公元14世紀，南洋群島依然是印度教文化的堅固陣地。無論是緊挨著印度洋的馬來半島和蘇門答臘，還是東面的爪哇與加里曼丹，甚至更為遙遠的摩鹿加及呂宋，無不深受早期傳入的次大陸文明影響。然而，這種看似一塵不變的格局，很快就要因許多重大變故而發生逆轉。
雖然全過程將繼續花費數百年時間，卻能以一場艱苦的圍攻戰作為轉折。至於事發地點，就在今日南洋世界的中心城市--新加坡。
群島間的霸權交替
早在11-13世紀之間，半數的南洋群島都處在三佛齊帝國的掌控之下。這個強權以位置靠西的蘇門答臘島為核心，完全承接了南印度朱羅帝國衰退後的權力真空。依靠印度、西亞和穆斯林世界傳播的各類技術殘餘，編織起屬於自己的國際體系。雖然本部以外的區域，往往繼續由原來的小王公們管理，卻不得不仰仗中央宮廷的認可和保護。
當時，由於控制嶺南沿海的南宋政權非常依賴貿易收入，使得國際貿易變得比以往更為活躍。更多從印度或孟加拉趕來的商人，便熱衷於將生意推進至廣州和泉州。其中有相當部分會以錫蘭為中轉站，再順流東進到蘇門答臘北部，準備從這裡穿越馬六甲海峽。這給立國當地的三佛齊人以巨大的經濟收益，讓他們有財力在國際事務上發揮更大作用。比如通過有限擴張，將更多廣闊置於麾下管理，並用艦隊阻止海盜的肆意掠奪。反過來，這些努力也幫三佛齊坐擁更多聲望，進一步促進了霸權合法性。因此，無論是要往東擴張的印度泰米爾人，還是希望向系前進的爪哇入侵者，都沒有能熬過三佛齊勢力。
然而，隨著蒙古帝國在歐亞大陸上的急速膨脹，就不可避免的造成海運貿易量受到同步影響。加上傳統的分封制度，讓許多海外殖民地的首領有了自主念頭。結果，等到蒙元朝廷主張重新恢復海運通暢，步入晚期的三佛齊帝國也已變得搖搖欲墜。頻繁的內鬥和外部競爭，逐步撕裂了這個以蘇門答臘為核心的印度教帝國，並為蓄勢待發的對手創造出絕佳機會。尤其是在1292年，爪哇島上的滿者伯夷頂住了蒙古入侵，從而成功積累了更大人氣。此後便作為典型的邊緣後發勢力，逐步蠶食屬於前代霸主的殖民區域。
在這個世代交替的過程中，數量眾多的三佛齊貴族們也面臨著多種命運選擇。許多人會永遠的失去生命或崇高地位，少部分則急忙與氣勢正盛的新來者達成妥協。但最大的可能，還是攜族人出逃，去到遠方親戚的領地邊緣尋找落腳點。其中就有舊港的王公斯里-特里-布安納，在對自己較為友好的賓坦群島統治者協助下，到當時還相對荒蕪的新加坡島暫避。
獅城起源
1299年，首批舊港的三佛齊貴族登陸新加坡島，立刻為當地的優良環境所吸引。除了島嶼東部的小片貿易據點，那裡在當時還沒有大規模人群聚集。同時，得天獨厚的海島環境，有利於人數並不占優的他們進行防禦。因此，就以靠近南部海岸的康寧山為中心，開始建造堡壘和最初的新加坡。
當然，在傳統的馬來亞紀元中，這段並不光彩的開端被賦予了許多神話色彩。例如當布安納初到島上，就看到疑似印度獅的祥瑞生物，因此為新建立的據點取名獅城。然而，現代生物學家的研究足以戳破這種可能，因此日益聞名遐邇的新加坡簡稱，應該源自統治者自身的文化認同。在那個伊斯蘭影響並不明顯的階段，許多波斯-印度文化就是區域主流。所以，統治者往往有非常印度化的名字或頭銜，也會照葫蘆畫瓢的定製獅子王座。考慮到大量途徑馬六甲海峽的商賈，往往就是文化同源的伊朗裔或印度人，這樣的選擇自然是無可厚非的事情。
不過，早在公元1世紀就為各路航海家所熟知的新加坡，絕非出於大家的禮讓而沒有被強者占據。事實上，由於大部分商人都來自海峽以西，所以就會將中間點優先放在偏西區域。何況在三佛齊等南方帝國強盛的情況下，這裡也很難聚集起本土勢力。因此，唯有青黃不接的特殊窗口期，才能給自然資源有限的新加坡以冒頭機會。好在城堡一旦建立，地理上的東西方中轉站特色就顯露無疑，很快將大批商船吸引到島上。這個中世紀的新加坡王國也就飛速成長，很快成為能獨霸一方的區域小強。
然而，新加坡王國的躥起，也很快引起南北兩大強敵的注意。首先是建立大城府的暹羅王國，已准不順著馬來半島向南擴張。作為一個同樣依賴對外貿易的勢力，自然期望將這個潛力無限的島嶼占據下來。於是在1330年代，出動由70艘大小戰船組成的艦隊前來，期望將自己的王國擴展到馬六甲海峽。但以山巔為核心的城市，卻有著超出大部分地區居民區的防禦水準。除了寬5米、高3米的堅壁，中心位置所具備的48米海拔也對任何攻城者都非常不利。加上城市本身有護城河鞏固防禦，並可以通過山泉獲得飲水，自然樂於同暹羅軍隊展開長期消耗。最後逼得後者鎩羽而歸。但新加坡國王也被迫與強敵達成某種妥協，以鬆散臣屬的方式免除北方威脅。
滿者伯夷來襲
不過，最讓新加坡王國擔心的對象，還是來自的南方的新霸主--滿者伯夷。這個遠在爪哇的反蒙古英雄集團，已經成功取代了三佛齊勢力，逐步控制南洋群島的許多重要區域。例如是王國起源的蘇門答臘，就有近2/3地域承認其宗主權。後者也馬不停蹄的進軍加里曼丹和馬來半島，甚至出動艦隊幫新加坡人逼走了暹羅軍隊。
公元1350年，新任滿者伯夷君主哈亞姆-烏魯克，決心進一步強化自己對海峽的絕對控制權。結果，要求臣服的消息被新加坡國王斯里-威克拉瑪-威拉給回絕。甚至放出狠話警告對手，只要來犯就被抓起來剃光頭。於是，一支超過百艘大船的滿者伯夷艦隊就從南方來襲，並準備從賓坦群島進攻新加坡。守軍也通過合連縱橫等手段，湊出了質量欠佳而數量多達400艘船的抵抗力量。經過三天的海陸對攻，成功讓看不到勝利希望的爪哇士兵走人。
此後，依然堅持印度教文化的新加坡王國，就逐步開始與更多的伊斯蘭團體接觸。這無疑是在為避免遭滿者伯夷進一步打壓而做出的補救措施。因為後者也在戰後繼續堅持向蘇門答臘北部擴張，幾乎將全島的王公都籠絡到自己治下。加上馬來半島西部的基地，足以將大部分商船吸引到自己的領地上停靠。如此一來，許多印度教徒和佛教徒商人就可能順著寺廟網絡，遠離只有一隅的新加坡王國。也只有行事更為靈活的穆斯林，願意到缺少競爭的島上來發展事業。儘管他們當時在南洋地區的影響力還比較有限，卻足以維持小邦與大國博弈的基本需求。
最終到14世紀末期，滿者伯夷也開始遭遇當年三佛齊所遇到的相似問題。急速擴張的地盤，塑造出大批相互不服的貴族集團。他們彼此間的爭權奪利，又經常以王位競爭的形式演變為大規模內戰。至於那些原本就有地方首領的區域，也開始想盡辦法擺脫爪哇暴政的束縛。位於帝國最北端的馬來半島，就在這方面走在了所有人前頭。當地的穆斯林商團，也與新加坡王國有著千絲萬縷聯繫。結果，這個已堅持近百年時間的南島小邦，就隨即成為滿者伯夷人的再度遠征對象。
時代悲歌
1398年，20萬人的爪哇-蘇門答臘聯軍被奉命北上。通過300艘大型戰艦與100多艘輔助小船，毫無阻攔的通過巽他海峽，抵達了已無力召集艦隊的新加坡島。他們很快就將數量有限的守軍趕出灘頭陣地，並將城市圍困的水泄不通。
相比當年抵抗蒙古和初次北上的前輩，後期的滿者伯夷軍隊在武備方面已有了重大進步。大貴族與自己的親兵通常可以穿戴進口的優質鎖子甲，地方徵召武士也有爪哇特色的銅甲護身，就算依舊布衣的徵召民兵也有更多日常訓練。此外，由蒙古人初次引進的火器技術，也通過穆斯林世界的加工變得更為好用。不僅是安裝在戰船上的小口徑武器，也包括能攻擊城牆的較大品種。相比同時期處於靖難內戰的明朝也絲毫不顯得落伍。
新加坡守軍的唯一依靠，就是由開國君主留下的石頭城牆。在那個歐式攻城炮技術尚未東傳的年代，依然可以抵禦東方世界的所有火銃進攻。加上滿者伯夷人本身就缺乏圍攻戰歷練，自然又將計劃中的速決戰變成了持久抗衡。好在守軍沒有決定性的反擊能力，也無法從海上攔截補給線。這就給了他們以從容不迫的最大資本，逐步以飢餓代替正面強攻，讓困守在堡壘內部的新加坡人愈發艱難。
最後，通過聯絡與君主不和的重臣，讓對方替自己打開城門。持續作戰長達1多月的士兵，便蜂擁而入的大肆劫掠，將這座中世紀的新加坡城徹底摧毀。
雖然滿者伯夷軍隊在海峽大獲全勝，但毀滅而不占據的暴行，反倒是透露出帝國的勢力衰退。過去的他們，往往習慣於控制新地盤，並擴充自己的海洋貿易範圍。如今卻只能搶劫完走人，表現出對自身控制力不足的擔憂。徹底摧毀城市，也有逼著所有商船選擇自家港口的利益訴求。中世紀新加坡的結局，也就成為見證帝國衰退的時代悲歌。
新加坡王國的末代君主拜里米蘇拉，也在破城時從其他大門出逃。帶著許多貴族和商人西去，一直坐船航行到馬來半島上的馬六甲河口。至此，新的馬六甲王國宣告建立，並仰仗穆斯林商團與隨後南下的鄭和船隊支持，發展為遠勝過往的貿易中心。拜里米蘇拉也索性在晚年改宗伊斯蘭，成為馬六甲歷史上的伊斯坎達-沙阿。倒是當初碾壓自己的滿者伯夷，開始因新一輪內鬥而爆發大規模內戰，並在不可抗的趨勢中愈發衰弱。整個南亞地區的文化天秤，也因這些變故而將發生永久性的調整。