北京時間10月17日凌晨，意甲第8輪，在主場0-2落後的情況下，卡斯蒂列霍替補登場後5分鐘內製造兩粒進球，最終幫助AC米蘭完成3-2大逆轉。
卡斯蒂列霍在第73分鐘製造點球，隨後由凱西主罰命中扳平2-2；在第78分鐘，卡斯蒂列霍右路傳中，導致金特爾解圍踢進了自家大門，幫助AC米蘭反超3-2。
這只是卡斯蒂列霍在本賽季第2次為AC米蘭登場，雖然沒有取得進球或助攻，但他直接參與了導演大逆轉的兩粒進球。
在賽後，這位米蘭7號哭了，在聖西羅的40128人面前流下了男兒淚。在2個月前，卡斯蒂列霍曾經被部分極端球迷罵到關閉社交帳號，這個夜晚他成為了聖西羅的英雄。
不過，卡斯蒂列霍在冬季轉會窗大概率還是要走了。《阿斯報》稱，卡斯蒂列霍基本確認在1月份加盟赫塔菲。
卡斯蒂列霍在賽後接受採訪時說：「我的眼淚可以看出我經歷了什麼。昨天感覺沒人想我留下，而今天我可以在聖西羅跟米蘭球迷一起慶祝勝利。對我來說這段時間真的不容易，命運讓我仍然留在這裡。」
卡斯蒂列霍的技術是糙了點，但他的拼勁的確沒得黑，不少理性的米蘭球迷都認同這個觀點。