梅蘭芳由於沒了唱戲的生計，還要養一大家子人，只能賣自己的書法畫作為生，又得罪了日本人，沒人敢買他的字畫，致使一代京劇大師的生活難以為繼。杜月笙便偷偷派人花大價錢去買，才使得梅蘭芳度過了艱難的時刻。杜月笙就是這樣愛屋及烏，甚至對自己的愛人的前任，也是照顧有加。
然而，杜月笙卻也有著許多的污點，他在進入青幫後，憑藉著機智和用錢鋪灑的「人情」。很快成為和黃金榮平起平坐的青幫大佬。他大肆開展大煙生意，賺取了許多人命錢。後來又投向了蔣介石，為蔣介石鎮壓上海革命運動出工出力。設計殺害工人運動的領袖，又指使打手襲擊屠殺共產黨人和革命群眾。做這些，就是為了向國民黨示忠。雖然他在這個過程中也接觸到共產黨人，了解了他們為中國革命前仆後繼的熱血。所以在往後抗日的時期，杜月笙還是或多或少的給予了共產黨人援助。是否真心未必可知，但至少對抗日進程還是起到了積極的作用。
一九三七年，盧溝橋事變爆發，中國進入全面抗日時期。十一月時，上海淪陷，因為杜月笙在上海有著巨大的影響力，侵華日軍高層對其進行了威逼利誘。杜月笙只是表示：「我是中國人」，便拒絕了日本人的誘降。之後便逃往香港，在香港成立了中國紅十字總會辦事處，為抗戰籌集資金。期間還曾無償援助了八路軍一千具防毒面具，並暗中援助了數位中共黨員。同為青幫大佬之一的張嘯林，投靠日軍當了漢奸，杜月笙就安排屬下將其暗殺了。在民族大義面前，杜月笙是一個堂堂正正的中國人。
後來抗戰勝利了，杜月笙還是相信國民黨是中國的未來，積極的為國民黨爭取勝利成果。當國民黨狼狽的逃往台灣省，杜月笙才徹底的死心。蔣介石曾經要杜月笙前往台灣省，但心灰意冷的杜月笙決定避開政治的漩渦，留在了香港。在最後的日子裡，杜月笙大做慈善，散盡千萬家財，臨終時，只給家人留下十一萬大洋。而後，又將整整一保險箱的借條都銷毀了，這些借條總共價值百萬大洋。兒女們都難以理解父親的做法，杜月笙卻說：「這些並不是錢，都是交情，感恩的人會記住杜家的好處，以後對你們是有好處的。而不感恩的那些，你們去討要，難免生禍端。我經歷了很多生死關頭的時刻，不希望你們也經歷這些。」
1951年8月16日這天，杜月笙的大限終於來到了。這一天，洪蘭友（「國民大會」秘書長）專程從台灣趕到香港杜公館，代表蔣介石慰問杜月笙。當他走到杜月笙床邊時，杜月笙已進入最後的狀態——彌留之際，不省人事。在杜月笙的耳邊，洪蘭友大聲地說道：「杜先生，總統對你的病十分關懷，希望你早日康復！」就在他說話時，有人的手無意中觸到了杜月笙的腳，突然失聲地叫道：「哎呀！腳冰涼了！」蔣介石代表的慰問成了送他最後一程的人間祝福語。多麼類似於「一路走好」的話。
這時正是下午4點50分，聽到死訊，杜公館頓時陷入哭的海洋。
按照杜月笙生前的願望，大家給他尋找到了一口楠木棺材，價值一萬五千元港幣。
1952年11月25日，「杜月笙靈襯安厝委員會」成立，由王寵惠、陳誠、何應欽、吳開先、鄭介民、毛人鳳等人組成（蔣介石領導集團成員），根據安厝委員會的決定，杜月笙的棺材運到台灣基隆，厝在台北縣汐止鎮大尖山麓。
最終，一代中國教父，杜月笙，於一九五一年八月十六日，病逝於香港，終結了傳奇的一生。