小編今天講的是保加利亞皇帝卡洛揚的故事。
卡洛揚的名字看起來不會和他的二哥伊凡混淆，但事實上，卡洛揚的本名和伊凡一樣，所以又叫小伊凡。卡洛揚的字面意思是「英俊的伊凡」，「揚」就是「伊凡」。為了便於區分，小編當然樂意叫他卡洛揚。
兄弟三人，卡洛揚排最末；當兩位兄長彼得二世和伊凡帶隊打贏拜占庭帝國，迫使拜占庭承認保加利亞重新獨立時，卡洛揚還算不算是個成年人都不好說。
在圍攻洛維奇要塞時，拜占庭曾經俘虜了伊凡的妻子埃列娜。當拜占庭和保加利亞講和，簽訂和約時，彼二就提出讓卡洛揚去拜占庭首都君士坦丁堡當人質，體現保加利亞的誠意，也把埃列娜換回來。
卡洛揚在敵營當然過得並不愉快，拜占庭人對他沒有什麼基本的尊重。敵視換來的，當然也只能是敵視。
卡洛揚去做人質是1188年；第二年，他就跑回去了。那時，伊凡已經和彼二並立為共治君主，後來也稱皇帝。
1196年，貴族伊萬科在拜占庭支持下刺殺伊凡，圖謀自立，被彼二打敗後投奔拜占庭。彼二於是立卡洛揚為共治皇帝。
本來兄長在上，卡洛揚只能充當一個輔助的角色，但1197年，彼二也遇刺了，卡洛揚就成為了保加利亞唯一的皇帝。
卡洛揚上位不久，就襲擊拜占庭的色雷斯省，並在接下來的幾個月里對其發動了頻繁的襲擊；身為東正教國家領袖，他同時寫信給教宗意諾增爵三世，說服他派使者前來。只要對方合作，就說明他得到了教宗的認可。
意諾增爵三世也巴不得多些幫手，同意了。
拜占庭皇帝阿萊克修斯三世派伊萬科為菲利波波利斯（今保加利亞普洛夫迪夫）總督，從卡洛揚手裡搶了兩座城堡。然而，拜占庭皇帝萬萬沒想到，伊萬科身為卡洛揚的殺兄仇人，竟然和卡洛揚結盟了。
卡洛揚的盟友庫曼人和弗拉赫人甚至不等卡洛揚知道，就自己入侵拜占庭了。卡洛揚求之不得，趁機奪取了布拉尼切沃、維爾巴茲德（現保加利亞丘斯滕迪爾）、斯科普里和普里茲倫。
1200年，拜占庭俘虜了兩頭跳的伊萬科，但卡洛揚又和庫曼盟友們一起奪取康斯坦西亞（今保加利亞的西莫諾夫格勒）、攻占瓦爾納，都是要塞。他也支持多布羅米爾·克里索斯和曼努埃爾·卡米茨推翻阿萊克修斯三世，但未果。1201年，加利西亞-沃里尼亞王公羅曼大帝入局入侵庫曼，迫使庫曼撤軍，卡洛揚才和阿萊克修斯三世簽訂和約，撤出色雷斯。阿萊克修斯三世表示願意送卡洛揚王冠，承認保加利亞教會自治。
和保加利亞這幾位兄弟相比，隔壁塞爾維亞的三兄弟就不太友愛了。尼曼雅王朝大公斯特凡廢長立幼，傳位次子斯特凡二世，引起了長子福肯的不滿。1202年，福肯把斯二趕了出去。卡洛揚收容了斯二，並且允許庫曼人過境攻打塞爾維亞，然後自己也下場攻占了尼什。
混亂中，卡洛揚甚至吃掉了隊友多布羅米爾的地盤。
匈牙利國王伊姆雷對塞爾維亞的領地也有主張，見狀也坐不住了，聲稱自己支持福肯，也下場和卡洛揚搶地盤了。
因為福肯表示擁護教宗，意諾增爵三世要求卡洛揚和福肯言和，其使者也承認保加利亞教會首領巴西爾一世為大主教，但非大牧首。
卡洛揚心懷不滿，但面上還是有求於教宗，請求教宗派紅衣主教加冕他為皇帝，及為伊姆雷抓了五名保加利亞主教做主、確定保匈邊界。寫信時，他自稱保加利亞皇帝。教宗不認可他稱帝，僅派了紅衣主教加冕他為國王。匈牙利在匈保邊境扣押了紅衣主教，要他召卡洛揚來匈牙利，再行仲裁。因為教宗下令，匈牙利才放了紅衣主教，卡洛揚才得以加冕。在給教宗寫信時，卡洛揚自稱國王，但稱保加利亞為帝國，稱巴一為大牧首。
當時正值第四次十字軍圍攻拜占庭，卡洛揚提供了軍事支持，希望得到回報。但十字軍無視了他，顧自滅亡了拜占庭，建立了拉丁帝國，選弗蘭德伯爵鮑德溫九世為皇帝。卡洛揚趁機奪取了色雷斯，也算參與了瓜分拜占庭。但十字軍瓜分拜占庭的時候，卻想把卡洛揚占領的地方也分走。卡洛揚請求教宗介入。
這時候卡洛揚為了保護自己的新占區，便顧不得自己和拜占庭的舊怨了，他開始收容拜占庭難民，煽動和支持反抗拉丁帝國的叛亂。難民感動了，說如果卡洛揚能殺入拉丁帝國，就願意推他為皇帝。
1205年初，阿德里安堡和附近城鎮的希臘居民起事。阿德里安堡得名於建造者羅馬皇帝哈德良，在今土耳其，現在叫埃迪爾內。
卡洛揚承諾，他將在復活節前向他們派遣援軍。鮑德溫皇帝覺得有危險，從小亞細亞撤軍，決定發起反攻，不等軍隊到齊，就圍攻阿德里安堡；卡洛揚也率領14,000多名保加利亞、弗拉奇和庫曼勇士匆匆趕往。庫曼人以佯退將十字軍的重騎兵吸引到了阿德里安堡以北的沼澤地帶，十字軍只有四千多人，被卡洛揚大敗，布盧瓦伯爵路易陣亡。
這場勝利足以讓卡洛揚名垂青史，因為他俘虜了鮑德溫皇帝。鮑德溫皇帝被押回大塔爾諾沃的凱撒城堡，關在一座塔頂直到同年駕崩，這座塔因此得名鮑德溫塔。鮑德溫及其他被俘者是得到了卡洛揚的善待還是虐待，各有說法。比較誇張的版本包括卡洛揚虐殺了鮑德溫、最初善待但一次因怒殺之、鮑德溫因為不接受卡洛揚妻子的色誘而被反咬一口結果被處決了餵狗、鮑德溫的頭被卡洛揚做成了高腳杯等等。
但是鮑德溫的繼承人也是他的弟弟亨利卻對教宗說，卡洛揚對被俘的十字軍很尊敬。鮑德溫駕崩以後，卡洛揚也將其死訊告知了教宗。
卡洛揚乘勝追擊，劫掠色雷斯和馬其頓，圍攻塞雷斯。他承諾放守軍自由，但在他們投降後，他卻食言俘虜了他們。他又繼續奪取了維里亞和莫格利納（現希臘的阿爾莫皮亞）。維里亞的大多數居民都是在他的命令下被謀殺、被俘。亨利反攻保加利亞，卻無法攻下阿德里亞諾堡，一場突如其來的洪水迫使他解除了對迪迪莫泰喬的圍攻。
因為菲利波波利斯主動幫助十字軍，卡洛揚決定復仇。在當地保羅派幫助下，他占領了該鎮，並下令謀殺最著名的市民，將平民用鐵鏈送到多瑙河下游的南部的弗拉基亞。在1205年下半年或1206年初發生暴亂後，他回到了塔爾諾沃，「對叛亂者施以嚴厲的懲罰和新穎的處決方法」。
1206年，卡洛揚再次入侵色雷斯，他攻占了魯西昂（現土耳其的克希安），並屠殺了當地的拉丁駐軍，然後摧毀了埃格納蒂亞大道沿線的大部分堡壘，遠至阿西拉（今土耳其的大切克梅傑），俘虜當地居民並強行遷移到多瑙河下游。
先前拜占庭皇帝巴西爾二世被稱為「保加利亞人屠夫」，卡洛揚也如法炮製，自稱「羅馬人屠夫」。
色雷斯和馬其頓的希臘人這時候也意識到，卡洛揚作為拉丁帝國的敵人卻比敵人本身更可怕，便尋求和拉丁攝政亨利合作。於是阿德里安堡和迪迪莫泰喬兩座原本拉丁帝國攻不下的要塞，都主動投靠亨利，被其接管。希臘人罵卡洛揚為「狗伊凡」。
卡洛揚襲擊迪迪莫泰喬，但被十字軍迫使解圍。亨利加冕為皇帝後不久，卡洛揚返回並摧毀了迪迪莫泰喬，再圍攻阿德里安堡，但亨利迫使他從色雷斯撤軍，併入侵保加利亞釋放了20,000名囚犯；塞薩洛尼卡國王博尼法斯奪回了塞雷斯。
當時拜占庭還有餘黨分別建立了尼西亞帝國、特拉比松帝國等。特拉比松帝國皇帝大衛·科穆寧是老皇帝安德羅尼卡一世的長孫，得到拉丁裔的支持。尼西亞皇帝西奧多一世·拉斯卡里斯正在討伐他，卡洛揚在這時與西一結盟。西一說服卡洛揚入侵色雷斯，迫使亨利從小亞細亞撤軍。
1207年，卡洛揚用投石機圍攻阿德里安堡，但遭到守軍的抵抗，隨即因庫曼友軍回家而只得作罷。教宗想說和，卡洛揚不肯。
同年，亨利和西一言和。然而不久，博尼法斯被保加利亞人刺殺，據說卡洛揚作為皇帝，就是幕後主謀。卡洛揚得知塞薩洛尼卡換了少主寡後當家，忙不迭地殺奔過去。
然而，這個決定對他來說是致命的，他死了。一說是死於胸膜炎，但也有更離奇的版本，說他被早已過世的當地聖人聖德米特里親自下場用長矛執行了天罰。也有說他確實死於謀殺，但兇手是他的妻子和外甥博里爾。
卡洛揚的妻子是庫曼公主，所以庫曼屢次相助，怕也是出於姻親之誼。
卡洛揚駕崩的時候連四十不惑都不到，但在他治下，保加利亞第二帝國的實力逐漸上升。
卡洛揚死後皇位得有人繼承，但他只有一個女兒瑪麗亞。博里爾娶了卡洛揚的遺孀也就是自己的舅媽，以宣稱皇位，並且把瑪麗亞嫁給亨利，當了拉丁帝國皇后，後來自己也休了舅媽並迫使其出家，娶了亨利的外甥女為皇后。
但是伊凡的兒子逃了出去，使得博里爾無法成為保加利亞唯一的旗幟。
1216年，亨利駕崩，瑪麗亞下落不明，博里爾失去靠山。
亨利和瑪麗亞沒有孩子，所以卡洛揚大概沒有後代存世。但當初如果沒有卡洛揚的犧牲，也不會有後來的伊凡二世。
1218年，伊凡二世皇帝殺回，博里爾的政治生涯宣告結束。