儘管已經快要邁向50歲，萊昂納多·迪卡普里奧仍是吸引不少女性觀眾花錢買票進場的帥氣偶像，然而他近來因為換過一個又一個年紀才自己一半或甚至不到的小女友，遭到一堆資深熟女的炮轟，與網友無止盡的嘲笑，連他友人都透露他對此感到非常厭煩，也不開心。不過最近和他名字連在一起的女性，有好幾位在他的代表作「鐵達尼號」上映時都還沒出生，也難怪外界會覺得很不OK。
但根據專門報導明星與名流八卦的「Star」雜誌，萊昂納多其實並不特別讓女友們喜愛，反而覺得他除了能帶她們出席最頂級的派對之外，其他營造浪漫或是經營感情部分的表現，評價意外的不理想，被形容是「超懶惰的情人」。而且只要他一開始在女友面前炫耀自己的公仔、動漫以及他最引以為傲的恐龍遺蹟收藏，她們很容易瞬間滅火，甚至決定乾脆分手，使他學會只要某段感情開始讓他乏味，他就會請出公仔、漫畫等「必殺工具」，使女友們自己先斬斷情緣。之前滿了25歲後和他分道揚鑣的卡蜜拉莫隆尼，有可能也是被這樣「處理」。
最新的八卦刊物，還稱萊昂納多很小心在保護自己，有心和他約會、交往的女性一定要先簽保密條款，免得日後分手把他的床笫表現等細節通通曝光給外人知道。對此，萊昂納多的公關人員們已經否認。