赤壁之戰是曹操一生當中敗的最慘的一場戰役，那麼曹操赤壁之戰失敗的原因是什麼？單從曹操這一方面說，有四個主要原因。
第一，曹軍將士不習水戰。
曹軍將士大多數是北方人，不熟悉水上作戰，很多士兵在戰船上站都站不穩，更別說手持兵器與孫劉聯軍廝殺了。曹操南征之前也意識到這一點了，他在鄴城一帶挖玄武池訓練水軍，但是玄武池的小風小浪可比不了長江上的大風大浪，環境差距還是比較大的。赤壁火攻之前，曹軍和東吳水軍打了一場，結果戰敗了。綜合考慮之後，曹操下令將戰船首尾連接，他認為這樣將士們可以在「連環戰船」上站穩，從而提升戰鬥力，豈不知這正好給了對手機會。東吳名將黃蓋看出了曹軍戰船的破綻，向周瑜獻計，想用火攻，周瑜採納了黃蓋之言。
第二，曹軍將士感染了疾病。
曹軍將士南下遠征，水土不服，很多士兵都患了疾病，病情在軍中蔓延，戰鬥力下降的厲害。《三國志武帝紀》裡記載：「於是大疫，吏士多死者，乃引軍還。」《吳主傳》記載：「公燒其餘船引退，士卒飢疫，死者大半。」
周瑜勸說孫權抗曹時，就曾預測曹軍會被疾病所困擾，「又今盛寒，馬無藁草，驅中國士眾遠涉江湖之間，不習水土，必生疾病。」
後來有人分析認為曹軍得的是血吸蟲病，具體得的什麼病史書上也沒有明確記載，還是比較有爭議的。
第三，曹軍中有很多降兵，戰鬥力弱。
曹軍有二十多萬，但是其中有相當一部分是降兵，有河北之地的降兵，也有荊州的降兵，這部分兵員的戰鬥力不如曹操一手帶起來的軍隊，因此戰鬥力大打折扣。荊州軍雖然也有水師，但是戰鬥力遠遠不如周瑜統領的水師。
第四，曹操大意輕敵。
曹操平定河北後，兵強馬壯，實力大增，成為了天下最強的諸侯。他打著天子的旗號南征，劉琮不戰而降，緊接著曹操又在長坂坡擊敗了劉備，劉備倉皇逃走。一系列的勝利讓曹操有了輕敵之意，認為必能擊敗劉備孫權。以眾擊寡，曹操有必勝之心。
曹操派人給孫權送去一封「戰書」，其中寫道：近者奉辭伐罪，旄麾南指，劉琮束手。今治水軍八十萬眾，方與將軍會獵於吳。
曹操志得意滿，言語之間透露著傲慢。孫權和一些文臣看了曹操的戰書，都感到害怕。
黃蓋獻出了「火攻之計」，為了順利實施計策，他派人給曹操送了投降書。曹操相信了，放鬆了警惕。在他看來，東吳將領畏懼自己的勢力，過來投降是正常的。
後來黃蓋按照約定率船隊曹營，不過他不是來投降的，而是來放火的。東吳的火船直衝曹營，火借風勢，威力更大。曹軍的戰船連在一起，急切之間很難分開，因此很多戰船都被燒毀了，曹軍傷亡慘重，曹操無奈下令撤軍。
曹操如果打贏了赤壁之戰，必能一統天下，可是失敗了，擁兵二十餘萬被不足五萬的孫劉聯軍擊敗，失去了一統天下的機會。這一戰，奠定了天下三分的基礎。曹操北撤，短時間內無力南下，孫權的江東政權愈加穩固，劉備也開始攻城掠地，奪取荊州南部的四個郡，實力大增。
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