「他做了我們這一輩人不敢做的事情」——羅大佑曾這樣評價張雨生。
張雨生的一生短暫而神奇，出道只有10年，卻成為歌迷們耳熟能詳的佳話。音樂上的成就光芒萬丈，人生卻充滿悲情！妹妹15歲去逝，自己也因車禍在31歲英年早逝。
晃眼間，張雨生已經離去20多年，卻仍然讓歌迷們念念不忘！
台灣澎湖灣，一個在下雨時出生的孩子，被父親張建民取名為——雨生。兄妹五個，兩個弟弟，兩個妹妹，張雨生是老大。
兄妹中和張雨生最親近的是妹妹張玉仙，沒事的時候最喜歡做的事就是和妹妹聊天，兄妹間聊得最多的話題就是音樂，即使在學校讀書寄宿的時候也是經常和妹妹電話不斷。張玉仙很有歌唱天賦，從小立志要做一名歌星，張雨生便經常鼓勵她為夢想努力。
1986年7月6日是張雨生一生中最遺憾的日子，這一天父親打算帶一家人去遊玩散心，張雨生卻因為和同學約好沒和家人同行。遊玩中，與他最親近的妹妹，在梨山附近的山澗不幸溺水，剛剛15歲的花朵凋謝了！而傷口，一直留在了張雨生的心中……
妹妹去世這件事情對張雨生的打擊很大，讓他仿佛背負了某種使命，決定去完成妹妹的夢想，用一個人的歌聲，承載兩個人的夢想。
讀大一時，張雨生帶著妹妹的吉它，報名參加了「木船」民歌比賽，並獲得了冠軍，這使他對歌唱開始產生信心與興趣。從此，一個時代的聲音開始唱進了無數人心夢之中。
大二時，張雨生開始自組樂團，在學校內校外演出。1988年3月，張雨生參加第一屆台灣熱門音樂大賽，獲得團體組冠軍以及最佳主唱獎，也因此被製作人翁孝良發掘。4月，張雨生以一首黑松沙士的廣告曲《我的未來不是夢》引起歌壇注意。
同時年十一月發行個人專輯《天天想你》，30萬張的銷量獨占鰲頭。同名主打曲《天天想你》成為經典代表作之一，但這首歌其實就是在傾訴他對妹妹的思念，後來的歌曲也都是以此為主調。
當我佇立在窗前 你越走越遠
我的每一次心跳 你是否聽見
當我徘徊在深夜 你在我心田
你的每一句誓言 迴蕩在耳邊
……
張雨生最經典的一首歌就是那首大家都耳熟能詳的《大海》
從那遙遠海邊 慢慢消失的你
……
如果大海能夠 帶走我的哀愁。
就像帶走每條河流
所有受過的傷 所有流過的淚
我的愛 請全部帶走
後來，張雨生開始向幕後工作傾斜，開始作為製作人發掘、栽培新生代歌手，如後來的台灣歌壇一姐張惠妹、還有陶晶瑩、伊能靜等。僅僅1年時間張雨生為張惠妹製作的兩張專輯就將香港市場中的華語音樂份額占去了大半部分。
然而天妒英才，這樣一位有才華的音樂天才，卻在因為一場意外戛然而止。張雨生在回淡水的路上出了車禍，經過24天與死神的纏鬥後，1997年11月12日晚上11時48分，病逝於馬偕紀念醫院淡水分院，終年31歲。
在張雨生死後，父母將他和妹妹張玉仙葬在了一起，希望兩個人可以在天堂相伴，一起繼續共同的音樂夢想。
張雨生是華語流行樂壇少見的具有絕佳歌喉的創作型歌手，他的詞總是格式工整，內藏錦繡，歌曲里總是充滿對音樂的認真與執著。他的高音遊刃有餘，可民謠、可抒情、能唱搖滾、能唱勵志、還能飆高音，素有「音樂魔術師」之稱！雖然已經逝去多年，但張雨生的聲音卻永遠的留在了歌迷的心中！