1981年7月29日，大婚當日，黛安娜王妃身穿著名設計師伊莉莎白·伊曼紐爾設計的婚紗。
黛安娜在很短的時間內，從一個害羞的姑娘成為對時尚很有悟性的王妃。她的前髮型師表示，黛安娜一開始的風格偏向保守，有著Laura Ashley般的英式優雅。Kerry Taylor的公司曾經花費80萬英鎊拍賣下黛安娜的10件連衣裙，Kerry說：「最開始的時候她的造型就像一個童話里的公主，有著非常多的褶皺，仿佛是每個小女孩幻想中公主的化身。」
1987年，黛安娜身穿她的御用設計師Catherine Walker設計的長袍。
黛安娜童話般公主的著裝風格並沒有持續多久，很快，她開始挑戰皇室對於時尚的邊界。她用每套衣服來表達她的個性。
1985年，黛安娜在赴美會見里根總統及前第一夫人南希時，身穿Victor Edelstein設計的深藍色落地長裙與好萊塢著名男星約翰·特拉沃爾塔起舞。黛安娜曾向南希表示自己很希望能夠見到約翰·特拉沃爾塔，於是他被邀請但當時並不知道原因。在宴會中途，南希問約翰·特拉沃爾塔是否願意與黛安娜王妃共舞，約翰起初很為難但在南希的堅持下最後還是與黛安娜跳了30分鐘。
1980年，在嫁入皇室之前，黛安娜是一家幼兒園的老師助理。
那時的她看起來和普通的年輕女孩兒沒什麼區別，與成為王妃之後的造型有著天壤之別。女人一旦有了自信，將會影響到她的方方面面。
1994年，黛安娜現身倫敦蛇形畫廊的夏季派對，身穿一襲出自希臘設計師Christina Stambolian的緊身露肩絲綢黑裙，也就是在同一天，查爾斯王子承認與卡米拉·帕克·鮑爾斯的外遇。因此這件性感的衣服也被媒體稱為「復仇禮服」。
1990年，黛安娜身穿Catherine Walker設計的紅色天鵝絨晚裝現身電影《鋼木蘭花》的首映，1992年出訪韓國時，她也穿了這件衣服。
這件Catherine Walker設計的綠色亮片晚裝黛安娜也曾穿過很多次，但第一次穿是在1989年出訪奧地利時。她所戴的鑽石翡翠項鍊是女王送給她的結婚禮物。
另一件來自Catherine Walker設計的服裝。Catherine Walker是戴妃最愛的設計師，她為黛安娜設計的衣服超過500件。黛安娜身穿這件露背裝出席了著名時尚攝影師Mario Testino的影展。
從訂婚、結婚到離婚，從她的造型就可以看出心路歷程的變化。
而始終處於媒體關注焦點的凱特王妃，也應該感激黛安娜所留下的時尚遺產。Kerry Taylor表示：「黛安娜對時尚的影響力在於，意味著皇室成員不一定需要寒酸。你沒必要穿彩色、帶著大大的的包包或帽子，就可以代表時尚本身。」