2019年《歌手三》第七期，楊乃文作為補位歌手出現在歌手舞台上演唱了《女爵》，得到了屏幕內外聽眾的一致好評，當場排名第三名。第八期演唱了《浪里游》，最終排名墊底遭淘汰。楊乃文會去參加《歌手》對所有的人來說是意料之外，被淘汰卻是大家的意料之中。意料之外是楊乃文一直低調高冷極少參加綜藝節目，意料之中《歌手》舞台不適合楊乃文這樣極具個性堅持「孤芳自賞」的歌者。
初識楊乃文是在伍佰《真世界》巡迴演唱會上，楊乃文作為嘉賓和伍佰共同演唱了《一個人》，這首歌是伍佰作詞並製作的歌曲。舞台上楊乃文表情很酷，有一種無法言語的氣質，她的臉龐永遠不苟言笑，使得她站在舞台上，不說話不唱歌就有一種強大的氣場，讓你欲罷不能。
楊乃文會成為歌手，和音樂製作人林暐哲有很大的關係。一次偶然的機會，楊乃文認識了音樂人李雨寰和林偉哲，成為她音樂生涯的轉折點。製作人林偉哲相信自己的眼光並極力推薦楊乃文，在他的引薦下楊乃文很快成為魔岩唱片的正式簽約歌手，籌備兩年於1997年，推出首張個人音樂專輯《ONE》，從而正式出道。《ONE》是獨立領域到流行歌壇的成功實驗品，音樂的冷酷從唱片的封面滲透進了樂迷的骨髓。其中，《星星堆滿天》因旋律上口成為楊乃文的成名曲，之後無論誰的翻唱都難以超越。《你就是吃定我》和伍佰填詞的《一個人》也非常符合楊乃文氣質的作品。
1999年推出專輯《SILENCE》，楊乃文在專輯中創作了一首歌曲「Fear」，敘述內心的心路歷程，對於未來不確定的無力感；張震岳為她量身創作兩首歌曲，《我給的愛》、《不要來找我》一首快歌、一首慢歌。主打歌曲Silence由林暐哲創作，專輯中還有一首《靜止》，這首歌是大張偉寫的，後來二人一起演唱過。2000憑藉這張專輯獲得第11屆「金曲獎」最佳女演唱人獎。當張學友、梅艷芳將獎盃端給楊乃文時，楊乃文一臉淡定上了台。她只說了六個字：謝謝大家，謝謝，留下了錯愕的人們。人們開始猜忌這位歌手的高傲冷漠，各種報導也撲面而來。楊乃文後來解釋說：並非自己高冷而是因為自己膽小，她怕被王菲、莫文蔚等其他入圍的歌手粉絲罵。
2001年推出第三張個人音樂專輯《應該》。一向以強烈的搖滾曲風受到喜愛的她，這一次，她有更鮮明的英式搖滾曲風如QUEEN、「不得不」、「證據」、「太驕傲」，抒情搖滾如「應該」、「祝我幸福」、「放輕點」。2001年魔岩唱片宣布解散，這對楊乃文打擊很大。一向不善言辭的她硬著頭皮需要找新東家，後來楊乃文加入亞神音樂。
2006年推出第四張個人音樂專輯《女爵》。楊乃文擔任全職製作人，邀請李雨寰共同操刀。專輯除了收錄兩首楊乃文的創作外，還有賈敏恕、陳珊妮、陳曉娟等音樂人的創作。在整張專輯概念不設限的狀態下，楊乃文與李雨寰將專輯的基調定為「愛情」，所有歌曲都代表著楊乃文對於愛情的看法。這張專輯也是楊乃文與吳青峰首次合作，也是吳青峰第一次為他人量身打造作品。吳青峰之所以把這麼重要的第一次給了楊乃文，是因為早在高中時代，吳青峰就奉楊乃文為女神，臥室牆上掛著楊乃文的海報。
2013年推出第五張個人音樂專輯《ZERO》。2012年底，楊乃文父親因病去世，令楊乃文受到打擊。因此，楊乃文將專輯命名為《ZERO》，因為「零」是結束，也是開始，象徵著挫折終將過去，也象徵著楊乃文的作品從原點重新開始。
2016年推出第六張個人音樂專輯《離心力》。楊乃文在專輯中首度與中國大陸樂團火星電台合作。在收歌過程中，楊乃文聽到了火星電台創作的《戀人的絮語》及《渴寞》，兩首歌曲正是楊乃文所喜歡的，因此與火星電台展開了合作。楊乃文計劃在專輯中收錄十首歌曲，但在專輯收到第九首歌后，火星電台將《推開世界的門》和《粉筆做的手》兩首歌一同交給楊乃文。楊乃文對這兩首歌都較為喜歡，因此破例在專輯中收錄11首歌曲。
2019年推出了第七張個人專輯《越美麗越看不見》。參加《蒙面唱將猜猜猜》《歌手2019》 兩檔節目後，聽眾對於楊乃文的印象發生了變化，楊乃文也重新思考了自己的音樂方向。在專輯製作階段，楊乃文抱著實驗的想法，邀請了郭頂、徐佳瑩、韋禮安、葛西瓦、宋念宇、藍小邪等多位不同風格領域的製作人合作，力求為專輯注入不同的意象和風格。楊乃文在維繫搖滾音樂風格的同時，也融入了眾多不同的音樂元素。專輯大膽採用了各種不同音樂人的作品，整體上剛柔並存，音樂個性鮮明，辨識度很強。
2022年汪蘇瀧發表首張概念創作集《聯名》，邀請楊乃文演唱《月亮,月亮》。這是一首並非汪蘇瀧典型風格的作品，因此也有了走出舒適區的肆意與狂野。而對於楊乃文來講，與汪蘇瀧的合作，同樣是一種跨界和冒險。兩個音樂人在一首作品裡，通過各種方式的碰撞、衝擊，最終以拉扯、互動、互補的方式成就了一首作品。
楊乃文雖然在非常認真努力地做音樂，但其實在內地的知名度並沒有很高，甚至在內地屬於偏小眾。參加歌手和蒙面唱將雖然讓一些人認識了她，但你仍需要深入了解楊乃文。楊乃文是音樂界一種特立獨行的存在，他聽起來冷酷的聲線背後是真摯和真誠。楊乃文以出世之心，做入世之事，一切都很「楊乃文」。