1993年吳宇森受邀請前赴北美拍攝了其在好萊塢的首部作品《終極標靶》，這部由尚格雲頓、查克爾費等一眾好萊塢班底演員主演的電影一經上映並廣受關注，最終北美票房破3200萬美元，全球票房破7400萬美元。雖然不是什麼巨額收益但讓首闖好萊塢的吳宇森站穩了腳根，有了一定的號召力，所以吳宇森很快迎來了其的導演生涯的巔峰時刻。
1996年吳宇森搭檔約翰特拉沃爾塔和克里斯蒂安史萊特等好萊塢演員的《斷箭》不僅在北美收穫超7千萬美元的票房，全球票房還破1.5億美元，這對一個在好萊塢打拼華人導演是多麼大的驚喜啊！應導演的兩部作品都取得不錯的票房收益，吳宇森立馬就成了好萊塢片商眼中的香餑餑。1997年好萊塢安排當時的有名的奧斯卡影帝尼古拉斯凱奇與吳宇森搭檔，首次合作的《變臉》在全球收穫了2.45億美元，還取得第24屆土星獎的最佳導演、編劇兩項大獎。從此坐上吳宇森在好萊塢華人導演的首座，廣泛與好萊塢各大巨星合作。
但到了2002年吳宇森迎來了其在好萊塢的滑鐵盧之作《風語者／風語戰士》，本片主演還是影帝尼古拉斯凱奇，拋開商業角度看這部電影還是很不錯，但可惜當時的觀眾不買帳。投資過億美元卻只有7700多萬美元的票房，讓好萊塢片商虧了個底朝天，從此吳宇森跌落神壇。好在其後導演的《碟中諜2》為他挽回了一點顏面，但後面除了《致命報酬》票房過1億美元，其他片子都慘遭失敗。失意後的吳宇森便離開了好萊塢，重回華語市場。首次回來導演的《赤壁兩部曲》便打破了日本華語片票房記錄，在內地票房收穫5.8億人民幣，韓國票房收穫2300萬美元，本以為是自己的翻身之作沒想到竟是最後的輝煌。
《赤壁》之後吳宇森導演的作品口碑票房雙崩，再也沒有以前暴力美學現象級作品產生。但翻拍又成了吳宇森的救命稻草，2016年好萊塢翻拍吳宇森的《喋血雙雄》並邀請其指導，不過現在都沒有要上映的消息，背後什麼原因就不得而知了。