在曹操眾多武將當中，于禁是比較特殊的一個。他很早就跟隨曹操，南征北戰，屢立戰功；他智勇雙全，臨危不亂，治軍有方，被曹操讚譽為勝過古代名將。然而，在襄樊之戰中，于禁兵敗被俘，受到人們詬病和責備，後人對他褒貶不一。筆者認為，這是不夠公平的。
《三國志》記載，于禁是山東泰安人，他原來是鮑信的部將，鮑信迎接曹操為袞州牧，不久戰死，于禁就歸順了曹操。于禁是最早跟隨曹操的將領之一。
將軍王朗很欣賞于禁，對曹操說，按于禁的才幹，可以當大將軍。於是，曹操召見了于禁，交談以後也很欣賞他，任命于禁為軍司馬。于禁在收復黃巾、攻打徐州、征戰呂布等戰鬥中，都有出色的表現，升任平虜校尉。
公元197年，在征討張繡的戰鬥中，于禁展現出臨危不亂的大將風度。張繡投降後，曹操得意忘形，處事不當，造成張繡復叛。張繡採用賈詡之計，突襲曹營。曹軍毫無防備，措手不及，頓時大亂，全軍潰敗，將士們紛紛四散逃命。曹操的長子、侄子和貼身衛士，都死於亂軍之中，曹操自己也差點喪命。
在這萬分危急關頭，所有部隊都潰不成軍，只有于禁臨危不懼，嚴格約束自己的隊伍，且戰且退，保持隊形不亂，最後，敲著戰鼓，安全有序地撤回了大本營。
于禁在撤軍途中，還能整肅軍紀。他發現了一群赤身裸體的士兵，一問，原來是遭到了青州兵的搶劫。青州兵是由青州黃巾軍改編而成，雖然作戰勇敢，但搶掠慣了，軍紀很差，一邊逃跑，一邊趁機搶掠財物，連一些士兵身上穿的衣服，都被他們扒了去。
于禁大怒，說：「青州兵已經歸順了曹公，難道還要再去做賊嗎？」於是，于禁下令攻擊青州兵，斬殺了不少正在搶掠的人，制止了軍中搶掠行為。青州兵紛紛跑到曹操那裡去告狀，說于禁反了。
于禁率軍撤到大本營以後，有人立即向他報信，說：「青州兵告你狀了，你趕快去拜見曹公，解釋清楚吧，免得曹公懷疑你。」
于禁卻說：「現在敵人還在後頭，不定什麼時候就會追到。眼下最要緊的，是修築營壘，準備迎敵，哪有時間去解釋？再說，曹公明察秋毫，是不會懷疑我的。」
于禁不顧疲勞，趕緊督率將士，挖戰壕，安營帳，一切安排就緒之後，才去見曹操，說明當時情況。曹操聽後，非常高興，誇讚說：「大敗之際，人心惶惶。將軍能在混亂之中約束部隊，從容撤退，而且教訓暴徒，修築營壘，以便立於不敗之地。將軍有不可動搖的節操，即便古代名將，也沒有超過你的。」
於是，曹操下令，在全軍嘉獎于禁的功勞，封于禁為益壽亭侯。于禁是最早封侯者之一。從此以後，曹操確認于禁確實具有大將之才，格外器重他。
在曹操諸將中，于禁、樂進、張遼、張郃、徐晃五人，俱為名將，曹操每次征戰，不是用他們為前鋒，就是讓他們斷後，十分倚重。陳壽撰寫《三國志》時，將五人合傳，後世稱他們為「五子良將」。在五人當中，于禁以威嚴毅重、治軍嚴格而著稱，他持軍嚴整，軍紀嚴明，繳獲來的財物從不私藏，因此，曹操對于禁的賞賜非常重。
在官渡之戰中，于禁自告奮勇充當先鋒。曹操欣賞他的勇氣，讓他率兩千士兵，把守延津。袁紹大軍來攻，沒有攻克。于禁又和樂進一起，率五千兵馬，攻擊袁紹的營壘。他們沿著黃河而進，燒毀袁紹營壘三十多個，斬殺俘敵數千人，為取得防禦階段的勝利做出了重要貢獻。在官渡對峙期間，于禁負責把守土山，奮勇作戰，膽氣愈戰愈激昂。官渡之戰勝利以後，于禁因功升任偏將軍。
于禁執法嚴格，不循私情。他和昌豨是同鄉和好朋友，昌豨歸順曹操後叛亂，被張遼勸降，但不久再次反叛，曹操派夏侯淵和于禁領兵討伐。夏侯淵連續攻克昌豨十餘座據點，昌豨抵擋不住，因他與于禁有交情，便投降了于禁。
眾將都認為，昌豨已經投降，又與于禁有舊情，可以不殺。于禁卻不同意，說：「按曹公的命令，被圍攻才投降的人，是不能赦免的。何況昌豨已經反叛了兩次，罪不可赦。他雖然是我的老朋友，但遵守軍令，不能容情。」于禁親自去向昌豨訣別，流著淚將他斬首。曹操聽說以後，嘆息道：「昌豨不來向我投降，卻去于禁那裡，這都是命啊！」
于禁治軍嚴明，在軍中威信很高。曹操對將軍朱靈不太滿意，想奪他的兵權，就派于禁率數十名騎兵，拿著他的命令，直奔朱靈軍營，奪了他的部隊。朱靈及其手下，懾于于禁威嚴，都不敢輕舉妄動，從此，朱靈部隊歸于禁指揮，朱靈成了于禁的部下。
曹操想當魏王，于禁堅決支持。曹操當上魏王以後，提升于禁為左將軍，假節鉞。假節鉞，意思是能夠代表皇帝，行使相應的權力，可以不用請示，直接斬殺軍中將士。這是一種極高的地位和權力，體現了皇帝的高度信任。在曹操眾多武將當中，于禁是唯一一個獲得假節鉞的人，就連大名鼎鼎的張遼和曹仁，也只獲得過假節。假節與假節鉞相比，權威性要低一些，可見于禁在軍中的地位，是相當高的。
于禁一生輝煌，沒想到晚景淒涼。公元219年，關羽圍攻襄陽、樊城，曹操命于禁率七軍前去支援。不料天不作美，連降大雨，漢水泛濫，平地水深數丈，七軍被水淹沒。于禁被關羽俘虜，無奈投降了。龐德寧死不降，被關羽斬首。
曹操聽說以後，感嘆良久說：「于禁與我相知三十年，怎麼面臨險境時，反不如龐德。」龐德原是馬超的部將，投降曹操不足五年。
史書說于禁投降了關羽，其實，嚴格來說，于禁不是投降，而是被俘。他並沒有為關羽效力，更沒有做任何對魏國不利的事情，而是被關押在監牢裡，成了囚徒，失去了自由。後來，孫權打敗關羽，又把于禁帶到了吳國。于禁如果真的投降了，還會被一直關押嗎？
公元221年，曹丕稱帝後，孫權為了討好曹丕，把于禁送回了魏國。曹丕接見了于禁，只見他頭髮鬍鬚全白了，容貌憔悴，流著淚下跪磕頭。曹丕一面假惺惺地安慰他，任命他為安遠將軍；一面卻讓人畫了關羽戰勝、龐德憤怒、于禁乞降的圖形，來羞辱于禁。于禁看後，羞愧怨恨，發病而死。曹丕把于禁的諡號定為厲侯，是一個很不好的諡號。
于禁被人詬病的一個重要因素，是龐德寧死不屈的形象，給他做了反襯。其實，于禁戰敗被俘，無可厚非，是不應該被責備的。真正應該受到譴責的，是曹丕一類統治者，他們全然不念于禁曾經立下的大功，只因為于禁沒有為他們殉死，就心生不滿、耿耿於懷，又用卑鄙的手段逼死了他，這是多麼的自私和冷酷無情啊！