宋哲宗元祐二年，蘇軾推薦秦觀擔任太學博士，得到朝廷的批准，同時升秘書省正字，兼國史館編修，由蔡州召回朝廷。
秦觀回到東京汴梁，見到老師蘇軾，久別重逢，十分欣喜。
蘇軾看著自己的得意弟子，高興之餘，還不忘關心他的學習，問：「最近在看什麼書？又填了什麼新詞？」
秦觀畢恭畢敬地回答：「公務繁忙書讀得少了，詞倒是新作了一首，還望老師指教。」說完吟了一首《水龍吟》：
小樓連苑橫空，下窺繡轂雕鞍驟。朱簾半卷，單衣初試，清明時候。破暖輕風，弄晴微雨，欲無還有。賣花聲過盡，斜陽院落；紅成陣，飛鴛甃。
玉佩丁東別後，悵佳期、參差難又。名韁利鎖，天還知道，和天也瘦。花下重門，柳邊深巷，不堪回首。念多情、但有當時皓，向人依舊。
蘇軾聽了，有些失望，說：「『小樓連苑橫空，下窺繡轂雕鞍驟』，十三個字，只說得一個人騎馬從樓前經過，這是犯了字多而意少的毛病」。
秦觀聽了若有所思，張嘴想要說些什麼，然而話到嘴邊，卻又欲言又止。
蘇軾看了秦觀一眼，接著說：「恰好我也有一闋新詞說樓上之事，『燕子樓空，佳人何在，空鎖樓中燕』你看如何？」。
秦觀聽了，連連稱讚，自嘆不如！
後來，這件事被大文學家晁補之知道了，不禁發出感嘆：「三句話說盡張建封燕子樓一段故事，奇哉！」
這件被後世文人津津樂道的詞壇軼事，恰恰說出了古典詩詞最重要的審美趣味：雋永。
文學若想做到雋永，必須文辭簡潔而意味深長，恨不得一個字道出千萬字的意思。若再受禪宗的影響，就連一個字也多餘，不如「一默如雷」的好。
秦觀在文學造詣上當然不如蘇軾，他的詞往往不在意文學意境，而只當是自己的愛情私語。
這首《水龍吟》本來就不是給蘇軾看的，它是一封私人情書，只有戀愛的兩個人才懂，裡面包含的愛情密碼，蘇軾怎麼可能會知道。
全詞以景起，以景結，盡寫與戀人的別後相思，而所思念的女子就隱藏在詞的上下片首句里：「小樓連苑橫空」「玉佩丁東別後」，分別藏了樓、東、玉三個字，這就是她的閨名。
樓婉，字東玉，是蔡州的一名營妓。秦觀在蔡州時戀上了她，但才子要經歷宦海浮沉，行為每每身不由己，佳人隸屬樂籍，非但不敢追隨愛情而去，甚至連一點情愫都泄露不得。這樣的愛情故事，往往都是以訣別和思念為結局的。
這密信可以被傳唱，可以被所有人聽懂，但只有一個人才可以一下子破解信中那會心的字謎。
《南柯子·玉漏迢迢盡》也是這樣的一首詞：
玉漏迢迢盡，銀潢淡淡橫。夢回宿酒未全醒。已被鄰雞催起、怕天明。
臂上妝猶在，襟間淚尚盈。水邊燈火漸人行。天外一鉤殘月、帶三星。
這首詞是描寫一名女子在黎明時從宿醉中醒來，看著窗外的天色與風光，思念縈繞在心中，分離的苦痛帶給她無盡的哀愁。
而這首詞中的愛情密碼，就藏在末一句「天外一鉤殘月、帶三星」里。
這句話看似平鋪直敘，卻暗用典故，即《詩經·唐風·綢繆》中的「綢繆束薪，三星在天」。
這「三星」並非「三顆星星」，而是參星，即參宿，古漢語三、參互通。
《詩經》中有「三星在隅」「三星在戶」的句子，分別是指參宿在天空中的不同位置，對應人間的時節便是十月、十一月和十二月。
《詩經》時代的這對情侶之所以繾綣卻愁苦，是因為這三個月份都不是結婚的日子，只有仲春時節才是民俗中約定的婚期。
若我們曉得這層深意，便會理解秦觀之所以用到這個典故，其實暗暗含有有情人難成眷屬的哀嘆。
但這還遠不是詩意的全部。「天外一鉤殘月、帶三星」更是一則字謎：一個殘月一般的彎鉤上邊點上三點，豈不分明是一個「心」字嗎？
這首詞是寫給一個名叫陶心兒的歌女，紀念一段註定沒有結局的愛情。
秦觀做了一輩子仕途上的失意者，與歌女的愛情幾乎就是他生活中的重心。我們也許會覺得他遊戲風塵，但他並不是從來沒有認真過。
他曾經深愛過一名歌女，卻因為朝廷的詔令而不得不與她分離。
臨別之時他向她許下諾言，他從此再不親近任何女子，只盼到機緣合適時娶她為妻。他真心承諾她，她也真心相信他。但熱戀中的人總是易妒而多疑，他聽到了關於她的一些傳言，便在困擾的煎熬里寫下一首《青門飲》寄給了她。
如果問秦觀一生中最後悔的詞作，那麼無疑就是這一首了：
風起雲間，雁橫天末，嚴城畫角，梅花三奏。
塞草西風，凍雲籠月，窗外曉寒輕透。
人去香猶在，孤衾長閒餘繡。
恨與宵長，一夜薰爐，添盡香獸。
前事空勞回首。
雖夢斷春歸，相思依舊。
湘瑟聲沉，庾梅信斷，誰念畫眉人瘦。
一句難忘處，怎忍辜、耳邊輕呪。
任人攀折，可憐又學，章台楊柳。
這首詞寫盡相思，更寫盡相思時的忐忑不安，末句「任人攀折，可憐又學，章台楊柳」則道出忐忑盡頭的猜疑了。
「章台楊柳」用唐代詩人韓翃與妻子柳氏的故事，韓翃擔心妻子會在戰亂的分離後似章台楊柳一般任人攀折，而韓翃得到了大團圓的結局，秦觀的戀人卻因為這句話削髮為尼，這是何等的惱恨與決絕啊。
她成功地向戀人表達了矢志不渝的忠貞，用了這樣一種無法回頭的方式。
理學宗師程頤曾問秦觀：「『天若有情，天也為人煩惱』，這是你寫的詞嗎？」
秦觀以為程頤是在表達讚賞，連忙拱手稱謝，程頤卻冷冷說道：「上天尊嚴，怎能如此輕易狎侮呢？」
從這件事上可以看出，秦觀的多情已經不為士大夫所容，在他們看來秦觀的多情浪蕩是對世間正道的輕晦。
秦觀受到士大夫排擠，被朝廷一貶再貶，一生沉淪下僚，直到宋徽宗即位，召他重回朝廷，而他卻在滕州華光亭微笑離世。
秦觀一生都活在一個「情」字裡，士大夫的森嚴世界總不願意接納這個太過多情的詞人，於是他將那一段段刻骨銘心的感情，製成愛情密碼，寫成一首首纏綿悱惻的詩詞，貢後人來解讀。