林保怡，13歲參與業餘樂隊，15歲為半職業鼓手，18歲成為鼓手。但在青春期過後，感覺自己並沒有多大熱情在音樂上。他先是做過消防員，後投考加入警隊成為警員，做了4年警員之後，擔任唱片公司的製作統籌，最終轉行做演員。
但是，長相平平的他長時間，處於不溫不火的狀態。
1997年12月，他終於接拍了無線的經典電視劇《鑑證實錄》，出演第一男主角。此時，林保怡已經32歲了，相比於現在的小鮮肉們的爆紅時間，林保怡都算很比較晚了。在此之前，他在無數的電影里跑過龍套，其中就包括一些經典的電影，譬如《人民英雄》，主演是大他三歲的梁朝偉。
在電影上，他嘗試了好幾年，但一直沒有什麼建樹。就是從未能出演主角，而他在任何一部電影里的存在感都極低，最終他選擇演電視劇。《金枝欲孽》一舉獲得TVB萬千星輝頒獎典禮最佳男主角，成為TVB視帝。這一年他都39歲了，雖然是大器晚成，但也總比沒有過輝煌好。
但是無線似乎對他的興趣並不大，而且自己培養的陳豪、鄭嘉穎、 郭晉安、 林保怡 林峯、馬國明更有興趣。於是，他的片酬並沒有漲多少，關鍵是也沒有更適合的角色給他選擇。他思考之後，選擇解約。所以雖然是TVB視帝，但林保怡卻沒有像很多明星那樣富有，尤其是和TVB解約後，他的演藝生活更是直線下降，從2015年出演完電視劇《老婆大人是80後》後，就再也沒有看到他的影視作品了。之後，林保怡又簽約大國豐臣演藝人公司轉戰亞洲及內地市場。
一晃五年過去了，曾經的TVB視帝真的到了無戲可拍的地步，不知道是不是因為無戲可拍，經濟壓力有點大。
又或者他想和現在的網紅一樣搞一搞流量直播什麼的。近日，55歲的林保怡又在某直播平台分享起自己的日常生活來，不僅分享生活，他還在直播里教粉絲怎麼做飯。
直播里，林保怡除了頭髮變得有些稀疏外，跟年輕時並沒有太大的區別，然後和周家怡還全程用普通話在交流直播。從這個細節，其實就能說明林保怡其實是真重視內地市場的，自從和無線解約後，林保怡幾乎把自己的經歷放在內地市場和內地的影視劇拍攝中。但是，似乎真的不大成功，但也還算混得一個露臉的機會。流量時代的到來，讓50多歲的林保怡幾乎沒有什麼生存空間。2015年，50歲的林保怡試水內地電視劇，在李小冉和杜淳主演的《我的老婆是80後》里演一個並不顯眼的配角。2017年，52歲的林保怡繼續以配角的身份出演了鄭愷、熱依扎的電影《臨時演員》。2018年，53的他還在演《急速青春》里完全沒有存在感的一個角色，此時的男主角是1992年出生的韓東君，整整比他小了27歲。
而且，多年來林保怡似乎性取向有意思，他一直未婚，也一直沒有子女。這麼多年來，林保怡一直沒有表明性取向，很少談及個人感情生活，平日生活作風也十分低調。所以，不少香港媒體報導，林保怡不好女色。
數年前，林保怡多次被拍到與同性朋友「出雙入對」，身邊又一直沒有女友出現。隨後，林保怡與相識多年的健身教練Daniel因健身而擦出火花，Daniel更經常在林保怡家過夜。成名後的林保怡乾脆包起Daniel，聘對方為私人助手。但林保怡是並不承認，他曾說：「我一直都相信緣分，但有緣無分在我身上已經出現太多，有點累了。希望以後我來內地發展順利的話，也在內地找女朋友。」
這一次廣大網友通過視頻看得出，居住的房間不是太大，一進門就是開放式的廚房，面積只有幾平米，周家怡在專心的炒菜。
林保怡說，他現在居住的房子只有幾十平米的面積，現在生活比較拮据，已經「窮到連換電視機」的錢都沒有。雖然生活如此，但林保怡坦言自己很享受現在的生活，沒有影視作品拍攝後，他可以安靜做自己想做的事情。看來，林保怡晚景並不好。
但是他是開玩笑說的還是真的呢？曾先森個人傾向於他是真情流露，畢竟香港男演員處於他這個級別的，沒戲拍，沒有買房子的人真的是大把。相比之下，我們現在國內的小鮮肉，隨便混個綜藝選秀唱個歌，就能演戲了，但以流量自居，動不動收割粉絲的錢，實在是鮮明對比。