四年勢力初長成，阿滿贏得北方地。
初平元年（190年）正月，袁術等人共推渤海太守袁紹為盟主，曹操任代理奮武將軍，參加討董軍。二月，被聯軍擊敗的董卓脅迫獻帝遷都長安，自己則焚毀宮室，挖開王陵，劫掠人民，致使洛陽方圓200里荒蕪凋敝無復人煙。而關東聯軍懼怕董卓精銳的涼州軍的戰力，無人敢向關西推進，全都屯兵酸棗一帶。而曹操認為董卓「焚燒宮室，劫遷天子，海內震動」，應趁機與之決戰，遂獨自引軍西進。曹操行至滎陽汴水，與董卓大將徐榮交鋒，因為士兵數量懸殊，曹操大敗，士卒死傷大半，自己也被流矢所傷，幸得堂弟曹洪所救，倖免於難。 回至酸棗，曹操建議諸軍各據要地，再分兵西入武關，圍困董卓，關東諸將不肯從。關東諸軍名為討董卓，實際各自心懷鬼胎，意在伺機發展自己勢力。不久，諸軍之間發生摩擦，相互火拼。聯合軍至此解散。
初平二年（191年），曹操在東郡大敗於毒、白繞、眭固、於扶羅等，袁紹表其為東郡太守。
初平三年（192年），青州黃巾軍大獲發展，連破兗州郡縣，陣斬兗州刺史劉岱。濟北相鮑信等人迎曹操出任兗州牧。曹操和鮑信合軍進攻黃巾軍。鮑信戰死。曹操「設奇伏，晝夜會戰」，終於將黃巾擊敗。當年冬天，獲降卒三十餘萬，人口百餘萬。曹操收其精銳，組成軍隊，號青州兵。又助袁紹打敗劉備、單經及陶謙諸軍。
初平四年（193年）春天，曹操在匡亭六百里大追擊大敗袁術、黑山軍、南匈奴。徐州牧陶謙率軍攻入兗州南部的任城，曹操率軍征討陶謙攻克徐州十餘城。
官渡之戰，以少勝多。
劉備在陶謙死後，曾一度出任徐州牧，後徐州被呂布攻占，劉備投奔曹操。曹操認為劉備是個英雄，先後表他為豫州牧、左將軍。曹操攻占徐州不久，淮南袁術準備逃往青州往依袁紹，曹操派劉備去截擊，袁術北上不得，嘔血而死。
建安五年（200年）正月，董承等人謀誅曹操事泄，被曹操殺掉。劉備遂襲殺徐州刺史車胄，占據徐州。
曹操為了免於將來同袁紹作戰時前後受敵，決定先消滅在徐州立足未穩的劉備。當時諸將皆怕袁紹乘機來攻許都，曹操對此胸有成竹，說：「劉備，人傑也，今不擊，必有後患。袁紹雖有大志，而見事遲，必不動也。」遂進軍，以迅雷不及掩耳之勢擊破劉備，劉備逃奔袁紹。
袁紹是當時北方最強大的一股勢力，也是曹操統一北方最強大的敵人。袁氏一門，自袁紹曾祖袁安以下，「四世居三公位」，「門生故吏遍於天下」，勢力本就很大，後袁紹取得冀、並、幽、青四州之地，實力大增，有軍隊數十萬人。袁紹以其長子袁譚、次子袁熙、外甥高幹分守青、幽、並三州，後方穩固，兵精糧足，根本不把曹操放在眼裡。他挑選精兵十萬、戰馬萬匹，志在一舉消滅曹操。
建安五年（200年），袁紹命大將顏良等人進兵白馬，自率大軍進屯黎陽，向曹操發動進攻。曹操的實力比袁紹弱得多（《三國志》中說不足一萬），曹操所占的大河以南地區，地盤既小，又是四戰之地，殘破不堪，還沒有完全恢復，物資比不上袁紹那樣豐富。曹操的兵力也遠不及袁紹，其總兵力大概不過幾萬人，投入前線的兵力據《武帝紀》說「兵不滿萬，傷者十二三」。裴松之認為此數不準確，曹操的兵力不會如此之少，但曹操兵力遠遜於袁紹卻是毫無疑問的。
袁紹大軍來攻，許都震動。曹操安慰眾將說：「吾知紹之為人，志大而智小，色厲而膽薄，忌克而少威，兵多而分畫不明，將驕而眾令不一，土地雖廣，糧食雖豐，適足以為我奉也。」
二月，袁紹大將顏良等人圍攻白馬，拉開了大戰的序幕。四月，曹操親自率兵北上解白馬之圍，他採納謀士荀攸之計，先進軍延津，做出要渡河襲擊袁軍的態勢，吸引袁軍分兵西向，然後突然轉向迅速趕往白馬。曹操軍突然殺到，袁軍措手不及，顏良被關羽斬首，袁軍大敗，白馬之圍遂解。曹操救出白馬軍民，沿黃河西撤。袁紹聞知，立即命文丑、劉備渡河追趕曹操。曹操見追兵漸近，命軍士解鞍放馬，並置輜重於道。袁軍追兵大至，爭搶輜重，陣形混亂。曹操率領僅有的騎兵突然殺出，大破追兵，陣斬文丑。袁軍大震。曹操初戰得勝，主動撤軍，繼續扼守官渡。
八月，袁紹大軍連營而進，東西數十里，依沙堆為屯，進逼官渡。曹操分兵堅守營壘，伺機而動。袁軍向曹營發動猛攻，先是作高櫓、起土山，由上向曹營中射箭，接著又挖地道，欲從地下襲擊曹營，皆被曹操以設投石機、挖掘溝壑之法破解。兩軍一攻一守，相持近二個月。久戰之下，曹操處境極為困難。
十月，袁紹從河北運來糧草萬餘車，派大將淳于瓊等帶萬餘人看守，屯於離袁紹大營四十里的烏巢。這時袁紹謀士許攸因向袁紹獻偷襲許都之計不成，且在河北的家眷犯法被抓，心生悔恨，而來投曹操，獻計讓曹操偷襲烏巢。曹操大喜，跣足出迎，之後親率精銳步騎五千人，軍隊人銜枚，馬勒口，換袁軍軍裝乘夜從小路偷襲烏巢。曹操軍至烏巢，命四面放火，袁軍大亂，淳于瓊拒營死守。袁紹聞知，急忙派兵救援，曹操左右見「賊騎稍近，請分兵拒之。」曹操大怒說：「賊在背後，乃白！」士卒都拼死力戰，因此大破袁軍，斬淳于瓊等，盡燔其糧草。而當袁紹聽說曹操襲擊烏巢時，認為這正是攻破曹操大營的好機會，因此派去的援兵很少，而以重兵圍攻曹操大營。由於曹操預留兵力精且多，曹營未破，烏巢敗訊已經傳來，大將張郃、高覽等人率部投降曹操，袁軍潰散。袁紹棄軍逃回黃河以北。曹軍大獲全勝，斬首七萬餘級，盡獲袁軍輜重圖書珍寶。曹操清點袁紹書信，得到自己部下勾結袁紹的信，盡燒之，說：「當紹之強，孤猶不能自保，而況眾人乎！」
客觀條件上，曹操處於劣勢，但由於他能正確分析客觀條件，善於聽取別人的正確意見，所以能揚長避短，採用正確的戰略戰術，使戰爭向有利於自己的方面轉化，經過自己主觀上的努力，終於贏得了勝利。官渡之戰，曹操擊潰了最大的敵人袁紹，由他統一北方已是大勢所趨。官渡之戰也是中國戰爭史上以少勝多、以弱勝強的著名戰例。