吳用是梁山的軍師，吳用是一個讀書人，在梁山大家一直把吳用當作很有學問的人，是很有智謀的人。吳用自己也以為，所以自己才給自己起了個「智多星」的稱號。吳用自己叫加亮，意思是超過諸葛亮的意思。看起來吳用是一直把諸葛亮當偶像的。
卻說宋江聽說晁蓋等人智取生辰綱東窗事發，趕緊騎一匹快馬，去向東溪村晁蓋報信，這樣晁蓋等人僥倖逃脫。晁蓋等人上了梁山，吳用運用兩行伶俐齒、三寸不爛舌，說動林沖反水，林衝殺了王倫，推舉晁蓋做了大寨主。
晁蓋做了大寨主之後，在梁山上打家劫舍，殺富濟貧，生意越做越紅火，喝水不忘挖井人，此時晁蓋想到自己現在的一套富貴，都是拜宋江所賜，於是便讓劉唐前去給宋江送錢。不知道是誰的主意，讓劉唐前去給宋江送錢。這劉唐有名的赤發鬼，一頭紅頭髮，當然又和縣裡的都頭雷橫打鬥在一起，這樣的人本來就是大大咧咧的漢子，讓他做這樣精細的活兒，怎麼不讓人擔驚受怕？
如此看來，這可能是晁天王或者是吳學究的一箭雙鵰之意。
其一，晁蓋現在雖然是梁山的一把手，但日子並不好過，晁蓋是個沒有多大心機的人，當年在東溪村做保正的時候，很多豪傑都來投奔，但是不擔驚不受怕。上面有官府的照顧，下面有眾人的幫襯，來到此地，如果不綁票撕票，不去做買賣，弟兄就會跟著挨餓受凍。再說得罪了官府，可不是鬧著玩的。晁蓋這些不是人的日子都是劉唐給弄的，倘若不是當初劉唐給他通的風報的信，晁蓋還會一如既往地當他的逍遙自在王。
其二，派劉唐給宋江送信，這就是明顯是想逼宋江就範。一旦劉唐被人舉報，劉唐被查處，宋江也難逃通匪的嫌疑。這樣宋江被下入大牢，晁蓋派人前來搭救，怕不就是宋江也要上梁山。
晁蓋這個人有英雄氣魄，也可以當大哥大，但是他沒有宋江的心思縝密，因此一直想把山寨之主讓給宋江。這一次派劉唐來，怕不是也有此意。只是謹慎的宋江雖然打發了劉唐，卻沒有想到被閻婆惜鑽了空子，差一點晁蓋寫給宋江的信被閻婆惜告發，危急之時，宋江只好把閻婆惜給殺了，從此便走上不歸之路。