當初在香港娛樂圈發展輝煌的年代，「四大天王」的熱度就算是如今的小鮮肉們也是無法比擬的，而當初也湧現出來不少優秀的後輩歌手們，陳曉東在這群後輩中也算得上是佼佼者，尤其是當年的他還師從「音樂教父」戴思聰的門下。
戴思聰何許人也？王菲、梅艷芳、郭富城、黎明等歌壇巨星的音樂啟蒙老師。等到陳曉東一開口，戴思聰便發現了癥結所在。不過，他認為陳曉東的可塑性很強，假以時日，定會有所成就。於是把他收做徒弟。為了方便培訓，戴思聰還讓陳曉東搬到了自己家居住。朝夕相處中，師徒情誼愈加穩固。在戴思聰諄諄善誘的專業指導下，陳曉東的歌技突飛猛進。
剛簽約經紀公司之後，憑藉著優越的長相和嗓音條件，很快就受到了公司的重視，出現在電視熒幕上，陳曉東就收穫了萬千妹妹的喜愛，他也一夜之間火爆全國。當時港媒稱讚他為「張學友的接班人」。
然而正當他演藝事業風聲水起的時候，他和恩師決裂了。而導致師徒兩人反目的主要原因就是收入分配不合理。戴思聰認為自己早年花大功夫培訓陳曉東，為他出道排除困難。好不容易成名了，現在翅膀硬了想單飛，陳曉東的行為就是忘恩負義。後來在多方人員的調解下，陳曉東支付戴思聰700萬港幣恢復自由身。
彼時陳曉東處於事業的巔峰期，就在一次餐館與張栢芝去餐館吃飯時被拍到，被迫官宣了轟動一時的「東芝戀」。
如此高調張揚地在一起，自然會引起娛樂圈的轟動，他倆戀情的熱度甚至一度蓋過了謝霆鋒與王菲的「鋒菲戀」，張栢芝還花了700萬特地買了一棟房子，只為與陳曉東住在一起。
但沒想到兩人的戀情卻僅僅維持了兩年就宣布分手。"張栢芝不僅和謝霆鋒相處得很好，而且好像還有別人。" 當時，陳曉東在作客《康熙來了》。 當被問到小s和蔡康永為什麼要和張栢芝分手時，他堵著嘴說了這樣的話。
那時，張栢芝身後是乾媽向太，向太吐血似地把張栢芝塑造成玉女形象，卻讓他說成這樣？於是，在接受媒體採訪時，面對陳曉東，向太直言：「此人欺凌者滅祖，背信棄義，拋棄情面，不專業。 他的話不靠譜」招致命招。
彼時，得罪了樂壇教父戴思聰，再加上遭遇向太唾棄，陳曉東在港娛圈已然成為眾矢之的。被向太點名批評的陳曉東，名譽盡毀，慘遭公司雪藏。