關二爺的「傲」，那是天下皆知。在建安二十四年（219年），劉備自稱為漢中王，並且封關羽為前將軍，黃忠為後將軍，結果關羽接到任命書以後大怒，說：「大丈夫終究不與老卒同列」，一下子就將黃忠與劉備的顏面都給傷害了，可見他傲到了何等地步。
然而這樣孤傲的關羽，在他的內心深處也有著3個最為信任的朋友，但是這三個朋友，卻都在一定程度傷害了關羽。
第1個是諸葛亮，諸葛亮於公元207年跟隨劉備，憑藉「隆中對」而獲得劉備的看重與信任，關羽與張飛因此而很不服氣。但是在經過一段時間以後，關羽確實看到了諸葛亮的才華與能力，於是就對他心服口服，在遇到自己難以決斷的大事時，都會選擇去詢問諸葛亮。
最為典型的例子就是在建安二十年（215年），關羽聽說馬超已經投降了劉備，並且在劉備手中得到了重用，於是就專門去寫信給諸葛亮，問他對自己與馬超的評價如何，可見這個時候的關羽心中其實有些不自信，而諸葛亮的評價對他很重要，他希望能夠聽到一些肺腑之言。
然而諸葛亮卻認為關羽只能夠聽一些想聽的話，而無法接受那一些真實的話，於是就在信中好一通忽悠，說：「孟起兼資文武，雄烈過人，一世之傑……猶未及髯之絕倫逸群」，意思就是講馬超確實很厲害，但依然比不上關羽，關羽因此而更加自信，最終輕兵出戰，又不好好對待下屬，導致在襄樊之戰中慘敗而亡。
第2個是張遼，建安五年（200年），劉備被曹操率領大軍擊敗，關羽在這場大戰中被曹操擒拿，他與曹操麾下的張遼成為了好友。曹操也知道他們兩人要好，於是讓張遼去打聽關羽會不會在自己手下長期干，關羽面對自己的朋友，並沒有說謊，直接說自己遲早會回到劉備身邊。
這就讓張遼陷入了兩難之境，他糾結了很久，一方面是與關羽之間的友誼，一方面是與曹操之間的忠義，最終他還是選擇了將關羽的想法全部告訴曹操，也就是說選擇了出賣關羽，讓曹操知道關羽會走，從而有所防備。
第3個是徐晃，關羽與徐晃的交情也很久遠，而在決定關羽命運的襄樊之戰中，關羽與徐晃在作戰前還有一番友好談話，根據《蜀記》的記載，「遙共語，但說平生，不及軍事」。然而關羽話還沒有說完，徐晃就下令用重金買他的命：「得關雲長頭，賞金萬斤。」
關羽聽到這句話是完全愣住的一個狀態，他不可置信地望向徐晃：「大兄，是何言邪？」兄弟，你怎麼能夠說這樣的話呢？可見關羽對於徐晃本身是極其信任的，所以才會如此地震驚。
關羽一生之中自視甚高，能夠讓他願意相信的人很少，除了劉備與張飛之外，顯然就是諸葛亮、張遼與徐晃了，然而這三個人都在一定程度上傷害了他的這份友誼，實在是令人不勝嘆息。