在暗殺張嘯林的過程中，杜月笙起到了極大的作用，這對昔日的好友，後來卻成為了死敵。杜月笙積極協助國民黨除掉張嘯林，不僅僅是因為張嘯林當了漢奸，要知道在這之前，他們倆人就已經結怨。
令人不解的是，杜月笙與張嘯林之間決裂，並不是投靠日本的事情。那麼究竟是什麼，讓這對昔日的好友反目成仇的呢？
作為上海灘的青幫大亨，張嘯林與杜月笙等人一樣，都有著自己來錢的路子。不同的是，張嘯林論手段與人脈關係，都比其他倆人要差了許多。即便三人後來合作，可張嘯林的心裡一直感到不平。
無論怎樣，人們談起三大亨的時候，他都被其他倆人壓在下面。有著這個因素，張嘯林與杜月笙之間的友誼變得非常微妙，而隨著張嘯林兒子回國找工作，倆人的友誼因此走到了盡頭。
張嘯林的兒子張法堯是有名的紈絝子弟，靠著家裡的權勢與財富，平日裡過著花天酒地的生活。張嘯林家裡對這個兒子是百般呵護，只是眼看著兒子越來越大，不僅沒有什麼成就，反而惹出了不少麻煩事。
張嘯林對這個兒子感到非常頭疼，一直都不知道該怎麼辦，父子倆的矛盾就變得越來越大。
此時，杜月笙看到好兄弟發愁，就主動出來幫忙。他建議張嘯林可以將孩子送到法國留學，那段時期國內迎來出國留學的熱潮，很多人都想著要到國外留學。
好兄弟的建議令張嘯林喜出望外，這樣不僅能緩和父子倆人的矛盾，還能讓兒子到國外混個文憑，回國之後面上也好看一些。於是，張嘯林便趕緊將兒子運作到法國留學，只是張法堯對父親的安排並不滿意。
他無奈地跑到法國，依舊不務正業，整日到處吃喝玩樂，還找來不少狐朋狗友一起消遣。張嘯林眼看著孩子學業沒什麼長進，反而天天向家裡要錢，一怒之下就想斷了給兒子的援助。
這讓張法堯差點連文憑都拿不到，幸好杜月笙出手相助，自己花錢幫張嘯林的兒子混了個文憑。見到杜月笙對自己的兒子這麼上心，張嘯林心裡是很開心的，他並沒有覺得杜月笙這麼幫忙有多不好意思。
張嘯林反而希望杜月笙能管到底，他就對杜月笙表示，自己的兒子馬上要回國了，希望杜月笙能給他兒子找一個體面又不錯的工作。
張家的這些事情，已經令杜月笙感到有些不耐煩，可張嘯林畢竟與自己的關係這麼好，杜月笙還是答應幫忙。在他的運作下，張法堯回國之後，就進入法租界工作。平日裡工作非常清閒，面上大家也都過得去，可這次不滿的人變成了張法堯。
他雖然一直不爭氣，但他對自己的定位卻非常高，杜月笙給他安排的這份工作令他不滿意。做了一段時間後，張法堯就不想幹了，他找到父親希望能換個好點的工作。
張嘯林就又找到了杜月笙，無奈之下，杜月笙就把張法堯安排到自己剛剛成立的中匯銀行里，給他找了一份閒職。張法堯依舊不滿意，他幹了沒多久就又辭職了。
眼見兒子回國之後，找了幾份工作都不滿意，張嘯林心裡也很著急。恰好他認識了顧維鈞等人，得知蔣介石政權正在招人，於是他就又找到杜月笙。
這次杜月笙出面幫他牽線擔保，又在顧維鈞等人的協助下，張法堯被推薦給了蔣介石。原本，張嘯林對兒子此番面試非常有信心，可沒想到張法堯一連幾天，都沒能見到蔣介石。
不僅如此，政府內的很多人對張法堯的態度相當冷淡，戴季陶等人也都不願意見張法堯。一直過了幾天，張法堯才與其他幾個面試的人一起見到了蔣介石。
可蔣介石對張法堯沒有興趣，一開始就找幾個美國回來的人熱情商談，全程將張法堯晾在一邊。
張法堯心裡相當生氣，就將事情告訴了父親，張嘯林覺得杜月笙之前在蔣介石那邊混得不錯，說話拉關係也管用，怎麼到了自己兒子這次，蔣介石那邊就完全不給面子？
他就又找到杜月笙，希望他能再拉拉關係，可這次杜月笙是真的不敢管。蔣介石之所以對張法堯沒有興趣，是因為張法堯的名聲實在太臭，而且他很不會說話。
一開始與蔣介石寒暄幾句，張法堯就沒注意自己的言語，說了一些冒犯蔣介石的話。發生了這樣的事情，杜月笙就是再有關係，也不能去管了。
可他的做法，卻惹惱了張嘯林。其實張嘯林倒不至於為兒子的工作，與杜月笙徹底決裂，偏偏孩子工作的這件事，正好就趕上了。
那段時期，張嘯林與杜月笙之間的矛盾越來越大，已經到了要爆發的邊緣。張嘯林一直利用公司私下裡販賣煙土，杜月笙為了洗白自己，則出面支持禁菸。這就影響了張嘯林的生意，一來二去許多張嘯林門下的人，看到張嘯林混得不如其他兩位大亨好，他們就紛紛離開。
其中，不少人就直接投到杜月笙的門下，裡面還有一些是張嘯林原來的心腹。這樣的事情令張嘯林更加生氣，如今又碰上自己兒子的事情，張嘯林覺得杜月笙是耍了自己，就這樣倆人徹底決裂。
杜月笙對此也非常生氣，自己忙前忙後幫了這麼多，結果沒落得好，反而還成了罪人。
於是，張嘯林與杜月笙之間就開始了明爭暗鬥，可無論怎麼爭鬥，張嘯林始終都矮了一頭。這令他心裡更加不平衡，最終他選擇了一條不歸路，張嘯林投靠日本人當了漢奸，他本以為可以靠著日本人的勢力，徹底壓過杜月笙與黃金榮倆人。
可他沒想到，此事犯了眾怒，張嘯林受到了各方的打擊，青幫內部更是恨透了他，最終在杜月笙等人的策劃下，張嘯林死於非命，結束了自己罪惡的一生。
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