歐洲耶穌會的傳教士可以說是15-16世紀最牛逼的一批人，他們不僅掌握著當時世界最先進的數理化知識和對天主堅定的信仰，在語言方面他們也可以說是人均精通多門外語，然而就算是這樣一批古代世界精英中的精英，他們到了中國之後，也逃脫不了被漢語學習難度支配的恐懼。
想要傳個教，太難了
16世紀後半期，沙勿略和他的後繼傳教士們輾轉來到廣東省，因與本地官員溝通不暢而以失敗告終。這一失利一直困擾著耶穌會，經過近30年的挫折期，范禮安與羅明堅
於1579年在澳門達成共識，他命令傳教士花時間學習中文，由於羅明堅有著嫻熟的漢語口語和書寫能力，他辭退了葡萄牙商人和先輩教友們特別僱傭的口譯人員。
聖方濟·沙勿略 San Francisco Xavier
范禮安 Alessandro Valignano
羅明堅在中國南方留駐的前幾年，自己研讀中文。1581年，他寫信給羅馬的上級，說他開始刻苦學中文，但很快認識到漢語學習的難度很大。他抱怨漢字與歐洲和其他任何國家的字母都不同，而且漢字實際上沒有字母表，但「詞語卻多如字母」。面對令人氣餒的複雜漢語，他開始探尋中國人的學習之道，當他得知中國人需要花15年時間才能自由讀寫時，他更加垂頭喪氣了。同時，又有另外一個難題擺在他眼前，上級要求他學習中國的官方語言——即南京話，但是在澳門卻找不到一個既能講南京話又能講葡萄牙語的人。
因此，羅明堅不得不以一種可笑的方式開始學習漢語。他找了一個漢語老師，費勁力氣通讀了幾本教材，還藉助圖片學習。他自己說道：「比如，當老師想教我用中文說或寫『馬』時，他就畫一匹馬，在上面標馬字和對應的發音。」就這樣，在澳門學了一段時間後，他去向范禮安請教，范禮安建議他去廣東，也正是在廣東，羅明堅開始瘋狂地學習中文典籍，並第一次把中文翻成拉丁文，並試著用中文編撰《聖經》。1581年11月，他寫道：「這兩年，上帝眷顧我，給予我超強的記憶力，我記住了一萬五千個漢字，足以保證我能一點點研讀中國典籍。」僅僅2年後，羅明堅已經能按照范禮安的意願著手編寫教義問答集，聖賢列傳，告解手冊，教義手冊。
羅明堅是用如此艱辛的方法學習漢語的唯一一個傳教士，之後他將自己的經歷分享給了後來的傳教士們，當利瑪竇提出為什麼中文沒有冠詞，格，數，性，時態，也沒有固定搭配這些問題時，羅明堅一一為他的這些疑惑進行了解答。但是，即使羅明堅把所知道的中文語法短時間內全部交給了利瑪竇，利瑪竇一開始還是有記憶漢字的困難。1583-1588年，羅明堅和利瑪竇合編了一本融合葡萄牙語，漢字和羅馬語體的詞典來解決這一問題。這本詞典（葡漢詞典）是傳教士運用歐式教學工具，把漢語作為傳教工作的共有資源，也是服務於新老傳教士的初次系統嘗試。
利瑪竇
葡漢詞典
然而比習得詞彙更難的，是獲取中國傳統的學習方法。羅明堅說，中國孩子花十幾年學會識字，分析中國人的學習方法是他探究最佳學習途徑的一部分。在第一批傳教士中，許多人把中國需要死記硬背的課文拿來學習，以增加詞彙量，並練習書寫。其中一本1579年出版於福建省的入門語言書《千字文》流傳下來，其中在每個漢字的旁邊都標註著羅馬文和拉丁文注釋。
儘管傳教士在學習過程中背誦了許多漢字，但是，在漢語的學習之路上，仍然有一個難以逾越的障礙便是漢語口語的音調問題。在澳門的最初幾個月，利瑪竇向一個義大利教友抱怨，「漢語太複雜了，許多詞具有上千種意義。」他明白同形異音就是四個音調發音的高低不同，但是，他超常德記憶力並不能幫助他準確地掌握髮音；他被耳朵辨音的問題給難住了。據記載，直到1594年，郭居靜開始和利瑪竇在韶州學習漢語時，才形成一個辨識官話中不同音調，並和羅馬語對應的學習方法。
郭居靜
據利瑪竇後來的記載說，他的這位西西里教友基於「所通曉的音樂」有了這個發現，並且實現了轉譯中文詞目相應的重音系統，這極大地強化了傳教士的漢語學習效果。傳教士們盛讚，是郭居靜發現了漢語的奧妙。在1607年，熊三拔寫信給利瑪竇描述他的語言學習狀況，他說：「學習這些漢字和語言並沒有想像地那麼難，其實最難的就是多種音調問題。」他表示有了教友的研究成功，學習漢語才變得容易，學一個音節就等於掌握了50個或更多不同的字詞。熊三拔甚至給他的通訊員舉了一個例子，即伴著一個用音樂符號標註的發音圖譜，音節「pa」對應著不同的漢字和意義。
1619年，成立中國副省的消息傳到澳門，在華傳教士對傳教工作的熱情更加高漲，這也促使在華傳教士開始思考統一培訓新傳教士的標準。要特別說明的是，1621年，羅馬耶穌會總長穆齊奧.維特爾斯齊給視察員卡布拉爾.德.馬托斯德信中提出了基本規定，禁止傳教士個人決定自認為合適的教材，方法和學習時間，而是要求一批資深耶穌會士制定出一份《教育章程》，以更好地教授中國官話和儒家思想。
帶有拉丁文注釋的《大學》
《教育章程》包含四個學年和三個階段。第一階段六個月，訓練傳教士怎么正確說官話。第二階段一年半，由傳教士指導，閱讀儒家經典。第三階段兩年，中國老師教授學習。中國老師講解前一階段使用的作品和讀本，從中國文人的角度對它們進行解讀。《教育章程》的主要目的是培養合格的，像利瑪竇一樣博學多才的、精英學者型的傳教士。他們要能與中國社會不同水平的未來教徒對話，換句話說，他們要被培養成中國的文人學士，具有江南學風。
然而頗具諷刺意味的是，傳教士花大量時間學習官話，根本不能有效地向大眾傳播福音。一些傳教士因為方言遇到了很大的傳教困難，郭天爵惋惜地說：「中國的大部分村子都有自己獨特的說話方式，幾乎就是不同的語言，撒旦似乎故意把不同的語言混在一起，讓神聖的福音傳播更加困難。」
在傳教士漢語口語訓練初期，一個最重要的方面就是教授中國禮儀。學生通過學習16世紀90年代傳教士的「演說書」學習禮儀。通過這些對話，他們學習怎樣處理和中國人的公共關係，如與士大夫朋友和傳教士同事們的友誼。其中，穆若瑟的一篇文章介紹了一位神父和一名中國天主教徒的謙卑談話：
神父：您貴姓？= Kiao yeuguei sim.
教徒：免貴姓常= Cuigincien sim Cham.
神父：您的教名是什麼= Kiao co xin mo xin mim.
教徒：我的教名是保羅= Xim mim Pao Lo.
神父：您貴庚啊？= Yeu leao to xao nien ki.
教徒：85歲=Yeu pa xeu sui.
神父：高壽啊！= Hao cao xeu.
教徒：太老了，不中用了= Cuigin lao leao mo can.
神父：皈依天主
已有幾載了？=Fum tien chukiao. Yeu leao ki tonien ki.
教徒：從小就是天主教徒了= Cum yeu fum kiao.
神父：那麼全家都乃天主教徒咯=Yekia tu fum kiao leao.
教徒：我夫人不是= Pifam moyeulim si.
神父：您為何沒有勸她入教呢？=Cem mo pukiuen lim chim.
教徒：我勸了，她不願意。她被撒旦迷惑了頭腦= Kiuen, pu kem. Xi moguei tie teu.
《教育章程》的編寫者們通過讓學生背誦複雜的中文稱呼，再分角色表演，使他們掌握這種自然而不做作的社會交往技巧。也通過其他對話教授學生怎樣標準應答中國人關於天主教教義的詢問，和回答關於旅行，事物或天氣的寒暄。現代的語言學習計劃雖做了適當的變更，但大都採用了同樣的教學技巧。