據說邁克·泰森在他十歲之前就犯下了1000宗罪行，拳擊傳奇人物透露他仍然與他的監獄老朋友保持聯繫。鐵邁克打算重返賽場，他承認他仍在拜訪一些老朋友——無期徒刑的殺手——由於他年輕時在紐約拘留中心度過的時光與他們建立了友誼。
這位53歲的美國前世界重量級拳擊冠軍承認，他們是他最老的朋友，也是他仍然很親近、經常拜訪的真正的朋友。泰森在13歲前被捕38次，在布魯克林布朗克斯區的布里奇斯青少年中心與庫斯·達馬托見面之前被關進了拘留所。正是達馬托使他開始接觸拳擊。
泰森動情道：「我說我不會再這樣做了。但我還是會去看那些和我一起搶劫的朋友，他們還會在監獄裡。我仍然和他們在一起，看著他們做哪些事。我們走了兩個不同的方向。他們成了殺手，我成了拳擊手。我很高興沒有和他們一起坐牢，但我還是會去探望他們。他們被判了四五個終身監禁，還有人被判了90年。他們是我一生中最老的朋友、最長久、最忠誠的朋友。」
1991年，泰森因強X選美皇后德西蕾·華盛頓被判6年監禁。他服刑3年，期間曾被說唱明星圖帕克拜訪。年僅20歲的泰森在1986年擊敗特雷弗·伯比克，成為有史以來最年輕的重量級世界冠軍。但是他的職業生涯被打亂了，因為他在拳擊場外的生活變得混亂。1999年，他因襲擊兩名老年男子而再次入獄。
這位7個孩子的父親在2003年損失了3.3億英鎊的財產後申請破產。但泰森在2016年成功地開了一家大麻農場，從而東山再起。泰森在2005年退出拳壇，但現在他準備復出——有人說他的復出完全是為了偉大的慈善事業，還有人說是在他追求奢侈生活的妻子慫恿下這麼做的。