當年張雨生的一首大海，讓多少人潸然淚下，如果大海能夠帶走我的哀愁，就像帶走每條河流。乍聽以為這是一首情歌，實際上並非如此，這是他寫給妹妹這首歌的背後，是一個悲痛的經歷。
上大二那年，家族有一場烤肉聚會，不過張雨生沒有參加把十五歲的妹妹惹生氣了，她埋怨哥哥為什麼不回家陪自己玩。當天下午，她接到了家裡的通知，妹妹溺水身亡。這個消息讓張雨生五月份她根本不敢相信這是真的活蹦亂跳的妹妹，怎麼說沒就沒了。她可是自己帶著長大的妹妹的去世給他造成巨大創傷，也改變了他以後的人生。
他決定要幫妹妹實現夢想，成為一名歌手，於是努力學習各種樂器。在音樂上，他似乎也有些天賦，憑藉獨特的嗓音還獲得了校園創作歌曲總冠軍。後來，他還跟同學組建了樂隊，經常在校內外駐場，慢慢的也少有影響。有天被台灣著名的音樂人翁孝良發現。當時他已經培養出來了兩個知名的二重唱。曾寶明跟吳志華，可張雨生的聲音還是打動他，於是他想把張雨生招致麾下。
翁孝良讓張雨生試唱。我的未來不是夢，如果不合格的話，就直接會被淘汰。這個個子不高，長著一張娃娃臉的人，一嗓子驚艷了所有人，高亢有力量。憑藉這首歌，他引起了廣大媒體的關注。有次上綜藝時，他的高音讓費玉清都自愧不如。
翁孝良順勢就直接把他簽下來，還為他量身打造了新專輯。天天想你。同樣這首歌字裡行間都透露出來對妹妹的思念。這張專輯在半年就拿下了三十五萬的銷量，在別的同學還要伸手給家裡要錢時，他憑藉自己的努力，在兩年內幫父親還清了做生意欠下了幾百萬。隨後，他還發行了多張金曲，哪怕是經歷了服兵役，也沒能影響他的熱度。
剛退伍還沒到家，就有人通過各種渠道聯繫到他的家人，希望能跟他合作。不過張雨生的想法變了，他想從頭到尾自己全權負責創作了，帶我去月球。由於歌曲風格過於超前，沒有取得理想的結果，跟之前的銷量相差太多，他並沒有因此氣餒，於是就誕生了那首金曲大海。憑藉這首歌，張雨生拿到了台灣金曲獎。隨著歌紅，他也紅到了每條大街小巷。
一九九七年，張雨生的葬禮上，一兩個女人哭到昏厥，因為這場車禍太過蹊蹺。一九九七年十月二十號的凌晨，張雨生駕駛一輛黑色的敞篷車，一下子撞到了馬路上的安全島帶。由於慣性太大，接著被反彈到了路邊的一根電線桿，並將其撞斷，猛烈的撞擊聲驚動了住在附近的居民。很快張雨生就被送到了醫院，當時他的情況非常危急，送到醫院時心跳跟呼吸幾乎停止了。在醫生堅持不懈的搶救下，才算保住了性命。第二天，這場車禍就被刊登在各大媒體的頭條，並快速蔓延到了大陸。因為他是叱吒樂壇的歌手張雨生。
保住了性命，但張雨生的情況並不樂觀，一直處於昏迷狀態，隨時都會有生命危險。由於頭部遭到重擊，哪怕甦醒過來，也可能是植物人，哪怕是希望渺茫，也要盡百分百的努力，院方努力搶救，嘗試用了各種手段，可最後還是沒能把張雨生從死神的手中搶過來。
二十四天後，張雨生永遠離開了這個世界，那個被譽為亞洲第一男高音的青年，給無數的歌迷留下了遺憾。所有人沉浸在失去他的悲痛中，相信至於關於這場車禍的原因，也成為了大家關注的焦點。有人曾前往車禍發生現場遺留下來的嘔吐物中含有酒精的味道。疑似是酒駕。不過醫生還有工作人員的說法，卻跟這種猜測相背，救援人員稱，他們在現場根本就沒聞到酒精。張雨生的主治醫生則稱，嘔吐物是經過胃部發酵後，聞起來跟酒精相似，但這並不等於他一定就是酒駕。
關於他死亡的真相，外界議論紛紛。最有說服力的猜測就是，那段時間張雨生非常忙碌，白天忙著要做唱片規劃，晚上還要看舞台劇，方便為後期的配樂做出調整。由於時間會很晚，張雨生選擇自己開車，忙完這一系列事情，他工作了將近二十個小時，高度疲憊下才發生了這場悲劇。張雨生的離去，給身邊人帶來巨大悲痛，張惠妹哭到差點崩潰，而她的女友花費了十年的時間，才從悲痛中漸漸走出。
在張雨生車禍後昏迷不醒時，有個人試圖想要用歌聲來喚醒他，此人就是張惠妹。一九九五年，張惠妹在酒吧駐唱時發現，台下有個男人經常來這裡，認真聆聽他唱歌。有天，他到後台找到張惠妹，說，你唱的很不錯，我可以幫你實現夢想，你願意跟我合作嗎？
張惠妹非常興奮，因為站在眼前，這個男人正是當紅歌手張雨生也是自己的偶像，或者在張惠妹的身上，張雨生看到了妹妹的影子，於是他毫不保留的帶著她走向巔峰。張雨生非常有耐心的傳授她很多經驗，兩人共同打磨作品，還非常照顧張惠妹的情緒，她擔心自己錄不好，非常緊張。張雨生一直鼓勵她，讓張惠妹慢慢放鬆下來，很快就找到了狀態。
為了捧紅張惠妹，張雨生想了很多辦法，把他們合作的愛我的人傷我最深，放在了張雨生的專輯中。憑藉他的人氣跟熱度，張惠妹很快就被人認識。這首歌是兩人對唱的形式，能夠聽出來在張雨生的指導下，張惠妹的唱功加分，緊接著張雨生又為她專門打造了姐妹。這張專輯推出後，收到了廣大歌迷朋友的好評，在台灣地區達到了一百零八萬，在亞洲的銷量超過了四百萬張，這樣的成績實屬罕見。
第二年，張雨生接著為他打造了第二張專輯版本，其中有首很出名的單曲聽海。這張專輯發行在台灣創下了一百三十八萬的銷量界還打破了台灣最高唱片銷量紀錄，便蟬聯唱片銷量冠軍。在張雨生的帶領下，張惠妹從一個酒吧駐場歌手成為了華語樂壇流行天后登上了亞洲樂壇的巔峰，而張雨生也成為了金牌製作人。
可一場車禍，意外改變了他的人生。張雨生在昏迷期間，張惠妹放下所有的工作情緒，她在短短几十小時內寫下了好幾首歌，她想用這些歌來喚醒張雨生。她錄製歌曲時泣不成聲，一度根本進行不下去，可任憑她怎麼呼喚，張雨生都沒有醒過來。張雨生與他而言，是恩師亦是好友，讓張惠妹悲痛不已。很長一段時間內都找不到自己歌曲的方向。所以說後來她重新振作，但沒有了張雨生在背後指點，歌曲質量跟之前相比，簡直是雲泥之別。