毛筆和使用毛筆創造的中國書畫是最富中國特色的，向我們展示著一個獨具魅力的文化世界。湖筆是中國古代最好的毛筆，被譽為「筆中之冠」，「文房四寶」之首。吳興，更是中國書畫繞不開的去處，中國書畫史上很多重要節點，不是發生在吳興，就是有吳興人的直接參與。歷史上，與吳興淵源深厚的書畫大師多，王羲之、王獻之、顏真卿、蘇軾等都曾在湖為官；吳興本土的書畫大家多，曹不興、張僧繇、燕文貴、趙孟頫、王蒙等都是開宗立派的書畫俊才；大師傳世佳作涉湖題材多，《吳興帖》《湖州帖》《苕溪詩帖》《西塞漁社圖》、《吳興賦》《吳興山水清遠圖》《青卞隱居圖》……這是絹本、紙本里的「吳興」，是泊在經典書畫裡的「吳興」。
漢字是中國文化的母體，是源頭，是根本，書法藝術在中國一直享有崇高的文化地位。2009年，湖城人民路工地出土的烏程簡，填補了浙江未曾發現漢代簡牘的空白，為研究兩漢時期的書體演變及書風多樣化提供了新的重要資料。湖州歷代出土的一方方古老的漢晉磚，隨著歷史沉澱，早已成為了一種不可多得的藝術與文人收藏的一個門類。或載文字，或鐫圖飾，形式各異，精美至極，古磚銘文的各種字體就是一部古代書法的「演進史」。書聖王羲之及第七子王獻之先後任吳興太守。南朝梁吳興人貝義淵，僅憑《始興王碑》便顯名於後世，康有為認為歐派書法源於此碑，梁啓超對這塊碑推崇備至，稱之「南派代表，當推此碑」。
顏真卿在湖任內親撰豎立的碑碣就有20餘種，他寫的這些碑，都各有一段經歷和故事，有的感人，有的也枯燥，或存史實，以補正史及方志之遺；或留書法於世，為世人所寶。它們不僅是湖州珍貴的地方文史文獻，更是傳世的的藝術珍品，歷經千餘年，「而殘碑斷墨猶為人寶惜愛玩而不忍棄」。中華楷書四大家之一，這是書法史給趙孟頫至高無上的評價。在四大家之中，他的書風是氣韻最接近二王的一個，可以說直接魏晉。他書風秀逸，結體嚴整，筆法圓熟，世稱「趙體」，其書風影響了元、明、清及當今書壇。他扭轉了宋人書法只寫行書，不能寫工楷，更沒有什麼人寫篆隸的情況。是趙孟頫把真草篆隸都恢復了，讓整個元代及之後的書壇精彩紛呈。明何良俊推崇他為王羲之之後的另一位集大成者。文嘉稱其書法「上下一千年，縱橫二萬里，無有與並有」。
「落墨為蠅」和「畫龍點睛」是中國繪畫史上兩段著名的傳奇，出自唐張彥遠《歷代名畫記》，故事主人公三國東吳的曹不興、南朝梁的張僧繇都是吳興人。「曹不興，吳興人也。孫權使畫屏風，誤落筆點素，因成蠅狀，權疑其真，以手彈之。」「張僧繇於金陵安樂寺畫四龍於壁，不點睛。每曰：『點之即飛去。』人以為誕，固請點之。須臾，雷電破壁，二龍乘雲騰去上天，二龍未點眼者皆在。」曹不興與張僧繇精湛絕倫的畫技，與東晉的顧愷之、南朝宋的陸探微、並稱為「六朝四大家」。曹不興，亦名弗興，因善畫，為吳中「八絕」之一，是文獻記載最早的一位傳奇畫家。「八絕」是指當時書、畫、算、相、棋、占夢、星象、候風氣領域的八名高手，曹不興是其中的「畫絕」。善畫被列為「八絕」，說明繪畫已經開始成為重要的文化標誌之一。
文人畫是中華傳統文化中最具經典力量和國際影響力的藝術成就，明人王世貞曾說：「文人畫起自東坡，至松雪敞開大門。」北宋開創文人寫意墨竹先河的文同與表弟蘇軾都跟湖州關係密切。文同元豐初年，赴湖州就任，未到任而卒，但世人仍稱他為「文湖州」，文同的墨竹一派，畫史稱之為「湖州竹派」。趙孟頫開創元代新畫風，被稱為「元人冠冕」，他人物畫、山水畫、花鳥畫兼能，尤其是山水畫與花鳥畫在傳統的基礎上有新的突破，在技法與美學理念上煥然一新，他提出了著名的「古意論」與「書畫同法」，對元代畫壇以及明清繪畫都產生了極大的影響。其畫跡和畫學思想領挈了元、明、清三代的山水畫壇，影響至今。
元代以來的書畫史籍上，「吳興」成了趙孟頫的代號，追隨他的湖州畫家署款也都習慣帶上「吳興」，錢選作品署款「吳興錢選」或「吳興錢舜舉」，趙雍父子署款「吳興趙雍」「吳興趙麟」，唐棣、姚廷美等也習慣用郡望「吳興」為本人姓名張目。這裡的「吳興」不只是一個地名，實際上已經成為一種文化符號、一種區域性文化承傳的象徵。歷代藝術家們留存於絹、紙上的原始墨跡，大多湮滅於歲月風雨之中，但當我們仔細尋尋覓覓，絹本紙本里的「吳興」面容依舊清晰、依然動人。風雅皇帝乾隆有「苕霅溪山吳苑畫」之句，如果我們有心尋訪，國內外各大博物館的中國書畫藏品中，還能找到更多的「吳興」印記，「清遠吳興」入書入畫，國內無出其右。