唐朝初建過程中，李世民的功勞是最大的，他驍勇善戰，手下的將領也是最多的，憑藉著他，奠定大唐王朝根基大業，說李淵是開國皇帝，都不如李世民更為恰當，歷史上很多學者也是這麼認為的，李世民一生愛民如子，對於大將更是求賢若渴，但是讓人不解的事情還是有，比如當時執意殺掉「飛將」單雄信，很多人說是因為單雄信和李世民有仇所以被殺，或者說單雄信不願意投降唐朝所以被殺。其實這都是猜測，我們下面就來說一說其中真正的原因。
其一單雄信不夠忠義。古代很強調忠，單雄信這一點做的並不好。想當年單雄信和徐茂公一起入伙翟讓的瓦崗寨，屬於瓦崗寨的創始人，按理說他和翟讓的關係應該很好，但是在李密殺翟讓的過程中，單雄信並沒有出手幫忙，反而是下跪求饒。所以當時李密的謀士房彥藻就說：單雄信這個人聰明伶俐，但是他不會效忠別人，隨時都可能叛變，你要把他幹掉，但是李密認為單雄信勇猛無比，他不捨得殺，結果最後李密是深受其害。可見在房彥藻看來單雄信是個腦後有反骨的人。
其二人品太差。單雄信雖將才難得，又威震江湖。可惜其人品卻有問題，歷來被鄙視。須知，最初的瓦崗山，是由三大原始股組成，分別是：翟讓、單雄信和李勣（徐茂公），這三人關係非常密切。後來隨著李密上山，翟讓認識到自己能力不夠後，讓位給了李密。哪料，李密卻依然擔心翟讓影響太大，所以密謀殺掉了翟讓。當時在場的，自然還有單雄信和李勣。李密的意思相當清楚，不服我，連你們也殺掉。結果單雄信當場就跪了，表示臣服李密。後來李密失敗後，單雄信又毫不猶豫地轉投王世充。所以單雄信如此「有奶就是娘」的做派，豈能讓李世民放心？
若李世民留下單雄信，就等於留下一個不知何時就要炸響的雷。留下單雄信，就必須要給予重任和很高的地位。如此一來，尉遲恭等跟著李世民出生入死的人會服氣嗎？而且單雄信和李勣關係太密切，一旦留下單雄信，萬一哪天這兩人若聯了手，再反了大唐，那後果可就不堪設想了。
雖然當時殺掉單雄信寒了一部分將士的心，但是李世民還是毅然決然的動了手，也可以看出李世民為君獨到眼光。