在某乎上有人提出了這麼一個問題，張作霖在上海敢惹杜月笙嗎？
此話一出頓時引起許多人嘲諷，杜月笙什麼檔次，敢和張大帥一起被提問！
當然，一個是擁兵幾十萬，勢力覆蓋半個中國的大軍閥，一個是上海有名的黑幫頭子，兩者確實沒有可比性，但這也恰恰反映了許多人杜月笙此人的不簡單，至少在許多人眼裡，此人確實是中國近代的一個狠角色。
事實上，杜月笙不只是青幫老大那麼簡單，他的地位之高，可能超乎很多人想像！
而想要明白其中原因，還得從杜月笙的發家史講起。
1888年，杜月笙出生於江蘇高橋，此人家境貧寒，從小過著流浪的生活。
此人當過學徒做過生意，虧了之後當過小偷，又時常跟一群不三不四的人賭博混日子，可以說是純純的街溜子。
直到1911年，年僅23歲的杜月笙不願再過沿街乞討的生活，加入了八股黨。
然而讓所有人都沒想到的是，八股黨不過是上海當地一個倒賣煙土的小型黑幫，但他竟然在裡面干出了大名堂，還受到了本地頭號大幫派，青幫的老大黃金榮的賞識。
由於這份關係，杜月笙得以進入黃金榮的家中打雜役，並且憑藉早年間混跡江湖鍛鍊出來的靈活頭腦，他還受到了黃金榮老婆林桂生的青睞。
在得到黃金榮的完全信任後，他最終露出了自己的獠牙，通過青幫與淞滬都督何豐林牽上線，並在軍隊的保護下大肆倒賣煙土，逐漸發展為了上海煙土界的無冕之王。
到了這個時候，杜月笙已然成為了青幫和黃公館內部舉足輕重的大人物，黃金榮想要制衡也來不及了，只能捏著鼻子將其提拔為大頭目。
後來隨著黃金榮年事漸高，更是無法壓制杜月笙，1925年在另一個青幫大頭目張嘯林的遊說下，三人成立了壟斷上海煙土的三鑫公司。
自此，杜月笙從一介街頭流氓，終於混成了上海最大幫派青幫的三大亨之一，在上海也是有頭有臉、說得上話的大人物。
不過與此同時，他也深刻明白，青幫無論如何只是一個上不得台面的地下組織，想要永遠屹立不倒，還得找一個靠得住的政治後台。
有意思的是，此時青幫內部恰好這麼一個政治人物，他不僅是黃金榮的弟子，也是國民黨軍隊總司令，日後更是攪動了中國政治風雲，而他就是蔣介石。
通過黃金榮這層關係，杜月笙很快聯絡上了蔣介石，而蔣介石此時忙於內鬥，也恰好需要一雙幫助處理問題的白手套，於是欣然接受了投誠。
就這樣，杜月笙幫助蔣介石處理其本人不好出面處理的問題，蔣以武力擔保青幫的存在和利益，兩人一明一暗，結下了政治同盟。
然而，儘管名義上二人是政治同盟，但杜月笙知道，蔣介石不過是拿他當夜壺，用的時候覺得順手，用完後由於見不得光，只能塞到床底下雪藏。
不過他也知道，人最怕自己沒有利用價值，為了不讓對方將自己一腳踹開，他努力投其所好，蔣介石只要缺什麼，他就想方設法為其弄到手。
例如青幫最不缺的就是混混和打手，杜月笙就專門派手下幫蔣介石打聽消息，或者命令他們上門威脅蔣的政敵，從而助其穩固在國民黨內的地位。
1927年4月12日，蔣介石悍然發動反革命政變，青幫老大杜月笙也連忙跟進，先是坑殺了上海工人領袖汪壽華，後又命令打手殘忍殺害了5000多名進步人士。
而杜月笙也以此為投名狀，正式成為了蔣介石集團的核心成員，專門為其打理不好公開出面的事務，包括暗殺政敵、維護治安、籌措資金等等。
尤其是籌措資金這項事務，最受蔣介石讚許，而當時全國各地幫派眾多，唯獨青幫能攀上蔣介石的關係，很大程度上是因為杜月笙這層關係。
為了討得蔣的歡心，杜月笙走上了籌錢之旅，當然這種籌錢不是合法經營所得，而是通過倒賣禁售物品、金融投機倒把、開辦非法產業等見不得光的手段。
例如在1929年，他以青幫的名義創辦了中匯銀行，開業當天上海各大賭場、煙館紛紛前來捧場，就連本該是競爭對手的部分銀行也送來了頗為豐厚的賀禮。
賭場和煙館來捧場好理解，他們畢竟要在青幫手下混飯吃，其他銀行也來捧場是什麼道理？主要還是因為青幫背後龐大的政治勢力。
上海本地銀行當然可以不用來，但之後恐怕也別想繼續開了，甚至銀行董事長本人都有性命之憂，畢竟杜月笙手下2萬幫眾可不是吃素的。
經過這次開業事件，杜月笙算是在上海金融界打開了局面，之後在蔣介石親信、江浙財團代表孔祥熙和宋子文的支持下，徹底掌控了上海金融界。
由於青幫一家獨大，當時中國第一經濟強市，有著「東方小巴黎」之稱的上海被隨意宰割，各大銀行和產業要麼歸於青幫名下，要麼只能選擇被倒閉。
對於那些不服管教的銀行，比如上海通商銀行，杜月笙就以短時間大量存入現金，等到銀行借出去後再迅速擠兌的方式，使其被迫宣布破產。
在1927年到1937年的十年建設期間，杜月笙率領的青幫資產迅速膨脹，成為了一股放眼全國都不可忽視的力量，其本人也化身為上海乃至華東地區的金融大鱷。
當然，杜月笙畢竟只是一雙白手套，其非法得利的大頭還是上供給了背後的大靠山江浙財團和國民黨，也就是蔣介石。
其中杜月笙1931年強行兼併了張謇的輪船公司，以及榮氏兄弟的麵粉公司等各行業公司，而此後這些愛國實業家們的民族產業，全部改由江浙財團單獨控股。
不僅如此，當年國民政府由於財政吃緊，還不上此前發行的巨額國債，就要求杜月笙想辦法解決。
而就連江浙財團和財政部都搞不定的問題，杜月笙再怎麼說也不過是一介黑幫老大，卻通過武力恐嚇大債主銀行家、暗中殺傷民間小債主的方式，最終堵上了高達8500萬元的巨額窟窿，受到了蔣介石親筆讚賞。
因為他知道關於太多蔣介石的內幕，擔心自己難逃被清算的命運，為了挽救民間聲譽，好讓自己將來有個退路，杜月笙投身進了慈善事業。
從1927年攀上蔣介石起，杜月笙就以國軍少將、行政院參議、中國通商銀行董事長、青幫頭目、法租界公董局華董，軍政商黑外五界通吃的大佬身份開始了慈善活動。
他先是為自己掛靠了一個中國紅十字會副會長職務，接著又選舉為了上海地方協會會長，最後通過武力脅迫成為了全國輪船、麵粉、紡織等行業工會的理事長。
以上名目繁多的重要身份，不僅為杜月笙博得驚人的聲望，也為使其之後的慈善事業奠定了基礎。
1931年6月，江淮地區連綿大雨引發了前所未有的大洪災，200多萬人因此直接死亡，6000萬人間接受災，杜月笙聽到消息後當即展開募捐行動。
憑藉其強大的號召力，各界尤其是工商界人士紛紛捐款捐物，最終杜月笙總計籌得53萬元，占據了全國總捐款數額的五分之一以上。
1932年1月28日淞滬抗戰爆發後，他再次組織上海各界人士捐款捐物，為前線抗日的第十九路軍不僅帶去了93萬元巨款，也送去大量罐頭、被服等生活物資。
此外，當時由於天災戰禍不斷，杜月笙還在上海開辦了多達65個收容所和4所臨時醫藥所，賑濟了流落到當地的3萬多難民。
之後的時間裡，從上海到南京的江浙地區，只要是杜月笙勢力範圍所在，他都能力所能及地予以援助，大量醫院如雨後春筍般迅速興建起來。
1937年7月7日抗日戰爭全面爆發後，他參與建立了上海各界抗敵後援會，並擔任國民政府賑濟委員會委員、中國紅十字會總會辦事處主任，多方奔走救援。
面對日本提出的高官厚祿，尤其是日海軍軍令部長永野修身的親自拉攏，杜月笙毅然拒絕，而且為了不落入日本人手中，他後來還飛抵武漢、重慶，繼續從事抗日救援工作。
在此期間，其麾下的青幫和恆社地下組織進一步擴大，一邊收集日軍來往信息，一邊為中國軍隊招募特殊人才，以刺殺和策反日軍和漢奸高官。
不僅如此，杜月笙還曾公開表示，如果日本人膽敢入侵上海外國租界，傷害中國人，那麼他就敢將租界全部毀滅，讓日本成為世界公敵！
抗日戰爭和解放戰爭勝利結束後，杜月笙遷居香港，最終於1951年8月16日病逝。
杜月笙既助紂為虐，幫蔣介石欺壓人民、瘋狂攫取資本利益，又一直在做慈善活動，對抗戰有功，可以說是個複雜的人物，但終究來說，他是一個資本家，一個為蔣介石賣命的人，而這也是他的本質。