順治十八年（1661年），金聖歎因冒犯皇帝，受「抗糧哭廟」案牽連，遭到貪官陷害，被判處斬首，財產充公，家屬發配滿洲。
牢獄中，金聖歎悄悄對獄卒說：「我有要事相告。」
獄卒以為金聖歎要向自己透露什麼寶物秘密或是驚天大事，於是急忙拿來「文房四寶」，伺候於旁。
誰知，金聖歎卻指著獄卒早前端給自己的飯菜說：「花生米與豆乾同嚼，大有核桃之滋味。得此一技傳矣，死而無憾也！」
這句「要事」頓時惹得獄卒哭笑不得，你臨死了，還有心情拿我逗趣，真不知說你什麼好。
七月十三日，天空陰雲密布，金聖歎披枷戴鎖，巋然立於囚車之上，被押往刑場。
到了刑場上，金聖歎泰然自若，無所畏懼，並一臉淡然地向監斬官索要酒水，然後一邊暢飲，一邊吟唱：「割頭，痛事也；飲酒，快事也；割頭而先飲酒，痛快痛快！」
他的兩個兒子看到這一幕，痛不欲生，哭的呼天搶地，如同淚人兒一般。但是，金聖歎卻突然問兒子：「別哭了，告訴我今天是什麼日子?」
兒子哽咽著說：「八月十五日，中秋。」
聽到「中秋」二字，金聖歎突然仰天大笑：「有了！有了……中秋八月中！」
笑畢，他又對長子說，待我受刑後，你馬上去報國寺，對老方丈說「中秋八月中」，他就知道是怎麼回事。
原來，三年前的一天，金聖歎到報國寺投宿時，由於夜晚遲遲難以入眠，便想借寺廟中的佛經予以批點。於是，他便披衣秉燭找到寺里的老方丈，並說明來意。老方丈卻對他說：「想批點佛經不是不可以，但有一個條件，我出一聯，如你能對出，即取出佛經讓你批點，否則請恕老僧不給臉。」當時，正值半夜子時，外面正好響起「篤篤」的幾聲梆子聲。老方丈靈機一動，脫口說出上聯：「半夜二更半！」
可是，金聖歎絞盡腦汗，就是對不出下聯來，只得抱憾而歸，卻又一直記掛在心。
直到臨刑前，居然被他給對出來下聯：「中秋八月中！」
可惜，一代文壇巨子，再也不能為佛經批點了。
接著，金聖歎安慰兩個兒子梨兒、蓮子（乳名）：「哭有何用，來，我出個對聯你們來對。」於是，隨之吟出：「蓮（憐）子心中苦！」這時的兩個兒子，早已哭倒於地，哭得氣咽喉干、肝膽欲裂，哪還有心情來對對子。
然而，金聖歎卻稍思索，又對兒子說：「起來吧，別哭了，我替你們對下聯。」於是，又吟出一句：「梨（離）兒腹內酸！」
旁聽的人群，無不黯然神傷，默默落淚。因為，上聯的「蓮」與「憐」同音，意思是他看到兒子的慟哭之狀深感可憐；下聯的「梨」與「離」同音，意即自己將要離別兒子，心中感到酸楚難忍。
就在這時，監斬官忽然大喝一聲：「行刑時辰已到，閒人退避，立即行刑。」
當即，劊子手揮動手中的鬼頭大刀，只見寒光一閃，一代才華橫溢的飽學之士、文壇巨星就此隕落，時年53歲。
誰知，就在這時，發生一件出乎所有人意料之外的事，並驚了劊子手和監斬官一跳。
隨著金聖歎頭顱落頭，突然從兩隻耳朵中各滾出一個紙團。劊子手在監斬官的首肯下，懷著疑惑的心情，小小翼翼地打開兩個紙團，只見一個紙團上寫著「好」字，另一個紙團上寫著「疼」字，合起來的意思就是砍頭「好疼」。
這下，人們在為金聖歎這位文學大師不幸隕落感嘆的同時，又不由為金聖歎這位名副其實的幽默大師驚嘆不已。在臨終前的最後一刻，居然還有心情與劊子手開一個小小的玩笑。只不過，當時沒有一個人能笑得出來，反而一個個臉上充滿了惋惜和悲痛的表情。
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