《一代宗師》表面講功夫，內里是講時代，其實從王家衛的視角，最終還在講人，講人的邂逅與錯身，講人生的缺憾，缺憾的圓滿。
影片開始，武林宗師泰斗宮寶森要隱退，他在南方找葉問搭手，便表達了這種態度。老爺子贏了一輩子，武林無敵，但他退出江湖時，要造時勢，需要「輸」一場，輸的這人，老爺子要用自己一輩子積累的地位和名聲，扶上馬送一程，讓他聲名鵲起。
對外人而言，老爺子是送禮，當然也要對方夠格接得住這禮；對宮寶森自己而言，這是圓滿，他要以退為進，做更大的事，用失敗求「全」。所以最後葉問說，大成若缺，有缺憾才有進步，話到這裡，才是真贏了。宮老爺子也說，自己沒輸在武功，輸在了想法。
那時宮二小姐年輕又心高氣傲，她看不透父親的境界，也無法理解葉問，只知道父親一輩子的臉面，宮家不敗的戰績，要靠宮家人自己拿回來。她父親說她是只知有勝負，不通人情世故，小孩子的心性。
所以她又設宴去挑戰葉問，贏了半手。葉問並不以為意，她卻把心都「丟」了。至此，電影裡有了愛情。
宮二約葉問去東北，是非常隱晦又直接的試探。那時葉問已有家室，宮二也在老家訂了婚。兩人都是世家，要講名節和禮法，不大可能逾矩。但強烈的情感又推著兩個人，說是比武切磋，其實是約會，武林人曖昧的小心思。兩人鴻雁飛書，葉問買了裘皮大衣，他夫人也多少看出了端倪，但臨行前，戰爭阻斷了一切。
四十歲後，葉問看到了生活的艱辛與殘酷，家人、老友、街坊、熟悉的生活，一一離他而去，空有一身功夫卻做不得任何事，煙花廠成了埋骨地。他只能賣了大衣，只留下一顆扣子，最後獨自南下香港，開館授徒。這是《一代宗師》的題眼所在，時代變遷，武林人士的顛沛流離與命運浮沉。
宮二的人生更加動盪，東北那時是日占，她深陷時代與政治的洪流中，也顧不得兒女情長了。她有殺父之仇要報，為報仇，她發願，剪髮奉道，不嫁人不收徒不留後，這成為她一生的枷鎖。
兩人再見，已是很多年後，物是人非的香港。傷病和鴉片拖垮了宮二的身體，也澆滅了她的全部熱情。愛是已經沒有力氣愛了，但與眼前故人，說說話敘敘舊也好，談的也都是往事，那時有宮二最好的年華。
但也就僅此而已，那層情感一直沒有說破，兩個人只是保持若遠若近的距離，嘴上說的多的，還是功夫和江湖，沒有愛恨。葉問給了宮二那顆紐扣，意思是當年他的確是要準備去尋宮二的，最後沒去成。其中緣由，宮二沒多問，他也沒細說。
六十四手看起來不過是個藉口，一個念想，一個緣由，兩人靠它牽繫著彼此的人生。紐扣成了信物，宮二也收下了，一切都不用說破，心意是通的。但也只是發乎情止乎禮，多一步都沒有。
最後依然還是宮二點破了，她更勇敢，是不守陳規、敢愛敢恨，有跨時代意識的新女性。說破的原因，是宮二意識到自己的生命之火即將燃盡，她要跟葉問講清楚。
這是最後一次，也是唯一一次，對葉問說這些話。沒有雲山霧罩，沒有微言大義，就只是直白的心裡話。
她說，我在最好的時候碰到你，是我的運氣。可惜我沒時間了。想想，說人生無悔，都是賭氣的話。人生若無悔，那該多無趣啊。我心裡有過你，可我也只能到喜歡為止了。
說這些話的時候，她知道，他們的關係已不能再進一步，自己的人生也快到盡頭。這既是表白，也是告別，是抽身後的冷眼旁觀和蓋棺定論。命運可能在她發願復仇時，就已註定，時代、際遇、人的選擇，多少巧合才可得以成全一段姻緣，早一點晚一點，兩人可能都會錯過。
她說的遺憾，其實是沒有遺憾。雖然宮二和葉問沒在一起，六十四手也沒傳承下去，但她也有過最好的時光，她的精神一直寄居在那段記憶里，那時，她還年輕，在漫天大雪中舒展身姿，心心念著意中人來看她。
電影也曾有個鏡頭，是葉問的身影走過東北宮家的門口。那當然只是想像，一層停留在不知葉問還是宮二心裡的念想。
而遺憾，也是人生不可或缺的，所謂「大成若缺」，圓滿本身就蘊含著不圓滿。如果兩個人在一起，可能因為亂世中各種各樣的遭遇再分散。而念念不得，反倒讓人在對方心裡揮之不去，一世徘徊。那一刻，她應該也是懂了父親與葉問比武時的淡定和釋然。
說完這些，她退回了紐扣，便是決絕的再見。那不是遺憾的感慨，只是釋然和解脫，掙扎抗爭了一輩子，也只是孑然一身，她只能活在回憶里。走在長夜街巷，可能是人生最後共行的一程，他沉默，她感慨，這滿街的招牌，哪裡不是江湖？
一代宗師，一代江湖兒女，他們曾有過金子般的意氣風發的人生，但最後也只能隨著時代退潮而去，彼此相忘於江湖。