如果林黛玉嫁給賈寶玉，會幸福嗎？答案當然是否定的。
林黛玉嫁了賈寶玉將是另一個生活悲劇的開始。賈寶玉成了家就要立業，這也是賈府上下人等翹首以待的，毋庸置疑，這勸導責任將落於黛玉的肩頭，而兩人均為社會的叛逆者，志趣相投，不願談論仕途經濟。
林黛玉若從了長輩的想法，會與寶玉隔膜疏遠；若從了自己的心，便會與公婆老祖母的意願相違。兩難境地下，必會思慮重重，難免病情加重，最終會加速她的死亡。縱不如此，也必會與賈寶玉爭執不斷，成為一對怨偶，無法如戀愛之時坦誠融洽。
林黛玉若嫁與賈寶玉，就必當承擔起為人妻的義務，她婚後的路將會艱難而漫長。
寶二奶奶是嫡孫媳，不是一般人可以勝任。像薛寶釵溫柔大方但在家事管理上稍有欠缺，如王熙鳳聰明能幹惜乎文采略輸，探春之流兩者兼具地位庶出。就算是要求再降低一些，也最起碼能上得庭堂，入得廚房。
論相貌才情，黛玉應酬唱和自然是得心應手，左右逢源。但生活豈止是風花雪月，寶二奶奶應該擅長與各色人等打交道，以林黛玉目無下塵的性情，連"北靜王爺"她都能斥為"臭男人"，又哪裡耐煩與那些庸脂俗粉、腌臢人等坐於一處共話家常？少不得別人哪句話說得不中聽不如意，若拂袖離去得罪了人只怕還是輕的。
若是動不動鬧得哭哭啼啼、不依不饒，葬個花兒，埋個朵兒，弄得兩隻眼睛像桃一樣。這豈不是要愁殺寶玉，要了老祖宗的命？這樣的婚姻勢必難以得到眾人的看好與祝福，愛情的甜蜜與和諧在風刀霜劍嚴相逼的情況下能夠支持多久，能夠走到多遠？結果更是可想而知。
下得了廚房更不用說了，黛玉平時繡個花兒都還怕累出病來，兩年連個扇套都繡不出來，繡到一半還一氣之下就剪成了兩段。一年三百六十日，日日用人參養榮丸不離口地續著命。一不小心廚房的油煙燻兩下，菜園的糞肥飄一縷，只怕就要躺個沒完沒了。
與妯娌姐妹搓麻將拉近關係這俗事更是與黛玉無緣，她的敏感脆弱性格，不知變通圓滑的脾氣只會給她帶來一系列的煩惱與疏離。
所以曹雪芹永遠不會讓林黛玉成功地嫁給賈寶玉，只讓這個美如精靈的女子經歷一場刻骨銘心的愛情，便質本潔來還潔去地歸去；不讓這個似非人間的女子沾染世間凡俗的氣息，在歲月的磨礪下失去可貴的本真；不讓這個童話般美好的愛情走入無法突圍的婚姻圍城。