上世紀90年代初，世界重量級拳壇最著名的冷門當屬泰森在東京10回合被道格拉斯擊倒。當時，霍利菲爾德在場下觀看了這場比賽。不久之後，霍利菲爾德向道格拉斯挑戰，3回合就擊倒對手獲勝。其實，霍利菲爾德本應該和泰森交手的，而且後來兩人一度有機會交鋒，可惜泰森入獄三年，錯失了這次機會。等他出獄之後，和霍利菲爾德打了兩場，結果大家都知道，不多說了。
當年泰森在入獄前的巔峰期沒能和霍利菲爾德交手，著實令人遺憾。我們不妨假設一下，如果兩人在90年代初，也就是泰森入獄前交手，結果會如何呢？
首先，那時候的泰森雖然和80年代末相比狀態略有下降，但還處在巔峰期。至少，比他出獄後的狀態好得多。所以，理論上講，這場比賽如果在90年代初開打，泰森的表現肯定比90年代中期兩人實際交手要好得多。當然，有很多人會拿道格拉斯做比較，認為道格拉斯10回合擊倒了泰森，而霍利菲爾德僅用3回合就輕鬆戰勝了道格拉斯，那麼霍利菲爾德擊敗泰森就是更輕鬆的事了。但事實不會這麼簡單，任何比賽的結果都不是單一的因素決定的。其實相比道格拉斯，還有一個拳手可以拿來說事，而且他的參考價值未必比道格拉斯低。
當年霍利菲爾德擊敗道格拉斯之後，他面對的第一次拳王衛冕戰，對手是庫珀。
庫珀在重量級拳壇排不上號，也不是頂級的拳手。但是這場比賽，他卻給霍利菲爾德製造了很大的麻煩。雖然由於實力所限，最終這場比賽霍利菲爾德以TKO的方式獲勝，但庫珀卻在比賽中擊倒了霍利菲爾德一次。這也是霍利菲爾德進入重量級拳壇之後第一次被擊倒。
那麼，庫珀的身材和打法特點如何呢？庫珀和泰森的身體條件很接近，兩人都是180cm左右，而且庫珀也擅長近戰，進攻勇猛，不退縮。比賽結束前，庫珀被霍利菲爾德連續打了幾十拳而不倒地，可見意志多麼堅強。可以說，這些品質都和泰森非常相似。
但關鍵是，庫珀雖然和泰森相近，可畢竟他的水平和泰森差得遠。可以想像，如果當時把庫珀換成泰森，那麼霍利菲爾德會不會遭受更嚴重的打擊呢？
其實90年代初的霍利菲爾德和後期還是有些區別的。那時的他出拳更快，頻率更高，但節奏和時機的把握不及後期。所以這場比賽如果他的對手是泰森，結果真的不好說，也許，泰森會像庫珀一樣，找到突破口，給他重創。
當然，一切都是假設。但所有人都知道，泰森和霍利菲爾德交手時不在自己的最佳狀態。這場比賽如果放到90年代初，泰森會不會擊敗霍利菲爾德呢？誰也不敢保證。但至少，結果不會比90年代中期差。要知道，庫珀當年能做到的事，泰森當然也能做到，而且，會做得更好。