曹雪芹在《紅樓夢》里評論天下人物，大仁者，都是應運而生;大惡者，都是應劫而生。運生則世治，劫生則世危。
董卓所處的年代正是世危之時，此時政治混沌、人心思變，東漢社會鋪滿了承平日久後變革的乾柴。三國從諸侯討伐董卓開啟，到晉滅東吳，共90年的時間。正是他點燃了乾柴，揭開了社會變革的蓋子，史家評論說「董卓之禍」，也正是源於此。
縱觀他的一生，實在是矛盾的一生，但他到底想沒想過篡位，恐怕也是需要進一步分析的。
青年豪俊
青年時代的董卓，俠義無比，武力過人，散盡家財與西涼的豪傑結交，家裡的耕牛也毫不在乎，宰牛以待客。
後來，投奔中郎將張奐，討伐并州的賊寇，立功後，張奐獎勵了他九千匹細絹，他拿出來全部給部下分掉，與士兵同甘苦。
在軍事指揮上，他依據行軍所在的地理條件，突破羌軍數萬人的包圍圈，保全了部隊的完整。這說明董卓的軍事指揮才能還是比較過硬的。
經過多年的拼搏，董卓被任命為并州牧。他在給皇帝的信中說，樂為國奮一旦之命，效力邊陲。這期間，事業上升期的董卓還是一位皇朝將領，他的所有都是皇家所賜，他的奮鬥都是用來為皇帝效死命的。
欺帝廢帝
封建社會中，大家對於皇帝的命令是言聽計從的，即使是朝綱毀亂，因為承平日久，也絕不可能有哪個吃了豹子膽的大臣敢忤逆。
也即便是在春秋時代，周天子較為弱小，但是諸侯還是要尊周，這是秩序也是綱常。到了後漢，尊君的思想也是士大夫、民眾的主流思想。何進死後，董卓有機會進京城，剛到京城的時候，初到政治舞台中央的他，也未嘗不想為京城的百姓、全天下的百姓干好事。
但是，政治角力、民眾壓力、地方勢力不斷地將他拉扯得東倒西歪，自己的能力不足以應對來自各方的力量。並且不顧一切地效仿伊尹放逐太甲之事，廢少帝為弘農王，而立陳留王為獻帝。
董卓將自己比作為伊尹況且不論，歷史上能做成廢立篡弒這些事的，必須將自己的異己先剪除乾淨後，權勢已成、水到渠成。董卓卻全然不顧，自己哪來的自信呢?恐怕是手中有兵。
但是再看他的士兵。當時的洛陽富甲一方的確不少，家家金帛入庫。董卓縱容他們禍亂京城，士兵們闖入民宅，搶掠財物，姦淫婦女，京城裡的秩序一塌糊塗。
這時的董卓是最接近篡位的時間段了，可是我們看他廢立的出發點是皇帝的無用、廢昏君立明帝，出發點是好的，但是他自己喜歡的人是軍官，而對於一班大臣的話聽之者甚少，若真有一兩句能聽進去，政治上也未嘗不能走上正途。
但是，歷史就是這麼一個導演，明明有的人走進了舞台中央，而生旦凈末丑的角色在上演，歷史老人並沒有選擇他，因為他實在是不懂政治的人。
禍亂天下
當然要說到諸侯起兵伐董卓，這是三國時代的開篇，正是有了這一篇節，東方的各路軍閥才有了坐實擁兵自重的正當理由。
董卓從政治上是極為失敗的，雖然兵力雄厚、戰力也不低，但是名不正言不順，而且出師無名。雖然有函谷關、潼關可守，但是終究敵不過。他就禍亂洛陽，逼著民眾遷徙，一路上，踐踏而死、飢餓而死不計其數，他還把皇宮、民居一應燒毀，弄得方圓百里之內並無人跡。
更為奇葩的是他竟然指使呂布將漢皇及大臣的墓穴挖開，搶掠其中的珍寶。到這裡，我們覺得青年豪俊從一路走來，已然墮落為不成氣候了。
後來，曹操一路打到滎陽，被徐榮打敗。而孫堅出場，打敗呂布、胡軫，並且把華雄斬殺，這是和《三國演義》的不同的地方。在此時，董卓在軍事上的才能顯現了出來，他據守潼關，等待東方軍閥各相猜忌，退回本地，董卓也就退回長安。
從洛陽到長安，這是一個時代的終結，也是另一個時代的開啟，終結的是東漢的弱從這期間勢微到了極致，開啟的是三國時代的波瀾壯闊、英雄輩出。這時的董卓無心篡位，也無力篡位。
苦中連環
《三國演義》上也有這個故事，董卓曾在眉縣建造了郿塢，高厚各有七丈，董卓在裡面堆積了三十年的糧食，並對手下的人說，「事成雄踞天下，事不成，守此也足以終身」。
這裡費人思考，何謂「事成」，或者說「事成」的底線是什麼?當時的情況是，如果直接廢掉皇帝自立，東方的軍閥更會沒有忌憚地擁兵自立，從而造成天下龜裂。如果是收拾完東方軍閥而後自立，這與事成雄踞天下的說法是有契合的。
但是，終究暴力最終會被暴力解決。董卓不但自己暴虐，而且縱容自己的士兵殺戮，不論文官武將想殺就殺，人心就迅速散去。王允設連環計，聯合呂布將董卓謀殺，這件事想必人人皆知。
董卓雖然死去，但是手下的軍隊依然很多，這也包括他的女婿牛輔，賣萌的呂奉先竟然派出李肅，借皇帝的命令去殺掉牛輔，可見呂布的手腕也不見得高明到哪裡去。後來李傕、郭汜以及賈詡攻進長安，殺掉王允，戰跑呂布，這是後話。
從散盡資財成為當地豪強，從打拚至并州牧，這時舞台還未足夠大，僅僅以自己的豪強、用自己的武功就可以鎮得住、玩得轉。
但當從并州跑到京城，到了舞台中央，缺乏政治能力的董卓便無可奈何花落去了。這期間，他可能有過篡位自立的念頭，也只是念頭而已，他和他的智囊還是可以看得清現實的，那就是，雖然自己的勢力很強大，但還不足以罩得住天下，即使自立了又便如何呢?
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