作為一個從小深受中國傳統文化價值觀薰陶的孩子，家庭的教育與環境的感染，讓李安很早就被灌輸了東方的價值觀念與思維模式。
但是他所接受的西方教育模式和文化薰陶又同時使得他具有包容開放，獨立思考的一面。
表現到他早期的電影作品中，就是對東方傳統美學的尊重與借鑑，同時亦包含對西方敘事模式和人物架構的運用。
他在這一時期對於東方，特別是中國傳統文化的執著與著迷，促使他在多年以後運用西方戲劇敘事模式拍出了震驚奧斯卡的極具中國傳統美學寫意主義特徵的《臥虎藏龍》。
而另一方面，他幼時的成長與生活經歷又使得他區別於其他西方電影人，對西方文化有著獨特的理解與認知。
這是他能夠輕而易舉拍攝出浸透著英國古典戲劇美感又別具一格的《理智與情感》的重要原因之一。
同時，作為一個在兩種文化和兩種環境中成長和思考的電影人，李安很早就意識到了在東西方文化價值觀念的衝突與碰撞中，兩種文明所具有的共通之處。
對東西方文化差異對比的主題討論，特別是對家庭關係的探討是他早期作品中的重要議題，無論是《推手》，還是《喜宴》，又或者是後來名聲大噪的《飲食男女》無不表現著家庭關係、文化碰撞與人性抉擇的深刻議題。
這三部早期的作品後來也被一併稱作李安的「父親三部曲」。
父親這個角色在李安的生命之中，有著獨特而深刻的意義。
李安的父親是台灣一所中學的校長，作為傳統教育理念的傳播和接受者，他對於李安選擇電影這種「不入流的藝術」作為人生事業實際上是極為不滿的，李安早年與父親的關係幾乎到了劍拔弩張的地步。
可以說，李安今天所取得的巨大成就和他早年拼盡全力想要向父親證明自己能力的初心是密不可分的。
後來，即便是拍完「父親三部曲」之後，李安也沒有停止對「父親」這個角色的反覆演繹。
《冰風暴》中身處不倫家庭關係中的父親，《臥虎藏龍》中在月光下談論玉嬌龍的李慕白和俞秀蓮，甚至是後來《綠巨人》中缺失父愛卻又再度找回父親的布魯斯•班納。
雖然李安在電影事業上取得的成就越來越多，但是父親早年的固執和不解依舊成為了李安心中一直不散的傷痛。
在不同文化間的反覆來回，又使得李安的創作與探索同他本人一樣具有矛盾性。
進入新世紀，憑藉數次奧斯卡和其他國際電影節上的輝煌成績，他得以開始自己的好萊塢商業類型電影闖蕩之旅。
2002年，在數部中小成本影片中小試牛刀的李安終於迎來了他在好萊塢的首部大投資商業類型電影《綠巨人》。
作為一名精於內心情感刻畫和思想精神內涵表達的東方電影人，李安在創作《綠巨人》電影的過程中使綠巨人這個帶有「低廉爆米花」性質的漫畫人物通過豐富的人物經歷和情感變化發生了翻天覆地的變化。
一個堅持良知與正義的科學家，一個身陷迷茫與無助的病人，一個自幼喪失雙親的孤兒………可以說李安的《綠巨人》是美國超級英雄電影發展史上向著故事深度和現實意義探索的重要里程碑。
但影片最終還是不可避免的失敗了，因為電影在堅持人性關懷和善惡探討的思考同時，為了滿足其電影商業類型電影的市場定位，不得不強加許多標準卻稱不上優秀的動作戲份和情感戲份。
這樣所導致的結果就是兩邊都不討好，既失去了渴望電影有深度和大膽創新的觀眾，同時亦失去了超級英雄類型電影的標準粉絲。
很多影視評論家表示李安的個人風格適合的是藝術類型電影，而不是來製作像《綠巨人》這一類的超級英雄商業類型電影。
因為這次商業失敗，原本計劃拍攝《綠巨人》系列電影的環球影業宣布將這個電影項目無限期擱置，綠巨人再度重回銀幕已然是五年之後的《無敵浩克》。
劍走偏鋒的輝煌
在《綠巨人》的失敗之後，李安沉澱了數年之久。
直到2006年的一部《斷背山》，在把李安推上風口浪尖的同時，亦讓他的電影事業重煥生機。原著作品中粗砂磨礪的美國西部做派與李安細膩含蓄鏡頭下的驚世虐戀在這部電影中實現了巧妙的融合，向無數觀眾展現出了人性深處的脆弱與現實生存的殘酷。
這部電影幾乎成為了美國同性戀合法化進程中濃墨重彩、不可缺失的一筆，雖然電影在上映之初飽受爭議，甚至受到了許多保守群體的一致抵制，但是時隔多年以後，這部電影已然成為了無法超越的經典佳作。
而電影當年以8項提名領跑奧斯卡，卻最終卻錯失最佳影片獎的結局也被後來的影視評論家們稱為是奧斯卡歷史上最大的冤案。
通過《斷背山》獲得史無前例成功的李安重新找回了自己的創作本心。在完美勾勒出一段西部純真愛情故事後，許久未回首李安將目光再度轉向自己魂牽夢繞的東方故土。而這一次，或許連李安本人都沒有想到，民國才女張愛玲的一篇短篇小說將會成為他事業生涯的重大轉折點。
《色•戒》原本只是張愛玲眾多名作之中不怎麼起眼的一篇短篇小說作品。
雖然這個故事的創作耗費了張愛玲長達25年的光陰，但是長久以來這篇小說鮮活的生命力和深刻的人性議題都被諸如《茉莉香片》《傾城之戀》《紅玫瑰與白玫瑰》一類的大部頭名作給完全掩蓋了。
然而，小說別具一格的故事情節、命運多舛的亂世虐戀以及殘酷冷漠的時代現實都賦予了它更加厚重的質感。深受故事感染，同時又懷有民國情結的李安最終決定將之改編成電影，搬上大熒幕。
在小說原著中，張愛玲對於故事男女主人公的情感糾葛，特別是性，表述的隱秘而又晦澀，然而原著文字中所運用的那些新奇而富有深意的意象卻讓李安看到了張愛玲文字中性所指代的人物矛盾與衝突，那些內心抉擇的艱難與不易卻都在男女主人公超出時代與世俗的情感糾葛中體現的淋漓盡致。
當年號稱史無前例大投資的《色戒》，將大量的資金投入到了道具製作和場景還原之中，影片中的一桌一椅，甚至是牆上掛的一幅不起眼畫像都經過了李安和劇組的反覆琢磨。
而主演梁朝偉和湯唯更是為了這部作品的成功奉獻了各自演藝生涯中從來沒有過的大尺度表演，為了使每一個鏡頭中的表情、動作巧妙而自然，所有的演員都竭盡全力以求突破。
這般眾志成城，齊心合力的造夢最終使得電影取得了藝術和商業的巨大成功，影片在2007年和2008年幾乎橫掃了第44屆台灣電影金馬獎、第64屆威尼斯電影節和第65屆美國電影電視金球獎等全球重量級電影節和電影獎項。
同時《色•戒》也創造了台灣、香港等地的觀影熱潮，打破了許久沒有改變的票房紀錄。
然而，影片中所出現的大量限制級影片畫面和過於淡化時代現實背景的做法仍然惹惱了中國大陸的電影主管部門，李安從大陸電影界的神壇一時之間跌落谷底。
電影的主演湯唯與梁朝偉在此後也遭遇了長期的封殺與禁令，而一連串的非議和指責也使得兩人至此以後長期深陷恐懼和陰影之中。
這樣劍走偏鋒的輝煌雖然在美國沒有受到懲戒，可終究還是沒有逃過東方的傳統倫理道德價值觀念束縛。
新時代的沉思
在飽受爭議的《色•戒》上映後，和電影主演們同樣承受巨大心理壓力的李安數年未再進行電影創作。直到2010年，20世紀福克斯電影公司的老總帶著買下製作版權的《少年派的奇幻漂流》小說找上門來。
許多人在初看《少年派的奇幻漂流》時，常常會帶著感嘆說李安這一次終於沒有表露出他極具個人風格的思考和情感表達。
畢竟一個男孩和一隻老虎飄蕩在大海之中所演繹的一出生存史詩實在是找不到什麼現實依託。然而，《少年派的奇幻漂流》恰恰是李安最叛道離經的一部個人作品。
《少年派的奇幻漂流》是根據加拿大作家揚·馬特爾的同名暢銷小說改編而來的，小說原著一經問世便深受歡迎，甚至在美國《紐約時報》的暢銷書排行榜創造了連續停留一年多的記錄。
小說故事中跨越現實緯度的想像和對殘酷現實的隱喻很早就引起了好萊塢電影製作人們的注意，可這樣一部改編難度極大的文學作品如果要實現電影的改編創作，無疑將會耗資巨大。
許多原本想要躍躍欲試的電影公司在打量了這部小說改編成電影所需要耗費的成本之後，紛紛知難而退。
最終只有20世紀福克斯仍舊堅持購下小說的改編版權，並反覆勸說已然數次奪得奧斯卡的李安再度出山。
在這部電影中，李安跳出了傳統文學改編敘事模式，將小說的作家和中年的派作為電影敘事結構的另一個重要組成部分在電影中出場，把小說中整個講故事的過程融入故事本身。
而這就成了這部電影三層架構的核心支撐，電影故事開始時關於小男孩的故事色彩斑斕同時又極具幻想，小男孩派遭遇海難與老虎共同在小艇中相互依存的故事部分基本占據了整部電影百分之九十的篇幅。
然而，越往後看，我們會發現整個海難故事的遭遇越來越不對勁，如果聯繫到救生艇一開始所存活下來的動物以及派途中登上鬼魅小島的經歷，觀眾不難想像這是一個極度殘忍的現實寓言。
片尾中年派所講述的第二個故事即是驗證了第一個故事是隱喻，在第二個故事裡，猩猩變成了母親，鬣狗則是廚師，而斑馬成了水手，老虎是他黑暗內心的寫照，這是我們聽來的第二個故事。
然而如果我們再往深處思索我們會發現即便是真實程度遠高於第一個故事的第二個故事依舊充滿了克制與保留。
隨著電影的結束，在黑暗的影廳中，我們不難勾勒出中年派終究未能說出口的第三個故事，斑馬是派的爸爸，猩猩是派的媽媽，鬣狗是派的哥哥拉維，老鼠是他的戀人阿南蒂，老虎則是他內心不斷反噬的黑暗面。
在《少年派的奇幻漂流》這樣一個極具私密性質和個人傳記色彩的故事中，李安想要傳遞給觀眾顯然不僅僅只是第一層故事中派告別老虎，走向新生活的如釋重負。
拍攝《少年派的奇幻漂流》的時代已然不再是李安少年時所面對的那個同時充滿新奇和溫情的時代。
如今這樣一個殘酷冷漠的社會，身處絕境的「派」又何止一個，其中有多少人對世界越來越充滿疑惑和不安？又有多少能夠在面對磨難之時挺到最後一刻？李安用這部作品帶領著觀眾們在重溫美好與磨難的同時，亦表露了自己內心深處的渴望與初心。
《少年派的奇幻漂流》是李安電影生涯中的重要結點。這既是結束，同時亦是開始，正是在拍攝《少年派的奇幻漂流》的過程中，李安萌生了對電影技術變革的探索。