一、豐臣秀吉愛好文雅
關於豐臣秀吉的雜聞逸事很多，流傳最多的就是關於豐臣秀吉吟詩作賦的記錄。豐臣秀吉在世時，很喜歡吟詩作賦，借景抒情。每當此時，豐臣秀吉總是著正裝，坐在首席。豐臣秀吉經常主辦詩會，討論作詩的方法。有的書上說豐臣秀吉不會作詩，而是請別人代寫。這樣說的根據是豐臣秀吉出身卑賤，南征北戰，取得天下，無暇做學問、作詩，可以說是一個文盲。這種說法只是臆測而已，事實上並非如此。豐臣秀吉肚子裡是有墨水的，堪稱文雅之士。豐臣秀吉經常請有學問的人來講學，耳濡目染，學了很多東西，也做了很多詩歌。當然，在詩會上，豐臣秀吉讓人代寫詩的可能性還是有的。然而，僅憑這一點就斷定豐臣秀吉是一個不學無術之人未免過於武斷。豐臣秀吉有氣吞山河的氣魄，善於機變，出人意料的言行很多。詩歌是用來抒情的，豐臣秀吉言之有物，自然而然詩歌的水平不低。當時，經常陪伴豐臣秀吉左右的有詩人細川幽齋。即便是普通人也會耳濡目染、受到薰陶的，更何況豐臣秀吉是曠世奇才。下面是收錄在《秀吉事記紀州御發向記》中的豐臣秀吉的一首詩歌：
登上玉津島，拍岸白浪濤。
放眼看四方，松風吹絲絛。
大村由巳評價這首詩是上乘之作。豐臣秀吉的詩歌中有的是即興創作，有的是後來進行潤色的。
如上所述，豐臣秀吉雖然不是不學無術之人，但學問造詣並不深。不過，豐臣秀吉推崇學問也是事實。豐臣秀吉在修建伏見桃山城時，裡面修建了書齋、學問所。晚年，豐臣秀吉請來五山僧人做講座。豐臣秀吉的書法也不錯，雄健有力。現在，在雙林寺、妙法院、高台寺等收藏的文書中都可以看到豐臣秀吉的真跡。豐臣秀吉思維敏捷，明白事理，在政治軍事實踐中不知不覺地學到了知識，老於世故。
二、豐臣秀吉機敏靈活
織田信長剛強、冷酷，能夠駕馭部下。豐臣秀吉在織田信長手下從一介走卒做起，成就統一天下的大業，遠遠超過了當時的同輩人和天下的群雄。時勢造英雄，豐臣秀吉抓住了機遇。不僅如此，豐臣秀吉聰明伶俐、機敏靈活，在織田信長手下建立了功業，在日本國史上大放異彩。豐臣秀吉非常自信，氣宇軒昂，能成就一番大事業。豐臣秀吉重視效率，重視兵貴神速，只要能取得成效，不必拘泥於細節。
迂腐的儒者只是拘泥於一字一句，做無用的詮釋，喪失良機，非常愚蠢。豐臣秀吉經常告誡部下要引以為戒。下面舉個具體例子來說明。豐臣秀吉在征討柴田勝家時，看到城頭起火，雖然還沒有看到柴田勝家的首級落地，但知道柴田勝家死期不遠了，就不再在這裡耗費時間，而是直接進軍越中國征討佐佐成政去了。豐臣秀吉善於出其不意發動襲擊，在戰場上經常獲得成功。這是因為豐臣秀吉具備上述優點，天下群雄才在其麾下聽命，建功立業。
三、豐臣秀吉的家庭生活
豐臣秀吉是一個叱吒風雲的英雄，在家非常孝順母親，也非常愛妻子。豐臣秀吉的父親是木下彌右衛門，母親是尾張國愛知郡小曾根村農民的女兒，名字叫仲。豐臣秀吉在八歲的時候，父親去世了，母親含辛茹苦地把豐臣秀吉養育成人。豐臣秀吉內心非常感激母親，對母親十分孝順。豐臣秀吉出人頭地之後對母親更加感恩，非常敬愛母親，母子感情很深。
天正十三年（1585年）七月，朝廷破例將豐臣秀吉任命為關白，豐臣秀吉的母親被稱為大政所，豐臣秀吉的夫人被稱為北政所。豐臣秀吉在遠征時總是惦記著自己的母親，經常寫信給母親問安。在征討小田原時，豐臣秀吉在寫給母親的信中講了圍攻小田原城的情況，讓母親多注意身體，有什麼要求及時提出，還讓母親不要惦念軍營的事情，表示自己在軍營很安全。此外，豐臣秀吉還向母親問了弟弟權大納言豐臣秀長的情況。豐臣秀吉是蓋世英雄，從信中能看出豐臣秀吉也有柔情的一面，情真意切。
天正十六年（1588年），豐臣秀吉的母親患病，向豐臣秀吉提出希望將紫野的佛寺作為自己的墓地。豐臣秀吉立刻到大德寺和黃梅院玉仲和尚商議此事。經過占卜，豐臣秀吉認為總見院的西面是塊風水寶地。於是，豐臣秀吉讓豐臣秀長負責施工，建造大殿等設施。天正十六年六月十八日，工程開工。天正十六年八月，工程竣工。這時，豐臣秀吉的母親病情痊癒，母子一起出席落成典禮，這就是金鳳山天瑞寺。豐臣秀吉給天瑞寺捐贈了產量為三百石的土地，用作佛寺的運營。天正二十年（1592年），豐臣秀吉又在天瑞寺修建壽塔。在征討朝鮮時，豐臣秀吉一直沒有渡海指揮作戰，就是擔心母親為自己的安全擔憂。母親生病後，豐臣秀吉竭盡全力進行醫治，在神社、寺院祈禱母親早日康復。豐臣秀吉的母親壽終正寢，豐臣秀吉悲痛不已。
豐臣秀吉的夫人是尾張國人杉原助左衛門的女兒。當時，豐臣秀吉一貧如洗，婚禮是在茅草屋內舉行的，婚後生活拮据。豐臣秀吉的夫人很賢惠，是豐臣秀吉的賢內助。豐臣秀吉在出人頭地、掌握天下之後，木下氏一族、淺野氏一族、豐臣秀吉夫人的娘家杉原氏一族也跟著飛黃騰達。豐臣秀吉和夫人的關係一直很好，在遠征時經常給夫人寫信，說明自己的近況，詢問夫人的身體狀況，讓夫人保重身體。
豐臣秀吉十分寵愛淀殿，在圍攻小田原城和在名護屋指揮征討朝鮮的戰爭時，豐臣秀吉都將淀殿叫到軍營一起生活。然而，豐臣秀吉每次將淀殿叫到軍營之前，都要和夫人商量，通過夫人讓淀殿到軍營，把夫人放在第一位，把寵妾淀殿放在第二位，給足了夫人面子。正是因為豐臣秀吉考慮得周全，夫人和淀殿的關係也相處得比較融洽。
天正十七年（1589年）五月，淀殿生下了棄丸，豐臣秀吉對淀殿寵愛有加。即便如此，豐臣秀吉還是把妻和妾的名分分得很清楚。坊間傳聞豐臣秀吉寵愛淀殿，導致誤國。其實這種說法是不正確的。豐臣秀吉懂得糟糠之妻不下堂這個道理，這一點令人敬佩。天正十九年（1591年）九月，豐臣秀吉的夫人患眼病到有馬的溫泉進行洗浴治療時，豐臣秀吉寫信問候，詢問夫人眼睛的治療情況，讓夫人安心養病，告訴夫人如何治療才能有效，還讓母親陪夫人一起去治療。豐臣秀吉在信中說自己對不能陪夫人一起治療眼病深表遺憾。從這封信中可以看出豐臣秀吉對妻子的深情厚誼。由上述可知，豐臣秀吉在處理家庭關係時非常重視秩序，嚴格區分妻妾之別，使家庭和睦。