2011年休賽期，湖人、黃蜂、火箭三方談成了一筆重量級的交易，湖人送出加索爾+奧多姆得到保羅，火箭送出德拉季奇+馬丁+斯科拉+一個首輪選秀權得到加索爾。黃蜂送出保羅得到德拉季奇+馬丁+斯科拉+奧多姆+一個首輪選秀權。時年33歲正值巔峰的科比是當時聯盟第一人，而時年26歲的保羅是聯盟第一控衛，他們二人聯手的話，獲得總冠軍的概率是非常大的，這可能也是保羅職業生涯中距離總冠軍最近的一次。
當時黃蜂和湖人已經達成交易，保羅已經和科比在電話中暢想合作的未來。但是由於當時的黃蜂處於聯盟託管的階段，因此在這筆交易宣布後僅僅過了45分鐘，就遭到NBA其他29支球隊老闆的投票否決，最終被總裁斯特恩以籃球原因叫停。保羅的冠軍夢只持續了短短的45分鐘，保羅後來接受採訪時直言不諱地表示，聯盟欠我一座總冠軍獎盃。
2023年6月7日，保羅接受了專訪，談到自己至今無緣冠軍的感受時，這名38歲的老將有些唏噓。他說道：這讓我很難受，但我認為它可能讓我身邊的人更難受。特別是我妻子，我妻子是那個必須忍受不眠之夜的人。我女兒是你能遇見的最美的靈魂，但她來到了那個年紀，在學校里孩子們會對她胡言亂語。學校里有個小男孩對他說了一些魯莽的話，比如，『你爸永遠也拿不了冠軍！
2023年6月8日，名記海耶斯報導，太陽將在6月28日的期限之前裁掉保羅，儘管海耶斯後來進行了闢謠，太陽也可能採取交易的方式送走保羅。下賽季保羅大概率是和太陽無緣了，這個休賽期，保羅去哪兒又成了一個話題。下面我們回憶一下，保羅生涯中那些距離總冠軍非常近的時刻。
一、快船空接之城
2011年11月15日，保羅被交易至洛杉磯快船隊。在快船隊保羅身邊有了身體素質勁爆的格里芬和小喬丹，洛杉磯空接之城威名遠揚。遺憾的是快船隊從2011-2017年間，儘管比賽觀賞性非常地高，也多次獲得了西部第一的常規賽戰績，但是快船隊季後賽的最好戰績就是西部半決賽，這期間保羅也有幾次季後賽關鍵時刻受傷的經歷。
二、火箭燈泡組合
2017年6月29日，休斯頓火箭隊用7換1的大交易，從快船隊得到了保羅，和當時如日中天的哈登組成了燈泡組合。火箭隊在常規賽期間打出了65勝17負的優異戰績，進入季後賽在首輪擊敗森林狼，次輪擊敗爵士，西部決賽中火箭以3比1領先勇士，形勢一片大好，可惜保羅又傷了，隨後火箭以3比4不敵勇士，保羅再次飲恨。
三、太陽三巨頭
2020年11月17日，保羅被交易至菲尼克斯太陽隊。在保羅、布克、艾頓三人帶領下，太陽在首輪擊敗湖人，次輪擊敗掘金，西決擊敗快船，總決賽對陣雄鹿，太陽隊以2比4不敵雄鹿無緣總冠軍。這應該是保羅真正意義上距離總冠軍最近的一次。
四、太陽四巨頭
2023年2月9日，杜蘭特被交易至菲尼克斯太陽隊。在保羅、布克、艾頓的基礎上，太陽增加了杜蘭特，一時之間媒體高呼大結局，太陽總冠軍。但是由於杜蘭特的傷病，太陽隊磨合較少，他們常規賽排名不佳，提前遇到了掘金隊，保羅再次受傷，艾頓表現不佳，太陽在布克和杜蘭特帶領下只贏了掘金2場。按照目前總決賽的走勢，如果保羅不傷的話，如果他們能挺過掘金的話，保羅得到總冠軍的概率還是很大的。
保羅還有兩件事非常值得一提，一是他號稱老闆殺手。2011年，黃蜂老闆喬治-西恩被檢測出患有癌症，因此也無力經營球隊，導致黃蜂被聯盟託管，這也直接導致了保羅和科比聯手的交易被叫停。2014年，快船老闆斯特林和女友聊天中涉嫌種族歧視的語音被記者曝光，NBA介入調查後，宣布對斯特林處以永久禁賽和罰款的處罰，最終斯特林被迫出售球隊。2017年火箭老闆亞歷山大臨時拋售球隊，2021年太陽的老闆羅伯特-薩沃爾有很嚴重的「罪行」，其中包括了種族歧視和厭女症，最終被迫出售球隊。待了5個球隊，4個老闆出事，保羅果然比較費老闆。
另外一個就是58分的梗。2008-2009賽季首輪季後賽，黃蜂在對掘金的比賽中以63-121慘敗58分，保羅從此多了一個58分的梗。
客觀地說，38歲的保羅油箱裡還有油，他依然鬥志滿滿，但是年齡加上他一到季後賽就會出現傷病的情況，已經註定了保羅不可能以核心身份奪冠了。