1987年的《監獄風雲》取得了3162萬港幣的票房，位列當年香港電影票房榜的第二位，僅次于成龍的《龍虎兄弟》。1991年，新藝城又召集了包括導演林嶺東和周潤發在內的原班人馬，拍攝了續作《監獄風雲2：逃犯》。
影片劇情緊接上一部結尾，阿正在囚室大戰中將大咪打成重傷，並用嘴將殺手雄的一隻耳朵生生扯了下來，因此被判處增加刑期十四個月。但與此同時，監獄內又被關入了一批來自大陸的囚犯，由一個名叫「大圈龍」的大佬罩著。很快犯人們中間就呈現出「港仔」與「大陸仔」相互對峙的局面。
另外，在殺手雄從保安隊長的位置上退下後，一個新的性情更為兇狠的外號「鬼見愁」（徐錦江飾）接替了他的位置，他威脅犯人時的口頭禪就是「別讓我逮到你，否則我一次就操翻你！」面對著這風雲變幻的獄中時局，阿正想要安然地度過這十四個月想必不大容易。
一、父-子、兄-弟雙線並行
相較於第一部貫穿始終的阿正和阿耀間的兄弟情深，這部續集又為阿正增加了一條新的感情線，那就是他與兒子小良之間的父子情。影片剛開始，阿正就收到家中噩耗：母親病逝。無人照看的兒子在孤兒院工作人員黃小姐的帶領下來到獄中探望父親。
這次，第一部中與他甚是親昵的兒子，這次見到父親之後卻是異常冷漠。一是因為奶奶的去世，二是因為父親沒能如期出獄，而他只好被送到孤兒院。
阿正面對孤苦無依的兒子，內心也充滿了滿歉疚與疼愛。他又何嘗不想早日離開這個是非之地，與小良團聚，只是身陷囹圄身不由己，想要當一顆無人注意，隨風飄搖的小草都不可能。想要為母親奔喪的阿正，向「鬼見愁」遞交申請，想要告假回家。
但「鬼見愁」卻想以此要挾阿正出賣自己的獄友，透露子虛烏有的鬥毆訊息。經歷過第一部風雨洗禮的阿正，自然知道在監獄中就算是被獄警打死也絕不能被判獄友的原則，於是他只好強忍悲痛在獄中用香菸插在橘子上來悼念母親。
當然阿正也絕不忍心讓兒子在外面孤苦伶仃地獨自生活，既然正規請假被「鬼見愁」阻攔，那就越獄去和兒子團圓。阿正趁自己在廚房工作的時候偷走了一個獄警的制服。在獄警發現他逃走後，迅速集結登上運兵車，而偽裝成獄警的阿正也渾水摸魚地躲入了車底。阿正逃出監獄的第一件事情，就是跑到孤兒院偷偷看兒子。
阿正和小良父子間的互動特別有愛，小良看到父親後只是遠遠地低著頭跟在他身後，將成績單藏在身後。阿正在看到兒子差強人意的成績單（數學、英語都是20分）後，滿臉苦笑地摸著他的頭說「良哥，我拜託你好好念書」，既有和兒子久別重逢後的欣喜，又像一個為兒子成績發愁的普通父親一樣充滿無奈。
《監獄風雲》續集的副標題名叫「逃犯」，說的就是阿正和來自大陸的囚犯「大圈龍」的先後出逃。
其中阿正明知，自己逃獄被抓回來後不但會遭到「鬼見愁」的毒打，更會加長他的刑期，讓他重獲自由的日子變得更加遙遠。但驅使阿正這麼做的主要動力就是血濃於水的父子親情，為了監獄外孤苦無依的兒子得到安慰，他可以忍受任何痛苦和折磨。
在影片後半部分，「鬼見愁」為了折磨阿正，故意將他調至了對他充滿敵意的「大陸仔」的囚室。眼看前是狼穴，後是猛虎，阿正反倒拋棄了一切希望，捨命一搏，愣是從獄警的團團包圍中越獄。
阿正第二次越獄的目標是帶著兒子逃回大陸，遠走高飛。但這個計劃卻最終在警察們的圍追堵截下功虧一簣。
除了父子情之外，貫穿全篇的另一條線索就是阿正與「大圈龍」之間的兄弟情。「大圈龍」在被關入香港監獄前，曾經在大陸從軍，也當過生產隊長，為人豪氣仗義，不但深得獄中內地兄弟們的尊重，也讓獄中的「香港仔」們並不排斥。
但是他手下的一個兄弟「骷髏頭」卻看不得「大陸仔」和「香港仔」之間的和平共處，總想在雙方之間挑起事端，幸好「大圈龍」深明大義，才總能控制矛盾不至激化。
終於「骷髏頭」不甘在「大圈龍」手下做事，他與保安處長「鬼見愁」合謀，挑起了一次次所鬥毆，並用事先藏在水管中的鐵棍殺死了獄中的另一個大佬「盲蛇」。但卻在事後誣陷「大圈龍」，說是他殺死了「蟒蛇」，而向「鬼見愁」告密的人則是「阿正」。
經過「鬼見愁」和「骷髏頭」的裡應外合一唱一和，還真就將監獄中的一眾囚犯糊住了。結果「大圈龍」為了自保，不得不越獄。他逃走的第二天，阿正也因禁受不住「鬼見愁」的折磨而越獄。
就這樣，一對難兄難弟，在大批獄警、警犬和直升機的圍追堵截下，先從懸崖跳入海中，後又登上孤島艱難求生。經歷了在一線生機時逃出生天的冒險，也有在逃離追捕後在林間水潭返璞歸真，赤身裸體游泳戲水的自由自在。
阿正和「大圈龍」一個生長在香港，另一個來自大陸，兩個成長經歷完全不同的人卻在這短短几天的越獄逃亡中結下了深厚的兄弟情義。以至於在阿正想要將兒子從孤兒院帶走時，「大圈龍」心甘情願為他阻攔追捕的警察。
相較於第一部中阿正對阿耀，大哥照顧小弟的那種關係，阿正與「大圈龍」之間的關係更接近於「肝膽相照」。
二、氛圍光明、陰鬱對比鮮明
相較於第一部，林嶺東不但將故事主線由一條拓寬為兩條，也在影片的氛圍營造上面做出了新的突破。倘若說第一部《監獄風雲》從頭至尾的氛圍是一種令人窒息的肅殺的現實感，那這部續的氛圍就是在輕鬆歡快和陰鬱驚悚間來回搖擺，這種明亮和幽暗氛圍間的鮮明對比貫穿故事始終。
影片中最為陰鬱的一個片段就是阿正用香菸祭拜母親當晚所做的那個夢。在夢中母親的鬼魂出現在阿正的床邊，阿正痛哭流涕地像母親懺悔自己的罪過，說自己當初不應該那麼衝動，一氣之下將結髮妻子殺死。
阿正從噩夢中驚醒後，又立刻陷入回憶之中，當初他失業在家，家中經濟困難，妻子為了補貼家用便背著他去出賣肉體。
當阿正發現妻子從事的「職業」後，他一怒之下要殺死老鴇，妻子上前阻攔，結果阿正將她一推，一旁的鐵片便插入其脖子，當場死亡。驚出一身冷汗的阿正，內心混雜著無盡的懺悔和驚恐，抱著腿在陰冷牢房中呼喚著母親暗自哭泣。這是全片中第一個氛圍陰鬱的片段。
另外一個令人印象深刻的片段就是，結尾時，阿正追著「骷髏頭」到了囚犯食堂，要和他單挑，但「骷髏頭」表面上佯裝投降，但卻突然用削尖了的牙刷柄襲擊阿正。
後來，在阿正和「骷髏頭」兩敗俱傷後，「鬼見愁」上前想用警棍收拾阿正，但阿正用左手當下了對方的一擊，右手轉手就將尖銳的牙刷柄插入了「鬼見愁」的眼睛。伴隨著極為驚悚、尖銳的音樂，「鬼見愁」胡亂揮舞著警棍還將自己的一個跟班打死了。這場正邪的最終決戰，可以說是將陰鬱的氛圍渲染到了極致。
當然，片中除了詭異驚悚的氛圍，也有不少與之形成鮮明對比的明亮、歡快的氛圍。例如，在除夕夜的時候，眾囚犯在台上女歌手和樂隊的帶領下齊聲歡唱《希盼得好夢》。那些往日裡凶神惡煞的大佬們也都被音樂所感染，一起操著五音不全的嗓音咿咿呀呀地唱了起來。
另外，還有阿正在第一次越獄後到孤兒院探望兒子小良的時候，他和另一位女孩子的家長（恰巧是第九監獄的監獄長）合影的時候，一切身份和地位的差異都被遺忘，此刻出現在照片中的只是兩個孩子和他們各自的父親。
最後，也是令小編印象最深刻的，就是阿正和「大圈龍」在叢林中的山泉水窪中洗澡、游泳的片段。這時，兩個成年男子脫得一絲不掛，像是兩個孩童一般在水中嬉戲、暢遊。正應了「大圈龍」的那句話「天是棺材蓋，地是棺材板」，既然我們所有人終究都逃不過一死，為什麼不趁著死亡來臨前，多多享受一下快樂呢？
串起這一系列明亮和陰鬱氛圍的線索人物就是主角阿正，觀眾們也跟著他在地獄和天堂這兩極間來回穿梭，切身地體會到了這個身陷囹圄、身不由己的囚犯阿正由喜轉悲、由悲轉喜的心路歷程。