自古英雄多磨難，浪人情歌定乾坤
挪威森林最終舞，一曲紅透二十年
和平白鴿到永久，夢中河流化詩篇
找回自我溫柔鄉，不再冰冷的床沿
現場之王掀熱浪，總有英雄出頭天
且將杯酒灑江湖，我以不變應萬變
上世紀90年代，各位音樂大師聯手打造出一個如詩如畫的音樂時代，堪稱為華語樂壇的鼎盛時期。
突然間，一個叫吳俊霖的愣頭青年闖入，雖然與這唯美的畫風顯得格格不入，不過他土腥味兒十足的音樂卻讓歌迷有了久違的新鮮感。
自古英雄多磨難，浪人情歌定乾坤
剛剛踏入歌壇的吳俊霖，並沒有取得過多的關注，於是第二張專輯時改稱伍佰。
對於這個全新的名字，卻有著不同的說法。90年代的雜誌記載伍佰的名字源於吳俊霖小時候特別胖，鄰居嘲笑他是一個五百斤的胖子，因此得名。但是在功成名就後，報導則解釋伍佰的名字源於他小時候5科共考了500分。其實這個名字如何來的並不重要，畢竟伍佰註定不會是音樂上的一個二百五。
首次以伍佰之名發行的專輯《浪人情歌》火遍華語樂壇，也讓人們記住了這位長得像卡車司機的醜陋青年。
同時，我們還在《浪人情歌》音樂電視中看到：潮濕的海邊，一間昏暗的鐵皮屋，伍佰坐在海邊孤獨的彈著吉他……這一切就如同他曾經生活的寫實：當年流浪於台北街頭的伍佰，就是住在這樣一間臨時搭建的小屋裡，陰天下雨時，還要用桶和盆接屋頂的漏水，生活雖然艱難，但對音樂的嚮往是支持他走下去的精神支柱，懷中那把借錢買來的吉他，彈出鏗鏘有力的音符，就是他靈魂深處的共鳴。
伍佰曾經表示：「如果不是台北的流浪生活，我不會寫出今天的歌。」正是這種對生活的深刻的體會和感悟讓伍佰在5分鐘內寫出那首《浪人情歌》。
牽掛著你是那份我的溫柔
飛過你的肩膀飛過你的手《牽掛》
慢慢的不再有流浪生活經歷的伍佰，也與早期風格產生這種巨大的改變，從此樂壇少了一位音樂浪子，多了一位搖滾詩人。
挪威森林最終舞，一曲紅透二十年
1996年，伍佰發行新專輯《愛情的盡頭》時，已經少了一些浪子的痕跡，反倒是多了些小資的味道，比如說那首與村上春樹小說同名的《挪威的森林》。
儘管把名字起得洋氣了，但是伍佰的歌詞細拆開看，通篇都是普通的大白話，不過經過伍佰的語言組合、文字搭配，就如同施了魔法般，產生了神奇的效果。從他的曲風和歌詞能感受到接地氣的人際溫暖，讓人感同身受，也賦予了音樂強大的生命力，進而能夠根植於人心，所以在20多年後，五月天、伍佰在演唱會的合體演出，讓《挪威的森林》在「後浪」的大本營B站再次掀起熱潮。
專輯中還破天荒的以洋文命名了一首浪漫的歌曲《Last Dance》，也同樣神奇的在20年後借電視劇《想見你》火爆網絡，也許這就是草根音樂的魅力。
和平白鴿到永久，夢中河流化詩篇
多年來伍佰的音樂作品被人詬病不僅土、還有些俗，甚至有人把伍佰稱作台灣的鳳凰傳奇。但是從1999年專輯《白鴿》開始，伍佰則正式踏上的音樂詩人的道路。同名主打歌用白鴿這一極具寓意性的歌名，來意境化的表達了追求和平的努力與勇氣。
另一首《與你到永久》也體現出伍佰情歌少有的歡愉，字句間感受到不到悲涼傷感，反而多了一份美好的嚮往與希望。
2001年的那首《夢的河流》稱得上是伍佰的寫意詩篇，伍佰通過意境渲染，表現出前所未有的朦朧詩意，讓人不得不對伍佰刮目相看。
在接受訪問時伍佰曾說過：「當我看到光線打在窗簾上，拉開窗簾的剎那，灰塵漂亮的曼舞，就可以寫一首歌。」也許這就是音樂詩人與凡塵俗子之間的分割線吧！
找回自我溫柔鄉，不再冰冷的床沿
2003年發行的專輯《淚橋》，距離《浪人情歌》已有10個年頭了，這次主打歌《淚橋》伍佰玩起了經典的復刻模式，重走當年的悲涼風格。這張專輯讓伍佰穿越時空與10年前的自己再度重相逢，不禁讓歌迷追憶起上世紀的浪子。
更為關鍵的是在這一年，伍佰在找回自我的同時，也找到了自己愛情的歸宿，他和相戀12年的經紀人陳文佩結婚了。
誰知道消息在媒體上剛一宣布，新聞輿論便炸開了鍋，伍佰作為一代搖滾巨星，沒有娶年輕貌美的模特或演員做老婆，反倒是找了一個比自己大5歲相貌平平的大姐姐。但是回顧伍佰早年淒涼的人生經歷，你就會理解，缺少關心沒有溫暖的他，是多麼需要人照顧，雖然外形粗狂，但是掩蓋不了他內心的柔弱，有一位知心姐姐既能照顧自己的生活，還能打理自己的演出事務，夫復何求。
現場之王掀熱浪，總有英雄出頭天
結婚後的伍佰並沒有陷入溫柔鄉，而是開啟了一條全新的巨星之路，2006年發行的專輯《純真年代》，伍佰憑藉主打歌《你是我的花朵》即興創作出屬於自己的「花朵舞」。伍佰的這種現場魅力歌迷們並不陌生，畢竟伍佰台灣Live之王之稱，並非浪得虛名，這一切都要感謝他曾經的酒吧演出經歷，年輕時還在在酒吧駐唱的伍佰，就展現出過人的現場演出天賦，每一次表演都能夠給觀眾帶來不一樣的驚喜和全新的體驗。
當年簽下伍佰的老闆倪重華回憶說：「一次我在酒吧，看到他在台上帶著一副大蒼蠅墨鏡，穿著緊到不行的褲子，在台上又唱又扭，滿頭大汗，台下密密麻麻人們像瘋魔似的，和他一起大聲嘶吼著，興奮的觀眾還跟著音樂節奏敲擊桌子……」從他身上我感受到了別人沒有的魅力， 於是就簽下了伍佰。
且將杯酒灑江湖，我以不變應萬變
如今音樂事業蒸蒸日上的伍佰，在影視事業上也開拓出新的天地。
第一次看到伍佰參演的電影，是在《美麗新世界》中他本色出演的吉他手，而且為電影創作同名主題歌，此後伍佰也一直都扮演著新警察故事、徵婚啟事，奇門遁甲等電影黃金客串的角色。（搖滾樂隊二手玫瑰的《徵婚啟事》創作靈感也許就來源於伍佰的電影）
著名導演徐克曾評價伍佰：「伍佰身上有『反叛與浪漫同時兼具的特質』，非常吸引我。」
正是這種欣賞，才促成了影視圈和搖滾界的兩位巨星的跨界合作，成就了那首江湖氣十足的《突然的自我》，歌中讓人記憶猶新的是那句勸酒詞「喝完這一杯,還有一杯……」其實這樣經典的詞句，早年伍佰為周華健寫的歌中就用到過。
周華健早年專輯《愛相隨》中的《痛哭的人》的歌中就有「酒再來一杯」的神來之筆，只可惜這首歌當時周華健沒能演繹出其中的精髓，還是靠伍佰的個人魅力，重新演繹才成為火爆一時的流行經典，同樣的作品還有為黃小琥寫的《突然的自我》，為蘇慧倫寫的《被動》《黃色月亮》。
伍佰還為許多天王歌后寫過歌，但是那英、莫文蔚、王菲、張學友只選用了伍佰的曲譜，卻沒有用伍佰的歌詞， 畢竟伍佰那種簡單平實的歌詞，並不是誰都可以接受，但是伍佰這種平淡無奇的音樂，也並不是誰都可以駕馭，正是憑藉這種接地氣的詞句和旋律，才贏得了大眾的歡迎。 伍佰也正是憑藉超高的人氣，引來周華健、羅大佑、李宗盛三位樂壇大佬的關注，他們在組建「縱貫線」之初，曾邀請伍佰加入組合，只可惜伍佰放不下自己的"中國藍"樂隊，所以沒有答應。
如今的伍佰已經站在人生巔峰，不知他會有多少人生感悟，希望向曾經悽苦孤零的自己傾訴，然而伍佰的回答卻出乎意料「什麼事情都不會改變，是怎樣就是怎樣，不是怎樣就不是怎樣」。
因為伍佰知道，他也無法讓水倒流。
伍佰歌詞代表作：浪人情歌、痛哭的人、挪威的森林、牽掛、白鴿、相約到永久、淚橋、再度重相逢、突然的自我
當代填詞人排行榜 第 四十二位
詞作意 境 指數：★★★☆
詞作影響力 指數：★★★★☆
歷史文人模板：
劉叉，唐代詩人，狂放孤傲，詩中包含諷刺現實的內容。