基辛格年輕的時候，也沒長一副帥哥的嘴臉，但是一直不缺乏女人緣。1972年，《花花公子》雜誌曾經做過一個調查，他們採訪那些曾經上過《花花公子》的兔女郎們，問她們最想跟哪個男性約會，基辛格竟然榮登榜首。
既然有這個天賦，基辛格自然不會浪費，他充分利用了自己政治生涯的邊角料時間，跟多名女子保持並發展過或正常或不正常的親密關係。今天我們稍微做一個盤點。
第一位：黛安·索耶（Diane Sawyer）
黛安·索耶是一個媒體人，早年當過天氣預報女郎。1970年，25歲的她加入尼克森總統團隊，擔任白宮新聞助理，進入尼克森的核心社交圈，從而認識了基辛格。很快，兩個人開始約會。
只不過這段感情沒過多久就無疾而終，索耶並不是個安分守己的女人，尼克森的助手弗蘭克•甘農以及外交官理察·霍爾布魯克都曾經當過她的入幕之賓。當然，基辛格也沒有因此而難過，他畢竟是個政治動物，並且，他自己也不是個安分守己的人。
順便說一句：索耶曾經被人懷疑是在水門事件中出賣尼克森的那個「深喉」，當然索耶否認了這個指控。
第二位：坎迪斯·伯根（Candice Bergen）
坎迪斯·伯根是一位好萊塢女星，直到今天還活躍在電影屏幕上。這個女人早年熱衷政治，參加過不少政治運動，比如在1967年，她曾跟朋友一起到紐約證交所拋撒鈔票，當場導致紐交所暫停交易。
就在她參加政治活動期間，結識了不少政治人物，其中就包括基辛格，二人曾經公開約會過，並且交往過一段時間。當然，二人最終也沒有步入婚姻。
伯根作風豪放，約會的人物遍及商界、政界、娛樂界，除了基辛格以外，她還曾經約會過的政壇人物包括加州州長傑里·布朗、甘迺迪的弟弟羅伯特·弗朗西斯·甘迺迪，還有一位原本在商界混，現在混跡政壇的人物，名叫唐納·川普。
第三位：吉爾·聖約翰（Jill St. John）
吉爾·聖約翰也是一位好萊塢女明星，曾經在007電影《金剛鑽》中出演邦女郎，可見其有多美艷。上個世紀70年代初，基辛格跟聖約翰有過一段交往。
當時基辛格的外號是白宮裡的花花公子，聖約翰則是好萊塢的著名交際花，二人很自然就搞在一起。有一回，基辛格到聖約翰家中，正準備與女友在她家游泳池嬉戲，結果聖約翰家警鈴居然報警。後來很長一段時間，這件事成了基辛格的朋友們調笑他的話題。
第四位：雪莉·麥克萊恩（Shirley MacLaine）
雪莉·麥克萊恩依然是一名好萊塢女明星，1954年，20歲的雪莉·麥克萊恩就嫁給了商人史蒂夫·帕克。二人一早約定，採用開放式婚姻的方式相處。
所謂開放式婚姻，就是兩個人平時還生活在一起，如果想跟外人胡來，配偶無權過問。麥克萊恩因此得以週遊在各色男人之間，這些男人當然非富即貴，其中就包括亨利·基辛格。
雪莉·麥克萊恩選擇男人的標準是：跟誰接近就跟誰談戀愛，許多跟她一起拍戲的男演員都跟她有一腿，還包括在交際場上結識的政商名流。美國版《無間道》裡扮演曾志偉那個角色的傑克·尼克爾森就曾是她的情人，湖人賽場邊經常看到這哥們兒。
第五位：麗芙·烏曼（Liv Ullmann）
麗芙·烏曼不用問，她還是一位好萊塢女明星，拿過兩次奧斯卡影后，事業無比成功。她跟基辛格第一次見面是在1971年，當時基辛格48歲，烏曼33歲，標準的老牛吃嫩草。
二人相識的時候，基辛格已經擔任尼克森的國家安全顧問。基辛格是烏爾曼的粉絲，曾盛情邀請她到他在華盛頓的家中共進晚餐，二人從此開始維持了一年多的情人關係。烏曼曾經在自傳里描述過她與基辛格的關係，稱他是一個「複雜而迷人的人」。
基辛格曾邀請她擔任他的私人助理，但她拒絕了，此後二人就斷絕了交往。
雖然基辛格交往的女友都是影視明星，但是選老婆就比較樸素，他的前妻安·弗萊徹和現在的妻子南希都是與影視界都離得很遠。很顯然，基辛格的審美跟一般男人一樣，但是對待婚姻還是相當謹慎而保守。