1、1513年一位叫歐華利的葡萄牙航海家，登陸珠江口的內伶仃島，宣布該島屬於葡萄牙領地，並建立了定居點。其實這裡屬於明朝新安縣，但明朝反應也太慢了，幾年之後才派艦隊清繳葡萄牙人，毀了他們的定居點。
2、1553年左右葡萄牙人以貨物被水浸濕為由，希望借澳門晾曬貨物。當地官員答應了，誰知葡萄牙人便賴著不走了。後來跟明朝談判，明朝允許他們在澳門建立貿易定居點。這不是免費的，每年需向明朝政府支付500兩白銀，但葡萄牙人認為500兩是租金，而明朝認為500兩是朝貢金。中西文化差異就體現出來了，葡萄牙走的是貿易契約的路子，明朝走的是東亞朝貢體系的路子。
3、1622年，澳門有2000名葡萄牙人、2萬名華人，以及5000名從安哥拉和莫三比克販賣過來的非洲黑奴。當時葡萄牙正與荷蘭東印度公司打仗，東印度公司軍隊攻打澳門，結果這5000名非洲黑奴成功防禦澳門，擊退了荷蘭人。事後一名荷蘭軍官寫報告說，「我們在戰鬥中根本沒見到葡萄牙人！」通過這件事可以看出，葡萄牙人對這些黑奴應該是還不錯的，不然沒必要替他賣命啊。與其他殖民國家相比，葡萄牙對他的殖民地確實是比較好的，奴役壓榨比較少。
4、南明隆武政權時，派出義大利傳教士畢方濟聯絡澳門葡萄牙軍隊，希望他們幫助抵抗清軍。葡萄牙人在澳門待了近百年，跟明朝一直關係不錯，竟然真的派了一支300人葡萄牙炮兵，幫助南明抗清。
5、鴉片戰爭後，清政府的孱弱完全暴露出來了。葡萄牙趁機拒絕向清朝繳納租金，從明朝以來每年幾百輛銀子租金從此取消了。後來葡萄牙人又單方面奪取了氹仔島和路環島，清政府多事之秋風雨飄搖，也無暇去顧及了。
6、19世紀80年代法國曾想用法屬剛果（布）交換葡萄牙的殖民地幾內亞比索和澳門。英國不想法國在亞洲壯大，於是從中作梗，攪黃了交易。英國促使葡萄牙和大清簽訂了《中葡友好通商條約》，該條約迫使大清承認葡萄牙「永久占領和管理澳門」。條約還規定葡萄牙不得將澳門出售或交易給其他國家。英國人覺得澳門在葡萄牙小國手裡，他還可以控制。如果交易到法國那樣的有力競爭者手裡，便會削弱他在該地區的勢力。
7、二戰時期葡萄牙政府外交上比較親納粹德國和義大利（但不是一夥的，他們與法西斯劃清界限）。作為軸心國的日本算是給德意一個面子，因此沒有侵占澳門。但其主要原因是澳門本身戰略意義不大，澳門海域都是淺水區，日軍的軍艦無法停泊。葡萄牙的殖民地東帝汶就被日軍侵占了，這說明給德意面子是次要的，主要還是看有沒有戰略意義。二戰時澳門經濟迎來了一波高潮，澳門是中立港口，比較有安全保障，有錢人紛紛逃亡這裡，賭博業和服務業蓬勃發展起來。
8、日本戰敗後蔣介石曾希望收回澳門，派外交部長王世傑參加倫敦五國外長會議，在外長會議上提出這個問題。王世傑與駐英大使顧維鈞談了這個問題，顧維鈞認為要謹慎，不宜「激烈行動」。最後由於種種原因考量，蔣介石打消了收回澳門的念頭。
9、60年代初葡萄牙決定將澳門打造成博彩旅遊地。於是在1961年葡澳當局頒布法令，從此將澳門博彩業合法化。
10、1974年葡萄牙發生康乃馨革命，推翻了獨裁政府。葡萄牙新政府主動放棄海外殖民地，將澳門定義為「葡萄牙臨時管理下的中國領土」。新政府還撤走了葡萄牙駐澳門軍隊，澳門沒有軍隊了，變為僱傭安保人員。