胡適素有"民國第一紅娘"的美名，是因為他喜歡給人牽線搭橋，促成一段姻緣。在他的一生中有高達150次給新人主持婚禮的紀錄，胡適可以說是民國時期最沒有爭議的一位文人了，翩翩君子是人們對他的讚譽，溫和，仁義可以說是胡適最令人著迷的品格，他喜歡促成別人的姻緣，他就是這麼一位紅娘般的文人。
但其實他自己的婚姻卻有某種"不幸"，這位新文化運動的倡導者，自由婚姻的推崇者，他自己的婚姻反而是被包辦的舊式婚姻。在他十四歲的時候，經過家中老人的敲定，胡適的母親給他找了一個叫江冬秀的女孩。說來胡適和這位江小姐也可真是命中注定，起先是江冬秀的母親見胡適長得眉清目秀，很是中意他。
於是便執意要把自己的女兒許配給他，十四歲的胡適雖然並沒有表態，江冬秀的母親卻認定了胡適這個女婿。進而又找到胡適的叔叔胡祥鑒要他在胡適母親面前說媒，而江冬秀恰恰又是這位胡祥鑒的學生，他自然也樂意成全侄子的婚事，於是在胡適母親面前百般為江冬秀說好話。看來胡適這喜好當紅娘的習慣還真是家族遺傳。
禁不住胡祥鑒的勸說，胡適的母親便答應先看看兩人的八字，結果不管是算八字，搖竹筒，這個江冬秀都十分適合做胡適的妻子。於是經過這麼一番折騰努力，十四歲的胡適和十五歲的江冬秀訂了婚，雖然胡適後來外出學習十年之久，但最終還是不忍心退婚壞了江冬秀的名聲，於是在1917年迎娶了這位江小姐。
胡適溫順仁義，關於他和江冬秀的婚姻還有一個怕太太的趣事。他是屬兔的，而他的老婆是屬老虎的，所以他常常開玩笑說"兔子怕老虎"。有一年胡適的一位朋友給他寄來一些法國的古銅幣，在銅幣上面有著"PTT"的字母，胡適就和他那些同樣懼內的朋友說：「如果成立一個怕太太協會，這些銅幣正好用來做會員的證章。」
雖然是父母包辦的婚姻，但胡適和江冬秀的婚姻倒也算美滿，儘管胡適後來也傳出過婚內出軌的傳言，但最終及時懸崖勒馬，保住了自己和江冬秀的婚姻。他一生就娶了這麼一位太太，而且婚後對江冬秀頗為照顧。江冬秀喜歡打麻將，蔡元培以前有過規定不能在公房打麻將，雖然那時蔡元培早已作古。
但胡適為了維護這位老校長的規矩，還特意想著給江冬秀買間房子，讓她專門用來打麻將。胡適對江冬秀的愛惜，也讓江冬秀成為那個時代許多不幸婦女中的幸運者。
胡適隨和大度，所以他的人際關係十分寬廣，可以說是朋友遍天下一點也不為過。而許多民國名人的婚姻都是經過胡適的撮合而結成一段姻緣的，如冰心與吳文藻的姻緣，當時吳文藻就是胡適介紹給冰心認識的。再說沈從文和自己的學生張兆和的姻緣，當年張兆和對沈從文不怎麼感興趣。
可架不住沈從文老是寫情書給她，於是一氣之下就跑到胡適那裡告狀，結果胡適一聽就樂了，那紅娘癮頓時又犯了起來，非但不替張兆和"主持公道"，反而替沈從文說起好話，還要去張兆和家給沈從文說媒，嚇得張兆和是小臉一陣慘白。
胡適的弟子陸侃如和馮友蘭的妹妹馮沅君談了戀愛，可是這段戀情卻遭到馮友蘭和其母親的一致反對。沒有辦法陸侃如只好請自己的老師出馬說情，結果胡適在馮友蘭面前對自己的弟子誇得一頓天花亂墜，不僅馮友蘭被說服了，最後還主動去做母親的工作，最終成就了這段姻緣。
至於給自己的朋友，或者朋友的朋友證婚胡適那就更多了，譬如徐志摩和陸小曼結婚時就請他和梁啓超一起當證婚人。胡適顯然把證婚當成自己的一種正兒八經的喜好來面對，他把自己給人證婚的戰績都記錄在了一本《鴛鴦譜》裡，每給一對新人證婚成功，胡適都會要求他們在《鴛鴦譜》上簽字。
不過由於歷史變遷的緣故，胡適的這本《鴛鴦譜》已經不知下落何方。關於他給人證婚多達150多次這件事後來還是沈惟瑜記錄下來的，她說："他儘管工作很忙，但有一件事卻很樂意充任，從未拒絕，即主持中國人的婚禮。他只是喜歡看到青年人相戀、結合。他在那時已主持過一百五十多次婚禮。"
胡先生，和其他的偉大人物一樣，平易近人。梁實秋對胡適的這句評價，既道出了胡適的品格，也道出了他在民國朋友圈中的良好名聲，其可謂是不負翩翩君子之名。
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