1955年9月27日下午，中南海懷仁堂舉行了一次盛大的授銜典禮，此次授銜，全軍共有60餘萬名幹部獲得了准尉以上軍銜，其中毛主席還把元帥命令狀，分別授予了朱德、彭德懷、林彪、劉伯承、賀龍、陳毅、羅榮桓、徐向前、聶榮臻、葉劍英這十位開國元勛，自此十大元帥應運而生。
而就在授銜的第二天，蔣介石在報紙上也看到了我軍十大元帥的人選，一時間蔣介石心中百感交集，因為十大元帥中有好幾人都曾與蔣介石有過交集，林彪元帥、徐向前元帥等人還曾是蔣介石在黃埔軍校的學生，而葉劍英元帥也與蔣介石共事過一段時間。
正是因為這一點，蔣介石對十大元帥始終耿耿於懷，此後在日記中，蔣介石還賭氣似的寫道：「最優秀的人才都去了中共，留在我這邊的都是蠢蛋。」
那麼，蔣介石究竟是如何評價我軍十大元帥的呢？當年蔣介石與好幾位元帥有過交集，但又為何沒能留住一位元帥？
十大元帥中，蔣介石最熟悉的當屬林彪，林彪是黃埔四期的學生，與蔣介石這位黃埔校長有過數次交集，當時蔣介石還一度承諾要重用林彪。
1925年11月，蔣介石到黃埔軍校散心時，恰好碰到黃埔四期的學生在上戰術課，課上討論的案例就是不久前發生的惠州攻堅戰，這一戰是蔣介石親自指揮的，因此，蔣介石饒有興致的坐在了教室後面，想要聽聽四期的學生有何看法。
課題開始後，學生們輪番上台演講，他們或口說筆劃，或高聲稱讚蔣介石決策之英明，蔣介石雖對這些讚譽之詞非常滿意，但始終沒有眼前一亮的感覺，直到一位怯生生的，身材瘦小的學生走上講台，蔣介石才終於有了不一樣的感覺，這位學生就是林彪。
和其他學生不同的是，林彪上去演講的時候沒有高談闊論，只是默默的拿起畫筆在黑板上畫出了一道道山川河流，一座座城郭民居，甚至連一條條小路都標記的清清楚楚，蔣介石知道，這是惠州的地形圖，林彪能將其牢記於心，可見是下了真功夫的。
戰術課結束後，林彪隨即被叫到了校長室，這一次談話，即使過了十多年，蔣介石仍記得其中的每一個細節，兩人的對話中，林彪表現的非常老成，每一句都是經過深謀熟慮，極得體，極中聽，憑直覺，蔣介石意識到，林彪是難得一見的將才，為了留住林彪，蔣介石甚至許諾林彪，畢業後可以來總司令部工作。
只不過，正當兩人一問一答進行交流的時候，陳立夫突然敲門而入，報告蔣介石汪精衛上黃埔了，當時汪精衛一心想插手黃埔軍校的事務，這讓蔣介石非常惱火。
因此，聽到汪精衛上黃埔後，蔣介石立刻罵罵咧咧的走出了校長室，卻忘了林彪還在校長室，林彪自尊心極強，這一幕讓林彪頓時有了被冷落的感覺。
此後，陳立夫又向蔣介石報告，說林彪很可能是我黨人員，留在身邊恐有不妥，向來多疑的蔣介石最終以「不能引狼入室」為由放棄了對林彪的任用，在這之後，林彪經聶榮臻元帥之手，去了葉挺獨立團，從此出江西，鬧八閩，戰長沙，揚名天下。
在此期間，林彪還一舉消滅了蔣介石的新1軍、新6軍兩大主力部隊，讓蔣介石在戰場上節節敗退，一提起林彪，蔣介石就忍不住說道：「他是戰爭魔鬼」。
對於錯失林彪這件事，蔣介石其實一直非常悔恨，為此，1941年林彪從蘇聯養傷回國後，蔣介石還特意讓「西北王」胡宗南和戴笠配合，兩人一起去遊說林彪，爭取將林彪拉攏過來，當時蔣介石還特別指示胡宗南說：「接待林彪以熱情體貼為妥，務必使其感到親切隨和，賓至如歸。」
然而，由於戴笠的好大喜功，其在交談時一直表現的高高在上，使得林彪非常反感，因此，這次秘密會見最終以不歡而散而結束，很多年後，得知事情原委後，蔣介石還忍不住嘆息道：「雨農誤我大事啊！」
在蔣介石看來，如果當初能對林彪態度好一點，或許林彪就會成為自己的左膀右臂，殊不知，林彪真正不願與蔣介石為伍的原因，並不僅僅只是蔣介石識人不明，而是兩人背道而馳的思想政見，這一點不改變，林彪就不會與蔣介石為伍。
而除了林彪以外，彭德懷元帥和賀龍元帥也曾被蔣介石刻意拉攏過，只不過面對蔣介石的威逼利誘，彭老總和賀龍元帥始終不為所動。
1938年1月，正值兩黨合作的關鍵時期，蔣介石先後與彭德懷元帥和賀龍元帥會晤，共商禦敵大計，當時面對兩位已在戰場上打出赫赫威名的將軍，蔣介石多次打出感情牌，試圖將其納入自己的麾下。
與彭德懷交談時，蔣介石說道：「府上若有難處，我即囑湖南省張治中主席多加照顧。」與賀龍元帥談話時，蔣介石又假惺惺地說道：「雲卿，你家裡可好？」
但當時蔣介石並沒有意識到，這兩位將軍的家人早已被國民黨軍「關照」過，彭老總的祖宅被抄，兩個弟弟流落在外，而賀龍元帥一家八十多口，只剩下賀龍一個可以拿槍的，國讎家恨疊加下，彭老總和賀元帥又怎會與蔣介石為伍。
十位元帥中，最讓蔣介石意想不到的，應該就是徐向前元帥了，徐向前元帥是黃埔一期的學生，出生農村的他從小就刻苦努力，進入黃埔軍校後，徐向前元帥更是利用各種時間來汲取知識，但由於徐向前沉默寡言，而且身形瘦弱，當時並沒有什麼人注意到他。
蔣介石任黃埔校長時，時常會找學生談話，以此來物色可用之才，一次，徐向前被蔣介石叫到校長室，當時蔣介石一臉嚴肅的問話，徐向前以為自己犯了什麼錯，所以有些緊張，看著眼前這位怯生生的學生，蔣介石當時就不怎麼看好徐向前。
後來在談話中，蔣介石又得知徐向前跟閻錫山是老鄉，蔣介石與閻錫山本來就不對付，所以這讓蔣介石對徐向前的印象也大打折扣，簡單問了一些問題後，蔣介石就將徐向前打發了出去，在蔣介石心裡，徐向前甚至被認為是一個沒出息的學生。
然而，就是這位蔣介石不看好的學生，卻在日後一躍成為國民黨軍的勁敵，從鄂豫皖到川陝，徐向前將軍的身影無處不在，在他的指揮下，蔣介石所部一次次敗退而逃，不知道多年以後看到這一幕，蔣介石有沒有為自己不識將的行為而後悔過呢？
除了這幾位元帥以外，蔣介石對其他幾位元帥也都有過不同評價，像朱總司令，蔣介石就曾稱讚道：「朱老總最大的本事，就是讓你永遠也看不出他的本事。」
此後蔣介石還因沒能與朱老總共事而心生遺憾，不過我軍對於蔣介石這種惺惺作態之人向來沒有什麼好感，也不屑與之為伍。
而對劉伯承元帥，蔣介石也同樣有非常高的評價，尤其是戰術方面，蔣介石對劉伯承元帥更是佩服的五體投地，蔣介石曾說：「論戰術之奇，劉伯承是中國軍界的一絕。」足見劉伯承元帥給蔣介石留下的印象有多深刻。
在得知十大元帥的人選時，蔣介石曾對宋美齡特別提到了一人，他就是陳毅元帥，當時蔣介石還大為讚嘆地表示：「這個人太厲害了」。
陳毅元帥之所以會被蔣介石如此稱讚，不僅僅是因為土地革命時期以及解放戰爭時期，陳毅多次率軍突破國民黨軍的圍捕，使得蔣介石所部每次都是乘興而來敗興而歸，更是因為陳毅元帥的智謀與手段也是蔣介石始料未及的。
上海解放後，蔣介石在離開前曾撂下狠話，說「解放軍可以打下上海，但治理不好上海。」當時上海魚龍混雜，各種勢力盤踞其中，蔣介石治理了數年也未見效果，所以蔣介石這才認為，自己解決不了的，我黨也不會有辦法。
但是，陳毅接手上海後，立即重拳出擊，對黃金榮等一些黑幫勢力的產業該懲辦的懲辦，該查封的查封，同時還增設各種學習崗位，幫助失業的人員重新融入社會，這一套組合拳下來，上海社會頓時風清氣正，經濟也開始邁入正軌，只此一個舉措，陳毅就讓蔣介石刮目相看，蔣介石不得不承認陳毅確實厲害。
在十大元帥中，也不乏像葉劍英元帥這樣曾與蔣介石共事過的將領，葉劍英在黃埔軍校任職時，曾深得蔣介石的信任，甚至還成為唯一可以佩劍出入蔣介石臥室的人，此後在北伐戰爭中，葉劍英元帥與孫傳芳軍酣戰幾天幾夜，又創下了累累戰功。
當時看到戰功赫赫的葉劍英元帥，蔣介石讚賞不已，一度表示要升葉劍英為師長、軍長，只不過隨著蔣介石發起政變，葉帥逐漸意識到蔣介石站在了人民的對立面，為了心中的大義，葉帥毅然決然的通電反蔣，從此與蔣介石形同陌路。
對於蔣介石而言，可能最想不通的一件事就是，為什麼像林彪、彭德懷、葉劍英這樣的帥才，最終都歸於我黨，而不願依附於他，殊不知這些元帥心中所慮所憂皆是國家和人民，蔣介石一心為私，從本質上就與元帥們的政見不同，會走向對立面實則也在預料之中。