沈約是著名的文學家，同時也是一位有成就的史學家，《南史·武商紀上》中稱：「竟陵王子良開西邸，招文學，高祖與沈約、謝朓、王融、蕭琛、范雲、任昉、陸倕等並游焉，號曰『八友』。」
可見，沈約是著名的文學團體「竟陵八友」之一，同時他還是永明體的創始人，《梁書·本傳》中稱：「又撰《四聲譜》，以為在昔詞人，累千載而不寤，而獨得胸衿，窮其妙旨，自謂入神之作。」而《南齊書·陸厥傳》中亦稱：「永明末，盛為文章，吳興沈約、陳郡謝朓、琅琊王融以氣類相推轂，汝南周頤善識聲韻。約等文皆用宮商，以平上去入為四聲，以此制韻，不可增減，世呼為『永明體』。」對於沈約的文學成就，柳定生於《沈約與<宋書>》一文中總結道：「約於文學，亦多造詣，所撰《四聲譜》，發明四聲八病之說。以為在昔詞人，累千載而未寤，而己獨得其妙旨。於是遂立駢文之鴻軌，啟律詩之先路。齊梁文學之盛，宮商音韻之辨，多出於約之提倡也。唐宋至今，千有餘年之詩文，皆奉其遺型，則約於文學史上之地位，蓋亦可睹其重要矣。」
在史學方面，柳定生在此文中給出的評語是：「吳興沈約，允推吾浙史學始祖。約才兼文筆，身撰四史，蜚聲文壇，照耀史苑。」沈約撰過四部史書，然流傳於後世者僅有《宋書》。關於《宋書》的價值，其成為了中國正史——《二十四史》之一，然後世對此書褒貶不一，但從總體來看，大多數學者都肯定《宋書》在中國史學史上的地位。章學誠在《文史通義》中評價道：「其著《宋書》，雖不敢希蹤班、馬，而文辭典雅，頗具別裁，抑亦范氏之亞匹也。」白壽彝總主編，何茲全主編《中國通史·三國兩晉南北朝時期》中的評價亦較公允：「《宋書》志的內容上溯到魏晉。沈約志序稱『今以魏接漢，式遵何氏。』輯本臧榮緒《晉書·五行志》中亦記魏文帝時大疫，明帝時地震，孫權時大風，蓋宋時原有上溯之傳統。對於這樣的體例，歷來評價不一。今天看來，《宋書》的志這樣彌補了《三國志》的不足，是有益的。」
沈約注《竹書紀年》清光緒三年浙江書局刻本，書牌
對於《宋書》在寫作技巧上的優點，後世多誇讚其敘事善用帶敘法，趙翼在《廿二史札記》中專門有一條談的就是《宋書》帶敘法的妙處：「其人不必立傳，而其事有附見於某人傳內者，即於某人傳內敘其履歷以畢之，而下文仍敘某人之事。」為什麼這種寫法受到趙翼的誇讚呢？其在專著中解釋道：「蓋人各一傳則不勝傳，而不為立傳則其人又有事可傳，有此帶敘法，則既省多立傳，又不沒其人，此誠作史良法。但他史於附傳者，多在本傳後方綴附體者之履歷，此則正在敘事中，而忽以附傳者履歷入之，此例乃宋書所獨創耳。」
現代史學大家周一良在《略論南朝北朝史學之異同》中，概括性地點出了那個時期史書的特色所在，而關於沈約的《宋書》，周一良以舉例的方式點出了該書的優點：
沈約《宋書》的序或論，不如范曄之精闢，但也時時可以看出南朝史學如牖中窺日，對歷史發展的洞察能力。《武帝紀》的「史臣曰」，以簡要文字描述了漢末到劉宋間政治歷史的梗概，抓住了各時期要害。說「魏武直以兵威服眾，故能坐移天曆。鼎運雖改，而民未忘漢」，解釋了曹操何以懾於輿論，不敢及身篡奪政權。關於司馬氏取代曹氏，沈約認為，「及魏室衰孤，怨非結下。晉藉宰輔之柄，因皇族之微，世擅重權，用基王業」。說明曹魏政權尚未到矛盾尖銳瀕於崩潰局面，是司馬氏巧取豪奪得了政權。關於東晉，沈約寫道「晉自社廟南遷，祿去王室。朝權國命，遞歸台輔。君道雖存，主威久謝。」這樣的估計，要言不煩，恰中肯綮，是「王與馬共天下」的確切詮解。
對於《宋書》一書的批評，後世學者大約集中在兩個方面：一者是本書在敘事上為宋諱，有很多的曲筆，這些曲筆以至於掩蓋了歷史的真面目；二者則是該書成書速度太快，《宋書》有一百卷之多，而沈約僅一年左右的時間就完成了此書，其成書速度之快也為後世所詬病。
沈約注《竹書紀年》清光緒三年浙江書局刻本，卷首
關於曲筆問題，邱敏在其所著《六朝史學》一書中舉出了《宋書·順帝紀》中的例子：「壬辰，帝遜位於東邸。既而遷居丹陽宮。齊王踐祚，封帝為汝陰王，待以不臣之禮。行宋正朔，上書不為表，答表不為詔。建元元年五月己未，殂于丹陽宮，時年十三。諡曰順帝。」
對於這段話，邱敏評價說：「觀此記載，全不見逼廢篡奪之跡。」而該書接著舉出了唐李延史在《南史·王敬則傳》中的一段話：「敬則將輿入迎帝，啟譬令出，引令升車。順帝不肯即上，收淚謂敬則曰：『欲見殺乎？』敬則答曰：『出居別宮爾，官先取司馬家亦復如此。』順帝泣而彈指：『惟願後身生生世世不復天王作因緣。』宮內盡哭，聲徹於外。」
兩相對比，可以看出沈約在《宋書》中完全抹去了逼廢篡奪的痕跡，對於他的這種寫法，邱敏給予了如下客觀分析：「沈約一生歷仕宋、齊、梁三朝，政治上的欲望從未減退，撰史曲筆迴護正是《梁書》本傳所說『自負高才，昧於榮利』的反映，必然為正直的史家所不齒。當然，前人也曾指出，沈約《宋書》敘宋齊之間事『亦有可見其微露實事之處』。例如，《後廢帝紀》載劉昱無道，《宋書》直書蕭道成與王敬則等密謀廢立，乘夜弒昱。沈約敢於直書此事，因有當時朝廷內外要求廢昏立明的輿論支持，且又表彰蕭道成順天應人。這種情況說明，一般史家敢不敢於直書，往往仰於專制帝王之鼻息。」
由此可見，如果專撿史書中的某一個側面來下斷語，顯然有失偏頗，人往往都有多面在，沈約所撰史書也並非處處回護。故邱敏在書中又引用了劉知幾在《史通·曲筆》中的一段話：
蓋史之為用也，記功司過，彰善癉惡，得失一朝，榮辱千載。苟違斯法，豈曰能官。但古來唯聞以直筆見誅，不聞以曲詞獲罪。是以隱侯沈約《宋書》多妄，蕭武知而勿尤；伯起《魏史》不平，齊宣覽而無遺。故令史臣得愛憎由己，高下在心，進不憚於公憲，退無愧於私室，欲求實錄，不亦難乎？
沈約《宋書》一百卷 明萬曆二十六年北京國子監刻二十一史本
沈約身處亂世，有很多事情他當然無法秉筆直書，否則的話，他不但難以讓自己的著述完整地流傳後世，甚至他的性命也難保。故一位史學家能夠在保全自己和秉筆直書之間得到最恰當的調和，已然是難得之事。
關於《宋書》撰寫速度之快的問題，相關研究文章大多引用沈約在《宋書·自序》中的所言：「（永明）五年春，又被敕撰《宋書》。六年二月畢功，表上之，曰：……本紀列傳，終寫已畢，合七帙七十卷，臣今謹奏呈。所撰諸志，須成續上。謹條目錄，詣省拜表奉書以聞。」
永明五年春，沈約接到皇帝的指令開始撰寫《宋書》，而六年二月他就完稿，而後給皇帝上了奏表，然奏表中公稱《宋書》只是完成了《紀》和《列傳》部分，這兩者合在一起為七十卷，後面還有《志》將要陸續呈上。這句話可以理解來《志》還未曾完成，然《隋書·經籍志》中載：「《宋書》一百卷，梁尚書僕射沈約撰。」
可見在隋代時《宋書》已經是一百卷，由此可推論《志》書三十卷在那時還未完成。關於《志》書三十卷的完成時間，史書中未見記載。中華書局在1974出版了點校本的《宋書》，王仲犖在出版說明中推論道：「 在八志中，《符瑞志》改稱鸞鳥為神鳥，是避齊明帝蕭鸞的諱，《律曆志》改『順』作『從』字，是避梁武帝父親蕭順之的諱，《樂志》稱鄒衍為鄒羨，是避梁武帝蕭衍的諱。可見《宋書》的最後定稿，當在齊蕭鸞稱帝（公元四九四年）以後，甚至在梁武帝即位（公元五O二年）以後了。」
沈約撰《沈隱侯集》明婁東張氏刻本
王仲犖是用書中的避諱字來推論《宋書·志》的完成時間，這個觀點為許多學者所引用。然也有人提出不同的意見，例如2008年9月《寧波大學學報》刊有宋聞兵所撰《沈約<宋書>定稿時間考辨》一文，該文認為《宋書》的八志並未嚴格地避建武、天監國諱，宋聞兵推測說，後世所見《宋書》中出現的避諱字有一些乃是《宋書》在傳抄過程中後人所改寫，因為《宋書》成書的時代還未發明版刻印刷，在寫本時代傳抄人根據自己的習慣進行改字乃是常有之事。但無論八志完成於何時，該志的價值大多受到了後世的誇讚。例如杜維運在其專著《中國史學史》中誇讚說：「《宋書》的八志，是精闢之作。如《律曆志〉收了楊偉的景初歷全文，何承天的元嘉歷全文，以及祖沖之的大明曆全文，這幾種曆法都是能夠反映當時自然科學水準的著作。《樂志》詳述八音眾器及鼓吹饒歌諸樂章，保存了很多漢魏樂府詩篇。《州郡志》對於南方地區自三國以來的地理沿革，以及東晉以來的僑置州郡分布情況，所述頗為詳盡，且在每州郡名下，皆載戶口數字，以呈現南方人口的地理分布。寫州郡志如此，甚符理想。凡此，都是值得稱道處。其突破限斷，追述前代，以見沿革變遷，尤顯其特色。」
其實對於《宋書》的八志後世也並非一面倒地誇讚，八志中的《符瑞志》乃是後世詬病最多的篇章，比如杜維運在其專著中稱：「《符瑞志》《五行志》中荒誕之說充斥，則有『疣贅』之感。」而早在宋代，劉知幾在《史通》中就詬病《符瑞志》說：「徒以不急為務，曾何足雲。」劉知幾認為史書中沒有必要記載這些不緊要之事，鄭瑗在《井觀瑣言》中則更認為《符瑞志》乃是荒誕不經之作：「沈約《宋書》……獨《符瑞志》數卷，乃其所創立者，皆采諸讖緯雜書荒唐矯誣之說，蓋前史所羞為者，約反自謂可補前史之闕，不亦陋乎？」
沈約雕像前的大書
然而如果站在沈約所處的歷史環境來看待，他撰寫《符瑞志》很符合那個時代的政治局面。王闓運認為沈約在史書中首創《符瑞志》必有其深意在，只是後人未能理他的深意：「沈約作《符瑞志》，文章深曲，有良史之風，而今人多訾之。凡古人始創一事，必有意義，如《史記·封禪書》、班《古今人表》、范《皇后紀》、宋《符瑞志》、唐《世系表》、趙宋《道學傳》，皆深眇之旨也。」（王闓運《湘綺樓日記》第一卷）故胡曉明在《論<宋書·符瑞志>的體例源流、取材及編撰思想》一文中首先講述了《符瑞志》對於朝代非正常更迭提供了必要的佐證：「兩漢之際的新莽雖然是一個短命的過渡政權，但是由王莽發明的用『禪讓』方式篡奪政權的心法卻被傳承下來，且歷時彌久。如魏晉南北朝時期，頻繁的朝代更換，幾乎都是以所謂的『禪讓』方式來實現的。『禪讓』需要通過一種表面上看似極其謙讓、平和的程序和儀式來逐步實施，而在此過程中，代表著天命有歸的符瑞正是迫使舊的統治者拱手讓出政權，新的統治者堂而皇之地接受政權時最能擺上檯面的說辭。」
然而在沈約之前雖然也有的史書提及到祥瑞之事，但沒有作為專志來書寫，而《宋書·符瑞志》達三卷之多，故其所記相關內容不僅是劉宋一代。胡曉明在文中稱：「從體例上來說，《符瑞志》實是一部系統記載上起三皇五帝，下迄南朝劉宋歷代符瑞之事的通史。」而對於該志的價值，胡曉明稱沈約本人相當滿意：「其史學成就以《宋書》為代表，而其中的《符瑞志》又是他自認為能補前史之缺的得意之作。」故該文引用了沈約在《符瑞志》序言中的所言：
聖帝哲王，咸有瑞命之紀，蓋所以神明寶位，幽贊禎符，欲使逐鹿事謀，窺覬不作，握河括地，綠文赤字之書，言之詳矣。爰逮道至天而甘露下，德洞地而醴泉出，金芝玄秬之祥，殊草白烏之瑞，斯固不可誣也。若夫衰世德爽，而嘉應不息，斯固天道茫昧，難以數推。亦由明主居上，而震蝕之災不弭；百靈咸順，而懸象之應獨違。今立《符瑞志》，以補前史之缺。
晾曬的芝麻
暫且不論八志的完成時間，然書中的前半部分達七十卷之多，他能在一年內予以完成，也是後世質疑之處。故相關的文獻大多會稱他能完成如此之快，主要是抄錄了前人的成果，而這種說法也大多會以沈約在《宋書·自序》中的所言為依據：
宋故著作郎何承天撰《宋書》，草立紀傳，止於武帝功臣，篇牘未廣。其所撰《志》，唯《天文》《律歷》，自此外，悉委奉朝請山謙之。謙之，孝建初，又被詔撰述，尋值病亡，仍使南台侍御史蘇寶生續造諸傳，元嘉名臣，皆其所撰。寶生被誅，大明中，又命著作郎徐爰踵成前作。爰因何、蘇所述，勒為一史，起自義熙之初，訖於大明之末。至於臧質、魯爽、王僧達諸傳，又皆孝武所造。自永光以來，至於禪讓，十餘年內，闕而不續，一代典文，始末未舉。且事屬當時，多非實錄，又立傳之方，取捨乖衷，進由時旨，退傍世情，垂之方來，難以取信。臣今謹更創立，製成新史，始自義熙肇號，終於升明三年。桓玄，譙縱、盧循、馬、魯之徒，身為晉賊，非關後代，吳隱、謝混、郗僧施，義止前朝，不宜濫入宋典。劉毅、何無忌、魏詠之、檀恁之、盂昶、諸葛長民，志在興復，情非造宋，今並刊除，歸之晉籍。
可見《宋書》在劉宋的當代就已經開始修撰，而主纂人乃是宋文帝朝中著作郎何承天，其所撰主要是武帝一朝人事，而該書志的部分僅寫完了《天文》《律歷》，此後山謙之和蘇寶生繼續撰寫，然兩人撰寫時間很短。孝武帝大明六年，著作郎徐爰又根據何承天和蘇寶生的舊稿繼續撰寫，而後完成《國史》一書。此書收錄範圍上起東晉義熙元年，下至大明之末，而其中的《臧質》《魯爽》《王僧達》等傳，則是出自孝武帝劉駿之手。這一切都成為了沈約撰寫《宋書》的原始史料。
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《隋書·經籍志》中著錄徐爰撰有《宋書》六十五卷，而該書已經失傳。《宋書·恩幸傳》中談到徐爰時稱：「便僻善事人，能得人主微旨，頗涉書傳，尤悉朝儀。元嘉初，便入侍左右，預參顧問。長於附會，又飾以典文，故為太祖所任遇。大明世，委寄尤重，朝廷大禮儀，非爰議不行。」
可見徐爰是劉宋朝中重要的文臣，其所撰史書應當有很多的重要史料在。除此之外，那個時段還有其他的一些史書，這些書都成為了沈約撰寫《宋書》的參考資料，這也是後世認為沈約完成《宋書》時間如此之快的原因所在。然而也有人對這種認定持不同看法，比如李翰、石維娜所撰《沈約前後劉宋史著及<宋書>撰成考述》一文中稱：「從二十多歲立意撰述並完成晉史，到水明五年（487）四十多歲時受命撰述宋史，沈約對晉至宋、齊史料，浸淫三十餘年，復以一年集中撰述，拿出成果，並非沒有可能；看考慮其私下之預備，則實際撰述時間或並不只有一年。故清人僅從《宋書》撰成時間短暫來判斷其大半非沈約所著，未考慮此前撰述準備及知識積累，說服力並不足。」
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可見，沈約在撰寫《宋書》之前有著長期的資料儲備，更何況沈約家中藏書豐富，他在那個時代藏書已達兩萬卷，稱為那個時代都城中藏書最多之人，故他在整個的南朝能與任昉、王僧儒並稱為三大藏書家。這些豐富的藏書給其撰寫《宋書》提供了重要的史料依據，而李翰、石維娜文中提到的清人懷疑《宋書》主要是抄自前人著作，其所指乃是趙翼在《廿二史劄記》中所言：「余向疑約修《宋書》，凡宋、齊革易之際，宜為齊諱，晉、宋革易之際，不必為宋諱，乃為宋諱者反甚於為齊諱，然後知為宋諱者徐爰舊本也，為齊諱者，約所補輯也。人但知《宋書》為沈約作，而不知大半乃徐爰作也。觀《宋書》者，當於此而推之。」