1997年10月16日張雨生發行了專輯《口是心非》，該專輯封面上的匹諾曹再現了童年寓言裡的畫面，說謊的孩子長出了長鼻子。而唱片文案里，張雨生信誓旦旦做下的保證，這張專輯當然不會是最後一張，卻在面市一周後就因為遭遇車禍張雨生永遠地離開了我們，而成了一句徹頭徹尾的「謊言」，無數歌迷無法接受張雨生的「口是心非」。
張雨生出生於1966年6月7日，張雨生的出生正是雨季，整整下了一個星期的雨，於是取名字叫「張雨生」。張雨生會走上音樂這條道路和他的妹妹張玉仙有很大關係，張玉仙自小喜歡音樂，家人給予張玉仙很多音樂方面的培養，張雨生在陪伴妹妹學習的過程中無師自通的也學會了很多音樂知識及樂器演奏。1986年家中組織野外郊遊，張雨生有事未去，妹妹失足落水身亡，張玉仙的溺水身亡給張雨生沉重的打擊。於是他做了一個決定，幫助妹妹完成生前成為歌星的夢想。
台北舉行了「木船西餐廳」舉辦的「木船名歌大賽」。參加「木船民歌比賽」自彈自唱進到決賽並獲得優勝，使張雨生對歌唱開始產生信心與興趣，大二開學後隨即進了吉他社。當時搖滾盛行，而張雨生看起來卻一點也不搖滾，甚至連吉他社社員都說他，這個人怎麼看都不覺得搖滾。可是等張雨生一開口唱歌，將要畢業的樂隊主唱陳子鴻就直接確定了他是下一任的主唱。進來了吉他社，又順利成了「雷擊點」樂隊的主唱，開始了他的演唱生涯。後得到唱片製作人翁孝良的賞識發掘，加盟翁孝良的「銘聲傳播公司 。翁孝良的手下愛將除了張雨生之外，另外還有「知己二重唱」的曾寶明和吳志華，曾寶明從小的乳名就叫「寶寶」，而小他一號和小他兩號的吳志華和張雨生，就稱呼為「二寶」及「小寶」，這就是張雨生外號叫「小寶」的由來。
1988年，因演唱歌曲《我的未來不是夢》而獲得關注 。同年11月，發行的第一張個人專輯《天天想你》創下35萬張的銷售紀錄 ，同名主打歌《天天想你》成為張雨生歌唱生涯的代表作品之一 。天天想你這首歌並不是為張雨生妹妹而寫，完全是由他發想，適用於任何感情對象。這也是很多人對這首歌的誤解，為妹妹寫的是《妹妹晚安》。其中的《和天一樣高》高亢激情，把張雨生的高音表達淋漓盡致，曾在綜藝節目中和林志炫PK高音，唱過這首歌。
1989年，發行第二張專輯《想念我》。1990年10月，憑藉專輯《想念我》。1992年2月，發行赴洛杉磯錄製的《張雨生創作專輯》，同年7月憑藉歌曲《帶我去月球》，同年發行的專輯《大海》銷量超600萬張，成為其音樂生涯最暢銷的作品。1993年，發行專輯《一天到晚游泳的魚》。1994年發行個人創作加精選專輯《自由歌》，同年9月，發行創作專輯《卡拉OK·台北·我》，專輯歌曲風格各異，是張雨生對音樂的一次大膽嘗試 。1995年，發行專輯《還是朋友》。
1995年，29歲的張雨生開始轉型，轉戰幕後為伊能靜、陶晶瑩和郭富城等等都寫過歌。張惠妹參加了五燈獎歌唱比賽後獲獎，應表哥的邀請，在酒吧駐唱。一天晚上，表哥面色神秘地對她說：「今晚一定要好好唱，有一位大人物要來酒吧」。
張惠妹不知道是哪一位大人物。當張雨生出現在酒吧的時候，面對張雨生，張惠妹一度緊張得說不出話來，在當晚表演的時候，選擇了一首難度係數極高的英文歌《I will always love you》。聽完她的演唱之後，張雨生面露驚喜：「這首歌很難唱，你唱得不錯」。在此之後，接連一個月的時間，張雨生每晚都會到歌廳聽她唱歌，不過他很少跟張惠妹有太多交流，偶爾也會對她的演唱方式給出一些建議。直到某一天，張雨生突然對張惠妹提出邀請，邀請張惠妹加入唱片公司，張惠妹很快答應，這也開始了一個百萬製作人與超級天后合作的神話。
為了培養張惠妹，張雨生帶著她去參加不喜歡的綜藝節目，為了混臉熟，增加張惠妹的曝光率。為了讓張惠妹的新專輯能夠一舉成功，前期的預熱方式，張雨生還是選擇了用作品說話。他讓張惠妹跟自己對唱了一首情歌《最愛的人傷我最深》，將其收錄在專輯《兩伊戰爭——紅色熱情》當中。憑藉自己超高的人氣值與樂壇地位，這首單曲讓張惠妹這個名字備受矚目。1996年11月，張惠妹的首張專輯《姊妹》發行，在IFPI榜上蟬聯9周銷售第一名、銷量超過108萬張。
1997年，兩人趁熱打鐵，推出專輯《Bad Boy》，張雨生再次製作張惠妹的音樂專輯《Bad Boy》中的《一想到你呀》、《孤單 Tequila》及 《Bad Boy》3首歌。專輯依舊是大賣，張惠妹因為張雨生的協助，從默默無聞成為家喻戶曉的歌手。張雨生也因此成為百萬唱片製作人。張惠妹開始走紅，張雨生也在籌備自己的新專輯《口是心非》，只是沒有想到口是心非成為了絕筆。
1997年10月20日凌晨，張雨生獨自駕駛車輛返回淡水鎮沙侖租住處途中發生嚴重車禍。由於張雨生頭部和胸部受到了致命撞擊，腦部和腹部嚴重挫傷，生命垂危。昏迷24日後，11月12日晚上11時48分於淡水馬偕醫院逝世，享年31歲。
有人說，張雨生的離開，帶走了張惠妹的所有好運氣，從那之後，張惠妹再也沒能創造昔日輝煌，身材也開始漸漸發福。也有人說，張雨生的離開是「」口是心非的表演，口是心非真的成為了最後一張專輯。現在，人們依然懷念那個聲音高亢嘹亮，低調有才華的歌手。