1938年10月，日軍在相繼占領武漢和廣州後，非但沒能達到迫使中國政府投降的目的，反而遭遇到更加頑強的抵抗，尤其是1939年9月，日軍第十一軍在第一次進攻長沙失利後，日本軍部「南進」派認為必須徹底切斷當時國民政府最重要的外援補給交通線，即法屬印度支那線，才能實現一舉解決中國戰事的計劃。於是，南寧便成為日軍首先要奪取的城市；
1939年11月，美國和英國情報機關發現日軍艦隊開始在東京灣集結，表明日軍對南寧的作戰已迫在眉睫，而國民政府情報機關也截獲了「日軍有南犯企圖」的情報。為此，蔣介石直接從衡山飛往桂林，為桂南會戰作出戰鬥部署；
雙方參戰兵力
準備進攻廣西的日軍部隊主要是第5師團和台灣混成旅團，總兵力近三萬人，其中台灣混成旅團是由原台灣守備旅團改編而成，而第5師團則是甲種師團，轄步兵第11、21、41和42聯隊，擁有兵力21945人，75毫米山炮20門，75毫米野戰炮12門，號稱「鋼軍」。該師團從1937年便開始進入中國，先後參加過忻口、平型關、太原、台兒莊等戰役，屢次擔任主攻任務，是日本陸軍中的精銳師團，前師團長板垣征四郎在升任中國派遣軍總參謀長後，由今村均接任。此外，日本海軍聯合艦隊的第二派遣支艦隊和第三航空隊協同配合作戰，包括2艘航空母艦、70餘艘軍艦和約100架作戰飛機；
守備廣西地區的中國軍隊主要是桂軍第31軍（軍長韋雲淞，轄131師、135師和188師）、桂軍第46軍（軍長何宣，轄170師、175師和新編19師）以及中央軍第5軍（軍長杜聿明，轄200師、榮譽第1師和新編22師），第5軍是國民革命軍第一支、也是當時唯一一支機械化部隊，其核心主力第200師是中國近代史上第一個機械化師，全軍裝備有蘇制T-26坦克80餘輛、德制裝甲車100輛、美制福特卡車400多輛、摩托車40多輛。此外，軍屬重炮團還擁有150mm榴彈炮24門，各師也均配備有大量的山炮、野炮，其作戰能力在中國軍隊中首屈一指；
戰前，桂林行營主任白崇禧判斷日軍只可能從廣州登陸，然後北上奪取柳州，不可能冒險直接進攻南寧。因此，他命令新編第19師駐防欽縣、防城一帶，第175師駐防合浦、北海一帶，第170師駐防貴縣一帶，第131師駐防桂平，第135師駐防大湟江口一帶，第188師駐防平南。不過由於新編第19師是一支剛由民團組建而成的地方部隊，武器裝備、士兵素質和士氣都極差，所以從欽縣至南寧地區可以說基本上無防禦兵力。同時，白崇禧為了讓桂系部隊掌握更多的出海口，迫不及待地要求第31軍開進至上述地區，以致整條防線一下子擴大到上千公里，且沒有縱深防禦；
南寧陷落
1939年11月9日，日軍全部進攻部隊在海南三亞港集結完畢。11月13日，日軍艦隊從三亞啟航，次日，先頭艦隊抵達北海，隨即發動佯攻，駐守北海的第46軍175師給予回擊。當晚，日軍艦隊停止對北海的進攻，開始轉向欽縣方向；
11月15日，日軍擊潰新編第19師所屬部隊，順利在欽縣登陸，兩天後，日軍完全占領了欽縣和防城，隨後立即分兵北上。日軍成功登陸後，蔣介石在重慶召見了白崇禧，要求其立即返回桂林指揮作戰，並調第5軍歸白指揮；
11月18日，日軍開始進攻新編第19師師部所在地小董，該師師長黃固臨陣退縮，隻身逃跑，所部因此四散潰逃。11月19日，白崇禧由重慶飛往桂林，與此同時，桂軍第16集團軍也完成集結，各部分別趕赴日軍的必經之地阻敵北進，杜聿明則率第5軍乘火車從衡陽趕往桂南。同一天，第16集團軍副總司令韋雲淞及其指揮所人員抵達南寧。11月21日，白崇禧抵達遷江，並在此地設立行營指揮所。11月22日傍晚，日軍抵達南寧市邕（yōng）江南岸；
11月23日，日軍第5師團在航空兵的掩護下開始強渡邕江，當晚，第135師405團團長伍宗俊擅自令所部放棄陣地撤退，韋雲淞命令第135師師長蘇祖馨截回所部，但伍宗俊抗命不肯恢復陣地；
11月24日凌晨，日軍第5師團第21旅團步兵第21聯隊開始攻擊南寧市區，步兵第42聯隊則攻擊二塘地區的中國守軍第170師。當天下午，南寧全城淪陷，第21聯隊隨即轉向進攻二塘地區；
11月25日，趕來增援的第5軍第200師第600團與第170師的一個團在二塘與日軍第21、42聯隊展開激戰，第600團團長邵一之、團副吳其升殉國。至黃昏時分，鑑於戰況不利，第170師師長黎行恕和第200師師長戴安瀾決定撤退至高峰隘；
11月26日，日軍第二十一軍司令官安藤利吉認為大局已定，於是宣布桂南地區的所有日軍部隊組成邕欽兵團，由第5師團師團長今村均指揮，其本人則於次日返回廣州。從26日起，日軍開始猛攻高峰隘，中國軍隊雖頑強抵抗，但獨木難支，高峰隘於12月1日失守，12月4日，日軍攻占崑崙關。此後，雙方以崑崙關一線山地為界，進入對峙狀態。
血戰崑崙關
「一樹桃花慘澹紅，雄關阻塞驛樓空。倭師幾處留殘壘，漢幟依然卷大風！」
1939年12月8日，蔣介石決定反攻，目標是「攻取崑崙關而後收復南寧」，中國軍隊隨即開始作戰前準備。崑崙關地處南寧以北50公里處，易守難攻，自古「得崑崙關者得南寧」。因此，崑崙關攻堅戰的勝敗與否，直接關係到反攻南寧的戰略目標能否實現；
12月中旬，中國軍隊基本集結完畢，蔣介石還派陳誠、李濟深赴前線監督白崇禧作戰，第四戰區司令長官張發奎也由韶關抵達遷江。12月15日，白崇禧正式向各部隊下達了反攻的命令；
第5軍作為反攻崑崙關的主力，軍長杜聿明在戰前召開了團以上軍官的軍事會議，他制定的是「關門打虎」的包圍全殲戰術，以戴安瀾的第200師和鄭洞國的榮譽第1師正面主攻，邱清泉的新編第22師從右翼迂迴，經小路繞過崑崙關，攻占五塘、六塘，打擊南寧方向的日軍援兵，第200師副師長彭壁生則率兩個補充團從左翼迂迴，攻擊七塘、八塘，除側擊崑崙關的日軍外，還擔負堵住崑崙關日軍退路和阻擊日軍援軍的任務。除此以外，杜聿明還將第5軍的重炮團部署在崑崙關附近的密林中，在距離日軍前沿陣地僅一二公里的地方構築陣地，而新編第22師的戰車部隊也從崑崙關以北的思隴越過大山，經太平村向崑崙關南面的五塘穿插，總攻時間定於18日拂曉；
此時，駐守在崑崙關內的是日軍第21旅團的松本大隊，而第21聯隊和第42聯隊則在九塘至南寧一線作為後衛呼應。就在白崇禧下達反攻令的同一天，今村均命令第9旅團旅團長川源七率數千日軍南下奔襲中越邊境的龍州和鎮南關；
12月18日凌晨，崑崙關戰役正式打響，第5軍重炮團及各師屬炮營同時向日軍陣地開火，日軍除開炮還擊外，上百架作戰飛機也對中國軍隊展開輪番轟炸。雙方在完成一輪炮戰後，中國軍隊開始進行炮火延伸，隨後，第200師和榮譽第1師的千餘名戰士在戰車的掩護下，端著刺刀衝上了日軍的陣地，雙方迅速絞殺在一起。與此同時，桂軍第170師也向崑崙關西側的高峰隘發起進攻，而第175師則進入崑崙關側後襲擊和破壞邕欽公路；
戰至夜晚時分，榮譽第1師攻占了崑崙關附近的仙女山、老毛嶺、萬福村、羅塘和411高地，第200師攻占了653和600高地，第170師則占領了高峰隘兩側的山頭，並成功阻擊了日軍的援軍。為了迅速擴大戰果，杜聿明命令榮譽第1師連夜從側翼攻擊崑崙關主陣地，吸引日軍的注意力，第200師主力則隱蔽接近，趁亂突襲。同時，他還電令外圍各部隊嚴密監視南寧方向日軍的動靜，以防敵人夜襲；
當晚，榮譽第1師向崑崙關內的日軍主陣地展開猛攻，憑藉居高臨下的地形優勢和堅固的防禦工事，日軍頑強地打退了中國軍隊一次又一次的進攻。儘管第5軍所屬各炮兵部隊拼命地對關內的日軍進行炮火壓制，但戰鬥的進展仍舊非常緩慢，自知處境不妙的日軍甚至瘋狂的發起反衝擊；
12月19日清晨7時許，第200師在擊潰日軍第三次反衝鋒後，乘勢追殺，成功的突破日軍陣地，亂軍之中還突入並消滅了一個日軍中隊的指揮所，由於無人指揮，各自為戰的日軍很快就被中國軍隊分割包圍。經過一天一夜的激戰，第200師終於在太陽升起的時候一舉攻占了崑崙關主陣地，殘餘日軍只得退守關南的幾處小高地；
當天午後時分，邱清泉率新編第22師成功占領了崑崙關以南的五塘與六塘，同一時間，前來救援崑崙關的日軍第21旅團第21聯隊也在聯隊長三木吉之助的帶領下抵達五塘，在反覆幾次衝鋒後，日軍竟然突破了新22師的阻擊陣地，直奔九塘而去；
實際上，日軍第21聯隊是邱清泉擅自作主放進來的，因為邱清泉已經提前將新22師的戰車部隊埋伏在道路兩旁的樹林裡。當天下午8時許，日軍第21聯隊到達九塘，隨即便遭到中國軍隊的伏擊，新22師的戰車部隊首先將六塘至七塘的橋樑全部轟塌，然後趁日軍還沒有反應過來的時候，向道路中央的日軍車隊進行衝撞掃射，日軍頓時潰不成軍，甚至來不及攜帶火炮等重武器就匆忙退向兩旁的山地。此時，崑崙關上殘餘的日軍趁機發動反擊，前來接應第21聯隊，雙方合兵一處後，三木率部逃上崑崙關；
儘管日軍第21聯隊在遭到伏擊時丟棄了全部的車輛和火炮，但是步兵損失不是很大，兵力依舊比較完整。而逃上崑崙關後的三木吉之助氣急敗壞，不顧主陣地正在被己方飛機狂轟亂炸，指揮所部發起瘋狂地反撲，竟然擊退了守軍，重新奪回崑崙關主陣地，隨後據守待援；
當晚，榮譽第1師第3團團長鄭庭芨率領所部與第200師600團1營會合後，趁夜攻占了九塘西側的高地，再次收攏了包圍圈；
12月20日拂曉，高峰隘兩側的第170師守軍遭到日軍偷襲，已攻占的兩處陣地再次失守，第170師退守甘圩（xū），白崇禧雖親臨前線視察，但是始終無法攻占高峰隘。同日，面對第5軍兩個師的猛烈進攻，崑崙關內的日軍漸漸不支，頻頻告急。今村均於是命令第21旅團旅團長中村正雄親率第42聯隊前往增援，同時，急令正在向龍州和鎮南關奔襲的第9旅團分出第3大隊返回馳援崑崙關；
日軍第42聯隊在五塘附近遭到邱清泉部的頑強阻擊，為了對付新22師的戰車部隊，日軍不僅動用了很多速射炮，還出動了大批敢死隊，身抱炸藥對中國軍隊的坦克進行爆破，儘管新22師遭受了較大的損失，但是仍頂住了日軍的瘋狂突擊，日軍第42聯隊在整整兩天時間內未能前進一步。與此同時，從欽縣增援崑崙關的台灣旅團第2聯隊也在陸屋遭到了桂軍第46軍第175師的層層阻截，雙方激戰三天，聯隊長渡邊信吉被擊斃，失去指揮的第2聯隊被迫退回欽縣；
12月21日，對崑崙關戰役及桂南會戰進展緩慢極其不滿的蔣介石，給桂林行營和各參戰部隊下達了死命令：「前方各部隊與炮兵等，如有不積極努力進攻，或不能如期限達成任務者，應即以畏敵論罪，就地處置可也。」
12月22日，第200師和榮譽第1師繼續對崑崙關內的日軍展開猛攻，而已經阻擊日軍兩天的新22師則主動後撤，中村正雄於是帶領第42聯隊進抵七塘，但又被邱清泉部阻截。當天下午，三木吉之助再次告急：「黃昏前旅團如不能到來，第一線難以確保」。此時，緊急回援的第9旅團伊藤大隊在西長圩被桂軍第131師截擊，今村均不得不派出南寧僅有的兩個步兵中隊和兩個機槍小隊前往救援，但又在蘇圩附近遭到桂軍第188師的阻擊；
至23日，第5軍正面進攻的兩個師傷亡已超2千餘人，崑崙關內的日軍傷亡也在千人以上，戰鬥空前慘烈，第200師師長戴安瀾親率兩個團的戰士，以大刀、鏟刀和血肉之軀一路斬草開路，割破日軍漫山遍野設下的鐵絲網，向崑崙關的最後一道大門界首高地發起猛攻，但界首高地是日軍最堅固的據點，也是崑崙關的制高點，中國軍隊的進攻屢次受阻。鑑於日軍的援兵已從各地趕來，形勢不容樂觀，杜聿明於是決定改變戰法，集中優勢兵力先掃清外圍據點，然後再不斷縮小包圍圈；
12月24日，日軍第42聯隊開始拼死朝崑崙關方向突進，中村正雄也於清晨8時抵達九塘以西督戰。此時，負責防守九塘西側高地的鄭庭芨居高臨下，通過望遠鏡發現了公路邊的草地上有日軍軍官正在集合開會，於是馬上命令部隊以輕重機槍和迫擊炮集中火力猛擊，中村正雄當場被炸成重傷。當天下午，中村正雄因傷勢過重而死亡，日軍在九塘的攻勢基本陷入停頓。戰後打掃戰場時，從中村屍體上找到的日記本中寫道：「日軍第5師團第21旅團之所以在日俄戰爭中有「鋼軍」的稱號，是因為我的頑強戰勝了俄國人的頑強。但是，在崑崙關我應該承認，我遇到了一支比俄國軍隊更頑強的軍隊。」
12月25日，榮譽第1師第2團攻下羅塘南高地，全殲守敵200餘人，全軍因此士氣大振，接連又攻占了崑崙關周邊的諸多高地。面對中國軍隊步步為營、層層推進的戰術，關內的日軍束手無策，陣地一旦失守就很難再奪回，而第5軍的炮兵部隊也可以直接進入更有效的射擊位置；
同一天，日軍台灣旅團第1聯隊抵達八塘附近，今村均也任命第42聯隊聯隊長坂田元一為代理旅團長，同時空投了幾十名基層軍官到九塘地區，日軍因此重新恢復攻勢，並在當天攻下九塘，只不過仍被擋在關下；
12月26日，第5軍開始對崑崙關發起總攻，第200師擔任主攻，戴安瀾將軍親赴一線戰壕指揮戰鬥，即使中彈負傷依然不下火線，全師官兵深受鼓舞，奮力猛攻，兩日內連克同興堡、羅塘堡和653高地，一直打到界首高地附近才被日軍阻擊住。此後，第200師連續四次強攻界首高地均無功而返；
12月28日晚，杜聿明調鄭庭芨部協助第200師再次對界首高地發起進攻，榮譽第1師第3團的戰士們在炮火的掩護下沖在最前面充當敢死隊，在連續三波敢死爆破攻勢下，界首高地的大多數火力點都已經被清理，第200師乘勢發起猛攻，日軍也派出敢死隊拼死抵抗，雙方展開激烈的肉搏戰，戰況最激烈時，鄭庭芨都揮舞著大刀衝上了戰場。至次日黎明時分，第5軍已經完全占領了界首高地；
界首高地之戰是崑崙關戰役中最慘烈的一場戰鬥，榮譽第1師第3團的九個連長陣亡七人，團長鄭庭芨也負了三處輕傷。但是界首高地被攻克後，崑崙關主陣地就完全處於中國軍隊的俯視之下，儘管九塘的日軍第42聯隊在29日突破了中國軍隊的阻擊，與第21聯隊的殘餘部隊會合，但仍完全被包圍在崑崙關內；
12月29日，邱清泉率新22師向崑崙關主陣地發起總攻，此時，主陣地內的日軍僅剩3000餘人，而且經過連日激戰，早已彈盡糧絕，坂田元一於是下令拆散掩埋所有破損無彈的槍械，削制竹刀竹槍做最後的抵抗。此後，崑崙關內沒有了大規模的槍戰炮戰，到處都是三五成群的日軍發動的零星肉搏戰或自殺式爆炸，日軍的頑強使中國軍隊付出了極大的傷亡代價；
12月30日，新22師一度攻占了主陣地，但很快又被日軍奪回，緊接著，榮譽第1師攻占了崑崙關北側，但殘餘日軍仍頑強守衛著南側高地；
12月31日，日軍第21旅團代理旅團長坂田元一自殺，第21聯隊聯隊長三木吉之助帶領幾十名日軍埋伏在草叢中與一支搜山的中國軍隊展開肉搏戰，最後全部被刺死；
1940年1月1日，日軍開始大舉進攻界首高地北側，榮譽第1師第1團戰至僅剩百餘人，仍堅守陣地不失；
1月2日，榮譽第1師投入全部殘餘兵力對界首高地南側發起進攻，激戰一整天，但是毫無進展。1月3日，杜聿明調第200師與新22師一部協同榮譽第1師再次發起攻擊，雙方死傷都極為慘重，入夜時分，日軍抵擋不住敗退九塘。至此，崑崙關內的日軍第21旅團基本被全部殲滅，只有少數日軍化整為零逃出包圍圈，被包圍圈外的台灣旅團收容；
戰役結果
1月4日，榮譽第1師由於傷亡慘重撤出戰鬥，移師思隴休整，第200師和新編第22師則繼續進攻，成功奪回九塘後，日軍在八塘拼死抵抗，第5軍的進攻受阻；
至1月12日，由於對八塘的進攻仍然毫無進展，且第5軍連日苦戰，傷亡甚重，戰士疲憊不堪，因此全軍奉命撤出戰鬥，轉移至思隴、黃圩、太守等地休整，攻擊任務由第36軍接替。此前，日軍第18師團和近衛混成旅團已從廣州登船前往南寧增援，眼見已無反攻南寧的可能和必要，桂南會戰於2月26日宣布結束；
據戰後相關資料統計，崑崙關一役中國軍隊共傷亡約2.4萬人，其中第5軍傷1.1萬人，陣亡5600多人，失蹤800多人，鄭洞國的榮譽第1師戰前有1.3萬人，最後撤下戰場的僅有700多人。而日軍第21旅團死亡5500人，幾乎被全殲，旅團長中村正雄被擊斃；
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