從明清小說到當代電影、電視劇的描述來看，唐伯虎就是個玉樹臨風、風流倜儻、才華橫溢、情場賭場哪都得意的大才子。
才華橫溢？肯定的！
風流貴公子？對了百分之五十，他前半生算半個「貴」，後半生也算半個「風流」。
事實上呢？相差一百八十度的十萬八千里。
來，我們一起去揭開歷史的小面紗，看看真正的唐伯虎。
出名要趁早
唐伯虎生於明成化六年農曆二月初四(1470年3月6日)，長在一個商人家庭，與同在蘇州的文徵明是很好的朋友，其父文林也很欣賞他的才華。唐伯虎一心想做個讀書人考功名，所以就和文徵明兩人一幫一對紅；再加上蘇州另外兩個才子祝允明、徐禎卿，四人並稱「江南四大才子」。
與一輩子都沒考中過的文徵明不同，唐伯虎特別爭氣，16歲就考上了秀才第一名，轟動蘇州城。
不說虛的，我們是在談論畫家及畫家的畫，那麼就給大家看看唐大才子20多歲時的畫。
這個大熨斗式的山峰就是太湖上著名的奇景——熨斗柄。這座峰石在太湖黃茅渚，歷來是太湖最險峻的地方。那些想去替唐伯虎故地重遊的朋友，死了這條心吧，在二十世紀五十年代大煉鋼鐵的時候，這座含有石灰岩的山峰光榮地加入了煉鋼爐。所以，遊客照也請繼續進行下去，就算留給後人的一個念想嘛。
好活潑的筆力。請注意，左側的山石背景以及低矮的山石，幾乎都是用細筆「胡亂」畫出的，細筆表現了山石肌理，筆墨濃淡則區分了前景後景。主角熨斗峰上用了干筆淡墨橫向大面積的皴擦，也就是斧劈皴。這種皴法由橫跨兩宋的兩朝畫院元老李唐發明，是唐寅一生常用的技法。
此時的唐伯虎在南京鄉試中了解元第一名，志得意滿，躊躇滿志，難怪畫得這麼瀟灑雄壯。熨斗柄下，一個文人得意地望著峰頂，身後小船漂浮在洞庭湖上，這應該就是唐寅本人夜遊熨斗柄的實景，半夜，先親自征服了洞庭最險峻之處，再畫下來向世人宣告，好幼稚好可愛呢。
這次奪魁，確實給了他莫大的鼓勵。5年前，父親突然去世，緊接著，母親、妻子、兒子、妹妹，一兩年間相繼病死。有的人克夫，有的人克父母，唐大才子身上瀰漫著一種克全家的氣質。親人盡失，家道中落，幸好有好友祝允明陪伴支持，支持他參加科考，以他的才華，區區鄉試不過就像是讓一個全國冠軍去參加省級比賽一樣，所以史書上沒有記載他是怎樣認真讀書，倒是記載了他考試前還不忘畫畫消遣的事。
誰也不曾料到，高興不到一年，一件改變他一生的大事發生了。
一直走在「背運」的下半生
躊躇滿志的唐伯虎進京趕考，一路第一名走來的天之驕子名滿江南，考不了狀元至少能得個探花吧。可惜，人在江湖飄，就怕豬隊友。他和江陰富商之子徐經一同趕考，順路拜訪了一下主考官程敏政。徐經特別喜歡整點兒么蛾子，賄賂了程敏政的家僕，提前得到了當年的科舉題目。
特別倒霉的是，當年科舉題目很難，眾多應試者中只有唐伯虎和徐經答得出色，這不就犯了眾怒嗎？槍打出頭鳥，徐經賄賂的事立刻暴露，並且他還交代，自己把題透給了好兄弟唐伯虎。朝廷震怒，三人都下了大獄，皇帝還下旨：唐寅永世不得參加科考！
這一道旨意，足以斷送一個人的一生。後來，徐經又改口說沒有透題給唐伯虎，為表撫慰，皇帝賞了他一個浙江小官。他堅決不接受，名聲臭了，前途到底還是斷送了。唐伯虎回家後，第二任妻子毫不猶豫地離開了他。
從此，唐伯虎浪跡天涯，破罐破摔，放浪形骸。
他的畫中，再沒有志得意滿，只有交織的憤怒與溫柔，一半是海水，一半是火焰。
這是不是一半海水，一半火焰！
這個午覺睡得，賽過活神仙啊。看這種長卷，有看長篇電影電視劇的感覺：巍巍山峨中，小茅屋開著窗戶，書生趴在床邊睡著了，左邊遠山處，一個小人飄浮半空，若隱若現，亦真亦幻。他超脫了世俗的軀體，出現在自己的夢中。要說右邊是實，左邊為虛，其實也不盡然。中國繪畫史上第一次出現了如此有想像力的作品，水墨畫高級穿越版。
也有人說，這幅畫是唐伯虎的老師周臣所作，因為徒弟名氣大，才署了他的名，為的是將來賣個好價錢。周臣是民間職業畫家，以賣畫為生，畫技不可否認，他傳承了李唐南宋畫院之風，慣用斧劈皴來表達山石紋理優美，風骨堅硬，兼帶元人細筆長線，這與右半部分風格相符，但左半部分的畫風，以及整幅畫的想像力，只有人生經歷過大起大落，渴望自由自在幸福生活的唐伯虎才有可能達到，這點毋庸置疑。
愛「江山」也愛美人
唐伯虎的才華，足夠他賣畫買酒逛窯子，同時也促成了另外一個意想不到的成就——仕女畫。
中國水墨畫最初畫神仙、畫帝王，然後畫妃子；從王維開始，文人畫就只畫山山水水，所有文人都鼓足勁兒地把自己看到的山川秀麗呈現出來；接著，從畫中無人到有個小人，又經歷了宋、元整整兩代。還記得唐代畫師多愛畫姑娘，那滿園春色關不住的生機勃勃。唐伯虎也喜歡畫姑娘，而且是明代少有的愛畫仕女圖的畫家。
「王蜀」指的是五代前蜀後主王衍，「宮妓」也並非妓*女，應該是專門侍奉王衍的姑娘，四個美人兒正在等待主子召喚。從唐代開始面如滿月大臉盆的姑娘們終於瘦了下來，穿著也不再薄、露、透，溫婉了許多。四人分別站在四角，各有體態，和諧地牽扯著畫面的平衡感。
唐寅為仕女圖創立了三白法(臉部細節圖)，即用白粉敷於人物的額頭、鼻翼、面頰以增加立體感，好好地給美人們畫了個妝，人物臉型顯得立體豐滿，這也是後世判斷畫作的標準之一。值得一提的是，這幅畫是張伯駒老先生捐獻給北京故宮博物院的。
畫仕女方面，唐伯虎絕對是老手，大概是整天混在風月場所，又極為敏感聰慧，對姑娘們的心思一清二楚吧。
秋來紈扇合收藏，何事佳人重感傷。
請把世情詳細看，大都誰不逐炎涼。
這幅畫是唐伯虎的代表作，相比之下，《王蜀宮妓圖》的重彩工筆就好像在炫技，《秋風紈扇圖》則是在抒情，畫的不是姑娘，而是自己。光這四句詩就已經夠慘了，「大都誰不逐炎涼」，一個瘦弱的姑娘孤身一人拿著把扇子站在野地里，四周景色蕭瑟，看的人都能感到一陣秋風襲來，太慘了。
其實，唐寅最有名的，是他的春宮圖！
他的那些春宮圖大多已經失傳，據說最有名的《小姑窺春圖》，藏在日本，轟動全國。當然，畫這種畫與他放浪形骸的生活方式有關，但也擋不住需求量大好換錢啊。深宅大院裡的姑娘們沒有網絡可看，更羞於當面討論這種事，春宮圖就是她們的生理衛生教科書啊，不但姑娘們需要，姑爺們其實也需要。
桃花島主桃花塢
所以，後世把唐伯虎形容成妻妾成群、荒淫無度的大才子，特別是在第二個老婆離開他之後，他身邊只剩一個紅顏知己沈九娘。馮夢龍等寫故事的人就開始借題發揮，肆無忌憚，把他寫成有九個老婆還出去點秋香的風流人物。其實，誰又知道，一個連飯都差點兒吃不起的唐伯虎正是靠賣春宮圖才有了晚年的一個窩——桃花塢。
浪跡半生的唐寅，在蘇州一個別人廢棄的別墅里安了家，這地方本叫桃花塢。從此，酒友們常在此聚會，他還專門寫了一首詩：
桃花塢里桃花庵，桃花庵下桃花仙。
桃花仙人種桃樹，又摘桃花賣酒錢。
酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。
半醒半醉日復日，花落花開年復年。
但願老死花酒間，不願鞠躬車馬前。
車塵馬足富者趣，酒盞花枝貧者緣。
若將富貴比貧賤，一在平地一在天。
若將貧賤比車馬，他得驅馳我得閒。
別人笑我忒瘋癲，我笑別人看不穿。
不見五陵豪傑墓，無花無酒鋤作田。
在別人廢棄的屋子裡安家，如此快活，這就足夠了。
畫中的唐伯虎坐在樹下藤椅上，閉目養神，一臉滿足。他寫道：「此生已謝功名念，清夢應無到古槐。」他徹底和現實世界道了別。嘉靖二年(1524年)，年僅54歲的唐寅在貧窮和失意中，離開了人世。