在美國保守主義者看來，歐巴馬是一個很懂得審時度勢的人，也是一個善於包裝自己的人。按理來說，美國大選被稱為「有錢人的權力遊戲，有權人的金錢遊戲」，美國人自己看待那些政客，腦海里普遍有「誰比誰乾淨」的想法。但是，唯獨歐巴馬變成了例外，仿佛成了一個勵志的精英，讓一團污水的美國政界變得煥然一新。當然了，這只是歐巴馬粉絲的自嗨，他並沒有減少美國政治的陰暗面，只是在某種程度上給美國人帶來了一種可能性，那就是能否讓美國社會更公平一些，更多的照顧到中下層民眾的利益？然而，歐巴馬並沒有做到。
美國保守主義者看待歐巴馬，是偏向於負面的。歐巴馬善於包裝，也體現在他大講勵志話題，全然不顧及美國社會的真實情況，這也給美國普通人造成一種錯覺，誤以為通過個人努力，就可以改變命運。事實上，美國是一個階層固化十分嚴重的社會，美國的政治精英為了保證傳承性，刻意阻撓中下層民眾進入政治核心圈子。歐巴馬作為一個例外，他最終擠進了這個精英圈子，還成為了美國最有權力的人，並不是有多勵志，主要應驗了保守主義者的另一個看法：他是個很懂得審時度勢的人。
1991年，歐巴馬前往芝加哥大學任教，教授憲法學。在這一年，美國剛好贏得「冷戰」，可謂是如日中天的時刻。美國知識分子陷入了集體自嗨，覺得建立「單極世界」的構想就要實現了，而且不知從哪搞了一本《歷史的終結》。假如歐巴馬也是個得有妄想症的美國知識分子，他或許會在此時出道，或許對美國的制度大書特書，或許會跟著一幫機會主義分子前往蘇聯「淘金」。
在1990年代，美國知識界的名聲並不好，有部分美國人認為，美國的經濟學界親手埋葬了「冷戰」的成果。例如，俄羅斯曾經和美國處在「蜜月期」，但美國經濟學界給葉爾欽開出了「休克主義」這一錯誤藥方，致使俄羅斯經濟崩潰，再次跟美國撕破臉皮。這樣一來，美國的「單極世界」構想，變成了徹徹底底的笑話，而美俄關係的再度惡化，意味著「冷戰」只是換了一種形勢，並沒有真正的結束。假如歐巴馬在此時出山，很可能淪為美國知識界的犧牲品，而華盛頓的決策者，對美國知識界向來是嗤之以鼻的，認為這幫人本事不大，脾氣還不小，除了瞎開藥方之外，並沒有對美國的霸權主義事業起到推動作用。在這種局面下，歐巴馬選擇了隱居於校園，研究美國憲法學，靜靜的等待時機。
1996年，歐巴馬決定嶄露頭角，參選伊利諾州議員，過一把從政的癮。眾所周知，美國知識分子的待遇並不好，經常受到聯邦政府和議會的打壓，可謂是兩頭受氣。在美國聯邦政府看來，這些知識分子經常對美國政府的政策指手畫腳，並不是出於對聯邦政府的愛戴，而是為了凸顯出自己的專業水平，也就是俗稱的「裝逼」。在美國國會看來，這些知識分子經常發表激進言論，擾亂國會的正常秩序，鼓動美國民眾挑戰司法體系，實在有違美國的政治傳統。美國的開國先賢們，就將「防止多數人的暴政」放在了首位，而美國知識分子鼓動「多數人的暴政」，這讓那些傳統政客大為不滿。歐巴馬畢竟不是美國的主流族裔，如果不趁機露露面，可能會淪為聯邦政府與知識界鬥爭的犧牲品。在此時，他果斷選擇了議會，而不是聯邦政府，因為美國聯邦政府過於黑暗，不適合他這種新手。
2001年，小布希出任美國第43任總統，不料遭遇了「911事件」。小布希一怒之下，發動了阿富汗戰爭，並於2003年發動了伊拉克戰爭。在4年之內，連續打兩場消耗性的戰爭，這給美國政府造成巨大的財政壓力，而美國民眾的負擔也在加大，隨著美國士兵傷亡的不斷增加，社會矛盾日益尖銳。歐巴馬在此時，再一次嗅到了機會，他感覺只當個州議員不過癮，不能體現出自己的價值，而且美國聯邦政府對於知識界的敵視態度沒有改變，他作為一個非洲裔，早晚要遭到迫害，不如儘早拼一把。這一次，歐巴馬決定競選聯邦參議員，在進行了充分的包裝後，他通過一場演講打出了名氣，並如願以償。2004年，歐巴馬進入了美國參議院，混入美國政治的精英圈子。按照美國憲法的架構，總統的權力最大，接下來就是聯邦參議院，擁有僅次於總統的權力，而參議院由100人組成。這就意味著，在2004年，加上總統本人，掌握美國權力核心的其實是101人，而歐巴馬正是這101人中的1位。
假如小布希的戰爭之路越來越順利，歐巴馬的政治生涯或許就此結束了。聯邦參議員沒有任期限制，有時候一屆能幹6年，以歐巴馬的表演能力，再結合其自身的顏值，長期賴在參議院或許是有可能的，最後混個參議院臨時議長噹噹，也算是走上了人生巔峰。問題在於，小布希真的讓美國陷入了戰爭泥潭，而隨著美國社會矛盾的日益尖銳，共和黨逐漸失去了民心，民主黨主導了美國國會，這對於歐巴馬來說，是一個千載難逢的機會。
在2006年左右，一個美國菜鳥級政客，如何變成大牛級政客？最簡單的途徑就是罵小布希。當然了，美國知識分子並不用「罵」字，而是叫作「抨擊」。所以，任何菜鳥級政客，哪怕在美國一個窮州當個議員，只要他高調抨擊小布希，他就在很大機率上獲得美國民眾的愛戴。以美國民眾的智商，也很吃這一套，那些機會主義分子，總是能把握住機會，實現上位。換言之，如果一個大牛級政客，他敢發表支持小布希的言論，他在大機率上就會被美國民眾給拋棄。
2007年，歐巴馬宣布競選美國總統，他打出的口號就是改革，要停止戰爭政策，要讓美國民眾過上好日子，要讓美國社會變得更公平。在歐巴馬支持者看來，美國社會主要的矛盾，就是美國民眾日益提高的智商，和小布希低智商之間的矛盾，所以很多社會問題，總是不能達成一致。此時，在美國人看來，歐巴馬這位彼時的法律教授，肯定是個高智商人物，或許真的能帶來改變。
2008年，也就是小布希當總統的最後一年，美國的金融危機愈演愈烈。這場危機洗劫了很多美國中產階層的財富，他們將這場悲劇，歸結於小布希政府的無能，同時也歸結於共和黨的「戰爭政策」。至此，美國共和黨大勢已去，民心盡失，而歐巴馬驚訝的發現，他離目標不遠了。
事實上，同時期也有很多人宣布參選總統，那麼到底是真參選還是假參選，還是很難說的。在美國，出名也是有捷徑的，宣布競選總統，很容易成為名人。成名之後，就可以攫取很多利益，尤其是歐巴馬想要賴在參議院不走，而自己畢竟是個少數族裔，如何實現這個目標呢？按照美國知識分子慣用的套路，肯定會選擇「裝逼」，宣布競選總統，就是裝個很大的「逼」，這使得歐巴馬身價倍增。即使歐巴馬不能當選總統，他退而求其次，賴在參議院不走，還是很有可能實現的。然而，美國社會的危機愈演愈烈，民眾對於小布希的怨言越來越多，眼看這麼多人生活在水深火熱中了，歐巴馬發現，沒準當總統真的有戲呢？
2008年8月，歐巴馬獲得了民主黨總統候選人提名。到這一步，歐巴馬其實已經穩贏了，對面的共和黨，勝選的機率實在太低，共和黨候選人麥凱恩，既不會包裝，也不會吹牛，怎麼可能得到美國民眾的支持？果不其然，在2008年11月，歐巴馬當選第44任美國總統，成為了美國權力最大的那個人。這個速度還是比計較驚人的，畢竟在4年前，他只是美國權力圈裡面的101分之1，後來上升為百分之100。對比下很多美國白人，幾代人都不一定走完這個過程，歐巴馬僅用4年時間就實現了飛躍。
這對於當時的川普來說，是一個很大的打擊。他個人認為，自己應該比歐巴馬強多了吧？既然歐巴馬都能當美國總統，為何自己就不能？因此，川普也學了歐巴馬的套路，在民主黨失去民心的2016年，高調宣布參選美國總統。最終，美國人送走了一位機會主義者，卻迎來了一位不靠譜的人。