話說明朝正德年間，揚州府有一位出身於青樓的奇女子，名喚婉如。為什麼說她是個奇女子呢？因為她的人生經歷十分的特別。婉如出生在鄉下，只可惜在六歲那年父母先後去世，無奈之下只好跟著她的舅舅艱難度日。
婉如的舅父吃喝嫖賭，欠下了一屁股的債，那一年婉如只有十歲，但已經生得嬌俏動人。舅父見外甥女如此美麗，便動了壞心思，於是就將她賣到了揚州府最大的青樓，群艷坊。剛開始婉如年紀小，並不知道青樓是什麼地方，直到長大成人之後她才明白。
人活於世上都是為了生存，面對舅父的無情和悲慘的命運，婉如選擇堅強的活下去，並且發誓還要活得風風火火。她很聰明，悟性也極高，短短几年功夫便能吟詩作對，琴棋書畫更是無所不能，儼然成為揚州的頭牌花魁。
這樣的生活雖然富貴，但是婉如並不快樂，因為說到底青樓女子身份低微，不過是一件玩物罷了。因此她一直在物色可以託付終身的男子，希望可以脫離群艷坊這個風塵之地。大約在四年前，有一位方公子迷戀上了婉如。
這位方公子出身官宦之家，對婉如是百依百順，無所不從，婉如也將其視為良人，很想嫁給他，哪怕做妾也願意。方公子答應了婉如，只要時機成熟一定會為她贖身，兩人成就一段美好的姻緣。然而一個意外的發生，徹底打破了婉如的幻想，因為她懷孕了。
婉如本想著方公子聽到這個消息，一定會非常欣喜，說不定還會儘快為自己贖身。但是方公子得知這個消息，竟然一去不復返，連個影子也找不到了。婉如徹底醒悟了，方公子所謂的承諾和那些甜言蜜語只不過是逢場作戲罷了。
他出身於官宦，又怎能讓一個風塵女子玷污自己的名聲，影響到大好前程呢？此事過後，婉如大病一場，但是她還是選擇將孩子生下來，畢竟孩子是無辜的。十月懷胎，婉如誕下一個男嬰，取名悔之。
經過這件事，婉如也更加堅定離開青樓的信心，否則這輩子都會被人瞧不起。婉如曾經找過青樓的老闆商量，老闆卻說只要拿出萬兩銀子，就可以還她自由。這些年婉如倒是攢了一些銀子，莫說不夠贖身，即便夠，全都給了青樓她又怎麼生活，又怎麼養活兒子呢？
思來想去，她還是只能暫時留在群艷坊。女子生孩子之後與之前有很大的差別，再加上情緒的原因，婉如衰老了不少，早已經不再群艷坊的頭牌，以前的客人也漸漸失去了興趣。賺不到錢，婉如就無法替自己贖身，這些日子她越發的著急，忽然靈機一動想到了一個辦法。
三日之後，婉如在群艷坊宣布了一個消息，她想從良，如果哪個男子對上了自己的上聯就可以得到她。婉如看著大廳之內數十位男子，說道：「奴家的上聯是，亂草叢中有三門，兩大一小。」
或許是她高估了自己，上聯說罷之後竟然無一人應對，此情此景也令婉如十分的尷尬。不過她也理解，畢竟已然不是當初的自己，更何況還帶著一個孩子。一炷香之後，婉如不見眾人對下聯，正要轉身離去。
卻聽人群中有一位男子說道：「在下的下聯是，雲霧之下見雄峰，三山五嶽！」此時此刻婉如也顧不得下聯對的怎麼樣，只要有人願意對，願意娶自己，為自己贖身，那就是最大的滿足。
婉如深情地望著那個男子，道：「這位公子可願意為奴家贖身，願娶奴家嗎？」那人道：「在下光棍一條，至今尚未婚配，自然想娶婉如姑娘為妻！」婉如非常感動，可是她越瞧眼前這位男子，越覺得眼熟，似乎是在哪裡見過。
當二人進到婉如的房間之後，那人竟然潸然淚下道：「表妹，我是你的表哥陳文良啊！」婉如驚呼一聲，激動地說道：「表哥，是你？我說怎麼看著你那麼面熟！」說罷，便撲在他懷裡痛哭起來。
陳文良是婉如舅父的兒子，他比婉如大三歲，那個時候陳文良已經懂得男女之情，心中非常喜歡婉如。奈何父親態度堅決，非要將其賣到青樓，自婉如離開之後，陳文良便發誓有朝一日，一定將表妹贖回來。
所以他用心讀書，用了不到十年的時間，終於考中進士，入仕做了官。聽到表哥的講述，婉如感覺自己是那麼的幸福，熬了這麼多年，沒想到自己的表哥才是自己的真正歸宿。
二人敘完舊，陳文良立刻為表妹贖身，並且當日就在群艷坊拜堂成親。相比於方公子，陳文良才是真男子，他不在乎什麼前程，只要能和婉如在一起就是最大的幸福。婉如遇到陳文良亦是一生最大的幸運。