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初回國內的宋美齡並不是很適應中國的環境，種種落後的情形和未曾開發的民智都讓美齡覺得煩躁，她忍不住向父親宋耀如埋怨這一切。
宋耀如對女兒的話感到震驚，也感到痛心，然而，女兒已經成人，有自己的思想和獨立性，父親也只能苦口婆心地規勸她不能用一個美國人的眼光來指責祖國的現狀。後來他半真半假地對朋友說：「不要送你的孩子出國，不然他們回國後會覺得國內落後至極，極力想改變一切。」
美齡喜歡穿西式服裝，即使回國後穿旗袍，她也會巧用心思進行改造，將普通的直筒旗袍剪裁得十分合體，出現在公共場合也十分引人注目。同時，美齡還是第一個在公共場合穿著短上衣和便褲的女子，新穎的打扮和秀麗的容貌，宋家三小姐一時間成為最受矚目的人。
美齡的外表雖然十分的女性化，行為知十分大氣，對政治話動也很是熱心。在上海她一直致力於公益事業，熱心各種外交活動，也時時在父親面前直言自己的政治見解。使宋耀如驚詫的是花朵似的女兒主張的居然是強權政治，她認為：現在民心換散各行其是，。必須有鐵腕人物出米實行強權政治！要有強大的政黨，黨員必須絕對服從領袖，才能凝集社會精英；要組織強大的軍隊保證強權政治的順利實施；更要有強大財力來支持政治活動。可以看出，這些想法有許多和蔣介石的想法不謀而合，或許這也是促成兩人後來結合的一個因素吧。
不過，一向主張民主思想的宋耀如對女兒的見解自然不能贊同，他覺得「三女兒是個比男子漢還要有膽有識的傑出女性，但也令人恐懼和不安」。
轉眼間，美齡已經年過20，按當時的標準來說，已經是老姑娘了。未婚夫劉紀文夢想著有朝一日成為她直真正正的丈夫；父系宋耀如也為她張羅著相親；無數年輕子弟也夢想著得到美麗的宋家三小姐的垂青。
但是，美齡心中有數，暫時，她還不想結婚，團為她還未遇到夢中的英雄。不過，這「英雄」馬上就要出現了。
1922年，在上海孫中山寓所，蔣介石初遇宋美齡。當時將介石不僅有在家鄉的結髮妻子毛福梅，還迎娶了妾室姚治誠和陳潔如。
尤其是陳潔如，不僅年輕貌美，而且中、英文俱佳，在社交場上也應付自如，當年蔣介石為了追求她也曾以切掉手指來表明心跡，可謂頗費心機。
然而，即使是新婚不到一年的陳潔如，在光芒四射的宋美齡面前也黯然失色，蔣介石對宋美齡一見傾心，很快展開了轟炸烈烈的追求行動。
其實，蔣介石之所以追求美齡，除了為她的美貌傾倒，美齡那廣泛的社交能力，宋家的龐大財產，更重要的是，美齡是孫中山的小姨子，如果和孫中山成為連襟，取得孫中山的信任，還用擔心自己的政治前途嗎？
《大公報》的創始人之一胡霖對蔣介石向宋美齡求婚的舉動做過精闢的分析：
「蔣介石再婚是一個深謀遠慮的政治行動。他希望做他們的妹夫，以便爭取孫中山夫人和宋子文。當時蔣介石也開始想到有必要得到西方的支持。以宋美齡做他的夫人，他便有了同西方人打交道的『嘴巴和耳朵』。另外，他很看重宋子文這個金融專家。不過說將介石不愛宋美嶺那是不公正的。將介石顯然認為自己是英雄，在中國歷史上，英雄難過美人關。」
蔣介石下定了決心，很快向孫中山表明了自己的心跡：「我已無妻室，請問先生，宋小姐能受您勸說與我結婚嗎？」
孫中山並非對蔣介石的風流韻事一無所知，他含糊地回答：「等等吧。」
果然，當孫中山將這事告訴宋慶齡時，慶齡憤怒地說：「我寧可看到美齡死，也不願看到她嫁給那個自稱沒有妻室的人！」很顯然，慶齡十分清楚蔣介石的風流史。
蔣介石找的第二個人是宋子文，不過，他仍然找錯了人。宋子文一來了解蔣介石的為人，二來和劉紀文是好友，怎麼可能去幫他。
不過，蔣介石並不灰心，第三次，他找的是宋靄齡，事實證明，他這一步走得十分英明，宋靄齡果然幫他達成了願望。
靄齡是宋家最精明的一個。
靄齡精確地計算出，在孫中山去世後，這個一直在中國政壇上翻雲覆雨的軍人絕非等閒之輩。如今，中國情形難以預料，宋家雖然有自己的一方勢力，可是如果沒有靠山，未來依舊難以預料。現在看來蔣介石雖然未必從混戰中勝出。但是，如果有了宋家的支持，他勝算就大得多了，如此一來，宋家大有政治前途，美齡也成了舉足輕重的人物，一舉幾得，何樂而不為呢？
靄齡很快說服了子文，孔祥熙一向對妻子言聽計從，自然沒有不支持的道理，剩下的，就是說服美齡了。
這天，美齡和劉紀文看完了電影，漫步朝靄齡家走來。要說此時美齡並沒注意蔣介石，那是假的，這個人很可能讓她當上中國的「第一夫人」呢;但是，美齡和劉紀文畢竟已相愛多年，感情很深，再說，已屆中年的蔣介石怎麼比得過英俊瀟灑的劉紀文呢？
認識蔣介石後，美齡一直腳踏兩隻船，拿不定嫁人的主意。
今天大姐靄齡要美齡來一趟，說有要事，美齡拉著劉紀文一起來了，可是靄齡寒暄幾句後卻把劉紀文留在客廳，只拉著美齡談事去了。
一進臥室，靄齡開門見山說出蔣介石正式提親的事，美齡急了：「大姐，你是我的大姐，你能看著我跟40多歲的人結婚？我才30歲呀！誰都知道姓蔣的作風不正、害楊梅瘡弄得發脫齒落，我，我……」美齡急得哭了。
靄齡卻並沒有被眼淚攪得心慌意亂，她看著滿臉是淚的妹妹，笑妹妹的幼稚，哪一樁婚姻純粹是為了愛情呢？
她用生意人的精明分析其中利弊：「姓蔣的亂找女人，那是過去的事了，只要他以後不亂來就行了。你別看劉紀文有錢，今后姓蔣的找錢比呼吸空氣還容易！何況你今後是中國的第一夫人無論名譽、地位、財產，都比劉紀文強多了！你真傻，肥肉到嘴邊你還推開！告訴你吧，要不是我已經同你姐夫結婚，我非抓住這個姓蔣的不可！」
聽了這一番話，美齡沉默了，淚也不流了。第一夫人是很誘人，二姐慶齡已經是第一夫人，小妹怎麼就不能做？再說，蔣介有雖然是個當兵的。可也算的上儀表堂堂，又是黃埔軍校的校長，叫他「英維」也不為過。自己不就是要嫁給英維？更何況他對自己一直窮追不捨，看起來十分多情，只是有一點，蔣介石的病怎麼辦？
靄齡一看她有些鬆口，馬上加緊攻勢：「萬一你生了病，我陪你到紐約找醫生，怕什麼，姓蔣的不會要兒子，你也已經在紐約紮起了輸卵管，不必擔心生兒子有先天梅毒，這個問題怕什麼！」
「姓蔣的已經有了三個老婆，而且到處玩女人，」美齡嫩撇嘴，「我再嫁給他，不……」
靄齡馬上保證讓蔣介石離婚，正式迎娶美齡。美齡畢競沒有大姐的心計，害怕蔣介石今後干涉自已的行動，靄齡輕蔑地一笑，誰不知道宋家和美國的關係，蔣介石現在滿心渴望著取得美國的援助，今後只有蔣介石離不開宋家的份兒，還怕他干涉美齡的行動嗎？
所有的問題都解決了，美齡似乎已經決定結婚了，但是，又不無擔心地問了一句：「大姐，紀文怎麼辦呢？他要是知道我變了心，他會自殺的！」她想起了劉紀文說過的話：「我誠心誠意地愛你，如果你跟旁人結婚，我就死在你面前！」
熟諳世事的靄齡哈哈大笑，她太了解男人了，劉紀文不會尋死的。
心情凝重的美齡走出靄齡的房間時，劉紀文已經等得不耐煩了，他嗔怪地看了她一眼。兩人並肩走出大門，外面已經是漫天星斗，入夜的霧氣悄俏迷漫，兩人間的沉默在美齡清脆的高跟鞋聲中越發顯得沉悶。
劉紀文忍不住了，美齡一定有什麼心事，他直覺地想到了自己愛情的前途。
果然，當劉紀文問起時，美齡抽泣起來，這些眼淚是真心的，對劉紀文，美齡有著許多不舍和留戀。
劉紀文猜到了，帶著怒氣問：「是不是你大姐又給你介紹了一個？」美齡含著淚點了點頭。
劉紀文也不是傻瓜，蔣介石對美齡的追求，他早就知道：「世上沒有不透風的牆！早幾天，蔣介石還在日本時，就有人放風。我只不過聽了沒當回事。我也相信你不會這麼做的。」劉紀文說出這樣的話來安慰自己，幾年刻骨銘心的感情，他不相信美齡會輕易地放棄。
美齡又抽泣起來。她實在不知道如何向劉紀文說出一切。
劉紀文越發急了，他要秘密結婚，先斬後奏，美齡趕緊截住了話頭：「我要是依了你，那老蔣心狠手辣，他會整死你的！你還不知道，今後這天下是他姓蔣的天下，胳膊擰不過大腿呀！」
劉紀文噎住了，是啊，自己一介書生，斗得過那個手握重兵的流氓嗎？
良久，他從牙縫裡擠出幾個字：「實在不行，我們就分手吧！」話剛出口，淚流滿面。
美齡哭得更厲害了，漫漫長夜，兩人相擁在淚水中度過……
不過，流過淚之後，劉紀文清醒了，他不能就這麼白白放棄，他要求給自己補償。美齡許諾蔣介石婚後不干涉兩人的來往，劉紀文要求蔣介石任命自己為南京市市長或是給自己100萬現金作為賠償，美齡代蔣介石答應了。
看小妹這麼順利便解決了劉紀文，靄齡高興極了，她馬上通知了蔣介石的媒人張靜江，接著靄齡在記者面前宣布：「蔣將軍將同我的小妹結婚。」
消息傳開，遠在莫斯科的宋慶齡傷心地落淚了，她想不到，自己離國未久，心愛的小妹就同這個風流成性的兵痞結婚了！
美齡在解決劉紀文時，蔣介石也沒閒著，他也有許多風流事要了結，首當其衝的就是陳潔如。為了讓昔日的愛侶儘快離開，蔣介石親自出馬，說服陳潔如母女，勸說陳潔如出國求學。陳潔如無計可施，只好含淚赴美。
姚治誠和蔣同居不久就因性情不投而遭遺棄，此時蔣介石宣布和她脫離關係，並將她移居蘇州，由自己負擔生活費用，姚治誠沒提出異議。
剩下的就是原配毛福梅了。
毛福梅是蔣介石母親王采玉親自做主為他娶的妻子，而且兩人生下了蔣經國。蔣介石和毛福梅雖然並無感情，但是，母親在世時蔣並不敢怠慢毛。如今，母親已經去世，蔣介石自然毫無顧忌。他親自回家鄉溪口逼迫毛福梅離婚，遭到了毛家和蔣家族人的一致反對，最後，兩方達成協議，毛福梅離婚不離家，依然是蔣家大宅的主持者，蔣經國依然是正宗嫡嗣，記在毛福梅名下。
最後的手續是，拜見未來的岳母倪桂珍。倪桂珍起初是非常反對美齡和他的婚事的，但是，蔣介石在這次見面中表現得謙恭有禮，而且表示婚後將皈依基督。篤信基督教的倪桂珍料到無法挽回此事，又見蔣態度誠懇，終於同意了。
（宋美齡的出現，不僅讓蔣介石贏得美人歸，同時他的政治生涯也有了得力助手，蔣介石自是春風得意。）
1927年12月1日，美齡和蔣介石的婚禮在上海隆重舉行。倪桂珍希望美齡能夠在宋耀如的教堂舉行，可是牧師調查後認為，蔣介石的離婚是沒有法律依據的，不符合「聖節」，於是拒絕為他主持婚禮。
最後，宋家只能請來基督教青年會全國協助會總幹事余日章主持婚禮，此人雖然是個虔誠的基督徒，卻並非正式的牧師。
婚禮上，蔣介石穿著條紋褲子、尖鞋、燕尾服，打著銀色領帶，腦袋剃得光亮，不時滿臉笑容地向來賓致意，美齡則由哥哥子文帶進場，她穿著白色長裙禮服，披著白色喬其紗，銀白色的皮鞋小巧玲瓏，整個人就如同一隻剛出水的白天鵝，引起來賓的陣陣讚嘆，蔣介石笑得越發開心了……
莫干山寺院的清晨是靜謐而又美麗的，尤其是梅花盛開的季節。白雲在山腰縈繞徘徊，似乎也為這場曼妙的風景而沉醉，無數粉白鮮紅的梅花瓣在雲霧中或隱或現，時時有不怕寒冷的鳥兒婉轉啼鳴，一聲聲清脆入耳——新婚的甜蜜在如詩如畫的山中古寺里顯得越發耐人尋味了。美齡的淺笑中充滿了新娘的嫵媚，就連蔣介石也時時為妻子的美貌而驚嘆，在外人看來，美齡的婚姻似乎美滿得令人陶醉。
嗅著若有若無的梅花清香，美齡想起了蔣介石寫給自己的一封情書：
余今無意政治活動，惟念生平傾慕之人，厥惟女士。前在粵時，曾使人向令兄姐處示意，均未得要領，當時或因致治關係，顧余今退而為山野之人矣，舉世所棄，萬念灰絕，曩日之百對戰疆，叱吒自喜，迄今思之，所謂功業宛如幻夢。獨對女士才華榮德，戀戀終不能忘，但不知此舉世所棄之下野武人，女士視之，謂如何耳？
這是蔣介石8月份下野的時候寫給美齡的，真可謂情深意切。想到這裡美齡無聲地笑了，眼睛裡都是甜蜜，雖然夫婿下野，看起來已不是炙手可熱的人物，讓新婚的氣氛里多少有點遺憾，可是他對自己的這份情意，可真是難得啊！
一陣穩健的腳步聲傳入耳中，美齡知道，是蔣介石來了。果然，蔣介石的歡樂的聲音很快打破了山中的寂靜：「Darling,快收拾行李，我們要立即回上海。」
美齡略微有點驚愕，怎麼，蜜月的第一天剛剛開始，就要離開這美麗的地方了嗎？她禁不往略帶責備地說：「回去？Darling,今天可是我們新婚後的第一天啊。」
看到美齡眼中的不滿意，蔣介石覺得自己更幸福了，他明白，自己馬上就能讓妻子強烈的不滿被甜蜜的幸福取代。壓抑著聲音里的興奮，蔣介石一邊收拾文件，一邊輕聲說：「Darling,我要讓你很快當上第一夫人了，你懂嗎？」
「真的？他們要請你出山？」美齡的眼睛一下子就亮了，果然是功夫不負有心人啊，中國的政壇，果然離不開自己嫁的這個「英雄」呢！
「對了，親愛的夫人，我的政敵們要請我復職了！」蔣介石的每根神經都浸透著笑意。
"Darling!太好了!」此時的美齡也不知道該說什麼了，幸福來得太快，除了欣喜，還能有什麼感覺呢？……
新婚的第九天，將介石恢復了總司令的職務，接著被選為中央執行委員會主席，即委員長。1928年10月10日，蔣介石在南京成立了國民政府，宋美齡成了名正言順的「第一夫人」，「非英雄不嫁」的誓言終於實現了。
參考資料:
1.張憲文主編：《宋美齡與近代中國研究》南京大學中華民國史研究中心官方網站
2.虞萍《我所見到的蔣夫人》中國現代文學研究叢刊2006第6期
3.《宋氏三姐妹》項美麗
4.《在宋美齡身邊的日子》張紫葛
5.《宋美齡傳》楊樹標、楊菁
6.《宋家皇朝》史特林·西格雷夫
7.《百年風流宋美齡檔案照片》章文燦、玉英
8.《宋美齡與蔣介石》王朝柱
9.《跨世紀第一夫人：宋美齡》林博文
10.《美麗與哀愁：一個真實的宋美齡》王豐