萊昂納多如今是好萊塢炙手可熱的巨星之一。對不起，我的意思是，好像他一直都是炙手可熱的，他主演了很多部經典的世界級大片兒，比如說：鐵達尼號、泰坦尼克、泰坦尼克撞冰山。好吧，反正我是不會花錢去浪費我四個小時寶貴時間來看撞山的故事，雖然，據傳聞鐵達尼號是阿凡達出現之前，全球票房最高的電影，沒有之一。
因為主演了這些電影大片兒，萊昂納多也因此獲得了巨量的聲望，和財富。既然有了錢，那麼自然也有著眾多的美女相伴，他被一個無比崇拜他的男人這樣描述：獅子座的萊奧已經40歲了（現在可能大概得快六十了吧），將他的年齡除以二，你就得到了他本周離開邁阿密夜總會，所帶走的美女人數，萊奧和每個在俱樂部認識的女孩，都成雙離開了俱樂部，是的，他帶著20個女孩離開了，萊奧和20個女孩，他是我的英雄，他的身邊到處都是美女，就好像他要淹死在美女身上一樣，每當他和那些美女在一起時，他的臉就變得很有趣。
不過，我是不會崇拜這個傢伙的，聽到這些，我只想用我沙包一樣大的拳頭，重重的乎在萊昂納多臉上，帶走那麼多的美女，可惡！我這麼帥，為何帶走美女的不是我？
他喜歡什麼類型的美女？TMZ報導說：萊昂納多·迪卡普里奧喜歡帶著一群女人在雪梨划船，在他慶祝自己生日時，邀請了一些兄弟，以及大量的美女嘉賓，更具體地說，這些嘉賓，顯然包括80%的「模特」們，這個百分比，明顯高於現在覆蓋地球的水的百分比。
據知情人透露，萊昂納多是真正的華爾街之狼（小李子曾主演過好萊塢大片華爾街之狼），在2012年，萊昂納多·迪卡普里奧剛剛與超模艾琳·希瑟頓分手，那一天，在雪梨的一艘遊艇上，一些女孩正在脫掉他們的外套，等一下，不能再往下說了，餘下的事，請自行腦補。
有時，即使是獅子座也有一個糟糕的夜晚。2005年，這位巨星正試圖離開帕麗斯·希爾頓前男友家的好萊塢山派對時（這個關係怎麼聽著有點兒亂），前模特艾瑞莎·威爾遜向他潑了一杯酒，然後用一個破瓶子割傷了他的臉。據報導，大約五年後，艾瑞莎·威爾遜從加拿大被引渡，被命令與萊昂納多保持500英尺的距離，並被判處兩年監禁。萊昂納多在事件發生後很健康，但被送往醫院，他需要縫17針來修補他臉上和脖子上的傷口。
一位前高盛銀行家，揭示了萊昂納多·迪卡普里奧愉快的派對生活：在一次上層人士的奢華派對中，富人和明星們支付了高達360萬5773美元的酒吧帳單，包括食品、飲料和頂級模特等項目的發票，加起來超過了360萬美元，在這張龐大的酒吧帳單里，包括65瓶約價值10萬美元的香檳酒和3萬8955美元的小費，其中，萊昂納多·迪卡普里奧花費25萬美元，帕里斯·希爾頓花費10萬美元，梅根·福克斯花費25萬美元，金·卡戴珊花費5萬美元，基本上，我們被告知，在派對上，這些傢伙花錢如流水，就像是將要沒有了明天一樣。
有錢人的世界，我們真的不懂，不是誰主辦聚會誰掏錢嗎？這玩意還帶湊錢一起玩兒的？這些身家億萬的有錢人，行為還真是怪異，真是讓人大開眼界。營銷公司的財務長亞歷克斯·科恩，描述了這場派對中，一系列客人和藝人的表現，以及他們極為壯觀特色的這場狂歡，如肖恩「老爹」康姆斯、傑米福克斯和弗格森。。。。。。以下內容請自行腦補。
為了介紹女模特，萊昂納多還為娛樂公司提供了大筆利潤，這次活動中，娛樂公司獲得了萊奧納多達5000美元的報酬，這小李子還真是大方，如果是我的話，就收他8000美元了，這個娛樂公司真是沒見過錢，給這麼大個明星介紹女，呃，女工作人員，才收這麼點兒錢，至少介紹費要和那一票女工作人員的費用相等，這才符合等價交換的原則嘛。等等，我似乎明白了點兒什麼，萊昂納多不會也從這些女工作人員身上抽回佣了吧，給這幫富人明星安排女工作人員，小李子拿大頭，娛樂公司為了可以長期接生意，只好委屈一點兒了，我這個腦子，就是沒人家聰明，反應都慢半拍，活該受窮的命。
萊昂納多·迪卡普里奧喜歡和年輕人美女約會，這已經不是什麼秘密了，一位曾經接近這位演員的消息人士，揭露了他給他的女朋友們設定交往的有效期：在他最近與剛滿25歲的女友卡米拉·馬龍分手後，四分之一個世紀的年齡，已經是這個紳士一般的萊昂納多的極限，當一個女孩遇到他的那一刻，計時器就開始計時，如果她變老的速度太快，在一兩年內，她就會在萊昂納多身邊消失，如果她變老的速度慢一些，那麼在幾年後，她也會在小李子身邊消失。
一位聲稱與利奧關係密切的消息人士，說出了他令人毛骨悚然的約會習慣：「當女孩們到達25歲時，她們會想結婚並要求與萊奧的關係穩定下來，但這不是萊奧想要的。」，「他不想要一個家庭，也不想和那些可能向他施加壓力的女人在一起。」消息人士補充說：「你可以看到萊奧他自己，也再隨著時間的推移而衰老，但他的對約會女孩兒的範圍，似乎在25歲這個的年齡達到頂峰。」
澳大利亞自由撰稿人瑪麗·麥迪根說：「萊昂納多的約會習慣，現在已經成為一個常見的笑話，是的！很有趣，但是，將25歲的年輕女孩兒，與比她大幾十歲的男明星約會聯繫起來，似乎更是一種令人沮喪的事情。
這些美麗的女孩兒們，總是在20歲出頭和萊昂納多交往，而這種關係總是在她們25歲時就結束了。」她繼續說：「不管我們願不願意承認，我們都熟知這些事！如果我們稱女孩兒25歲為『老』的話，那麼他是什麼呢？被稱為古老嗎？你有可能會傾向於認為這個人是個變態。呸！」
夜生活攝影師派屈克·麥克馬倫曾回憶說：「萊昂納多和他好萊塢的兄弟，很熱衷於在夜總會熬夜而且不給小費。他喜歡和模特在一起，看看那些漂亮的女孩——做普通男人想做的事。」 不給小費，哦！這糟糕透了，事實上，我也想和漂亮女孩兒在一起，並且我也不想給小費，可惜我不是小李子。就像是我們熟知的那句話：越有錢的人就越摳門，只有窮人才會窮大方。這句話是誰說的來著？不過我是真的沒錢付小費，甚至連啤酒錢都付不起，但是萊昂納多先生很顯然不是這樣。