漢末，各種政治勢力激烈角逐，宮廷鬥爭爾虞我詐，曹操刺董卓就是這時期鬥爭的突出表現之一，《三國演義》描述這一故事，充分展示了曹操的膽識與謀略。就董卓當時的勢力，懼怕的人很多，恨之入骨的更多，欲刺殺他的人也不少，但真正敢於行刺的人卻很少，「越騎校尉」伍孚曾行刺過，但失敗了，曹操在這極危險的境況下，敢於再行刺，確實是極有膽略的。董卓專權，無惡不作，如能除掉董卓，乃正義之舉，曹操挺身而出，成了正義的化身，但終於沒有行刺成功，真的如曹操向陳宮說的是「天意」嗎？曹操的行刺舉動，可能隱藏著更為微妙的玄機！
《三國演義》第四回「廢少帝陳留充位，謀董卓孟德獻刀」描寫了曹操刺董情節：
董卓以勤王的名義提兵進京後，實際上是控制了朝廷的權力。董卓欺上凌下，胡作非為，引起朝廷上下怨聲載道，均欲除之而後快。朝中的大臣，包括有正義感的，和想乘機爭權奪利的，都想設計除掉董卓，可是，有失敗的先例，大家都一時無計可施。唯有曹操想出了計策。曹操先以各種方式極力地討好董卓，得到了董卓的信任。而後，向董卓在朝中的對立面司徒王允借得了一口寶刀，利用能靠近董卓的機會，實施行刺。
某一天，曹操「佩刀」進入了相府，侍衛能讓曹操帶刀入府，可見董卓對曹操已經是相當的信任了，對曹操根本沒有防備之心。曹操進入董卓的內室，董卓坐在床上，他的乾兒子兼得力保鏢呂布就站在他身邊。交談之後，董卓要呂布去為曹操挑一匹從西涼引進的寶馬，這位丞相可能想以寶馬來進一步籠絡在都城擁有兵權的「驍騎校尉」，也表明董卓對曹操是信任和器重的。呂布出去後，曹操的機會來了，但他還是懼怕董卓的力氣太大，不敢輕易下手。時間一刻刻過去，曹操心很急。上天保佑，終於機會來了，董卓因為太胖，不能久坐，於是「倒身而臥，轉面向內」，背對著曹操。難得的好時機，曹操可能緊張，也可能有些猶豫，也可能有更多的考慮，等董卓躺好了，才拔出寶刀，向董卓刺去……。
可是，就在這時，董卓從後面的鏡子裡看到曹操拔刀向他伸過來。董卓急忙問：「你想幹什麼？」曹操急中生智，連忙跪下，把刀舉過頭頂，對董卓說，卑職特來向丞相敬獻寶刀。行刺的機會就這樣失去了，可是，危險的處境卻來了，董卓一時相信，但仍有疑惑，曹操也意識到危險，剛好呂布把寶馬選來了，曹操靈機一動，請求試試馬，巧妙地借試馬之機，一溜煙地跑出了京城。
這是驚險而有趣的故事，但有一些問題令人深思：曹操真的沒有機會行刺董卓嗎？曹操的行刺動機真的出於忠臣的正義感嗎？曹操為何要向王允借寶刀，行刺不是更秘密更好嗎？有雄才大略的曹操，會採用這種行刺方式嗎？或許問題並沒有這麼簡單。
首先，行刺完全可能成功。呂布走了，董卓躺下了，曹操完全可以在董卓躺下的那一刻實施行刺，他可是專門來行刺的，一直在準備，在尋找機會，再說，曹操是「驍騎校尉」，是都城帶兵的軍事首領，不但有膽量，也該有果斷行動的能力，難道不會在肥胖的董卓正躺下的那個時刻行刺嗎？為何要等到董卓躺好了面對著鏡子才拔刀嗎？行刺沒有成功，有很大的可能是曹操根本就沒有真正想刺死董卓。
試想，如果行刺成功了，呂布回來，曹操能活著走出相府嗎？既使呂布沒有回來，曹操幸運安全出了相府，他能順利地逃出京城嗎？行刺成功，曹操可能就因此而毀滅了自己，毀滅了他的遠大的前程。野心勃勃的曹孟德，能這樣心甘情願嗎？眾所周知，曹操可是「寧教我負天下人，不教天下人負我」的亂世梟雄，他絕不會甘願毀滅自己，把自己當成董卓的陪葬。曹操很清楚，行刺成功了，他可能成為有正義感的人士心目中的英雄，但就當時的政治局勢來說，這樣的「英雄」也只不過為軍閥李傕、郭汜，為陰謀家王允，或為諸侯霸主袁紹等人清了君側而已，他自己輕則失去「驍騎校尉」的權力，重者毀滅了自己，成了其他的專權者、陰謀家登上權力的頂峰的鋪道石，對於有雄才大略、熟讀兵書的曹操，是最不合算的。曹操不傻，不簡單，他的行為可都是謀定而後動的。
其次，曹操的行刺行動，也不完全是出於忠臣的正義感，可能有伸張正義的想法，但不會是主要的。當時的局勢很複雜，漢家天下已亂，群雄逐鹿，各顯神通，曹操是亂世英雄，他的主導思想是法家的權勢觀、縱橫家的長短捭闔方略和兵家的謀略，儒家的仁義忠君思想在他的腦海里是微乎其微的，他可不願為當忠臣而毀滅自己，刺殺董卓當然是正義的，但曹操刺殺董卓的行為極可能隱藏著冒險造勢的政治謀略。
曹操絕有可能是以刺殺董卓的行為來為自己豎起了正義的旗幟，他以此來標榜自己是伸張正義的勇士，從而討好有正義感的大臣們，也迎合了欲除董卓而後快的各階層人士，曹操因此而有了揚善除惡的號令資本。後來，後來的事實證明他的英明，在以袁紹為首的諸侯聯盟討伐董卓的活動中，勢力不大，資歷不深，官職也不高的曹操，居然占據聯盟隊伍的重要位置，不能不說與他的這次「正義」的刺殺行動的廣告作用有關。曹操深知，走險棋如果能成功，會贏得更多。
再說，刺殺行動本該是保密的，越是秘密越保險，曹操在王允的壽宴上自告奮勇提出願借七寶刀去行刺董卓，如此不怕泄密，難道只是借得寶刀好行刺嗎？或者只是想拉攏王允作為除掉董卓的聯盟嗎？這很有可能只是表面的文章，實際上，曹操的這一行為，極可能蘊藏著十分老辣的政治謀略。試想，如果沒有採取行刺行動，曹操依然是「驍騎校尉」，一個有些軍事權力，但在政治上卻還是不起眼的軍官，何況，在當時局勢動亂的狀況下，他也未必真能一直保住軍官的位置，就是保住了也依然是不會有大作為的。而採取行刺行動，不僅能像上面所說的，賺足了標榜正義的好名聲，而且更重要的是，曹操利用向王允借刀，把王允拉到了同謀行刺的位置，七寶刀可是王允的，董卓終究會知道的。寶刀沒有砍下董卓的腦袋，卻把王允推到了董卓的屠刀下。王允的反董之心本來是隱藏的，除董的行動也是秘密的，但曹操的刺董行為，卻把王允暴露了，從此挑起了以王允為首的保皇派和以董卓為首的專權派的激烈爭鬥，促使兩派的鬥爭公開化，這為董卓懲辦王允提供了口實，也把王允反董的鬥爭逼向絕路，促使王允只能背水一戰了。
也許曹操知道，殘暴、勇猛、魯莽的董卓，欠缺智謀，而穩重、陰險、聰明的王允，善於用計，王允極有可能鬥勝董卓。果然，王允很出色，硬的不行來軟的，直接的無效採用間接的，王允以「美人計」制出了他的法寶貂蟬，離間呂布和董卓，董卓死在呂布的方天戈下，王允勝了，而真正勝的是曹操。曹操以行刺行動在董卓和王允之間灑下了火藥，讓雙方激烈爭奪，讓朝中的各派勢力慘烈廝殺，而他卻帶著伸張正義的好名目，避開了混戰的京城，去拉攏他的隊伍，組建他的曹家軍隊，在更廣闊的天地，逐步壯大自己的實力，這可是原來的都城「驍騎校尉」所不能比擬的遠大前程。
「越騎校尉」伍孚的刺殺行動失敗了，只得到一首讚美詩：「漢末忠臣說伍孚，沖天豪氣世間無。朝堂殺賊名猶在，萬古堪稱大丈夫。」「驍騎校尉」曹操的刺殺行動看似也失敗了，但他不但得到了正義的名目，而且得到了組建軍隊的好時機，得到了逐鹿中原的機會，得到了通往最高權力的寬闊通道。
也許，在曹操的心目中，殺掉一個勇猛殘暴的董卓並不難，而要對付陰險多謀的王允卻有點難，還不如讓陰險的去對付殘暴的。而且，當時的朝政已經不是換一兩個專權者所能解決的，董卓死了，王允來了，王允跳樓了，李傕、郭汜又揚威登場了……。腐朽的漢末朝廷，走馬燈式的你方唱吧我登場，沒有從根本上解決已經不行了。摧毀名存實亡、死而不僵的漢末王朝，期待著雄才大略的亂世真梟雄，而這個梟雄就是他曹阿瞞。
曹操敢於冒險，善於借勢、造勢，他從一次次的借勢、造勢中走向成功。漢末的一些重要人物，許多成了他一步步壯大、成功、奪權、攬權的棋子，刺殺行動時利用董卓、王允，諸侯聯盟討伐時利用袁紹，組建初期的軍隊時利用黃巾首領張角，對付諸侯時夾持漢獻帝等等。兵家講究借勢、造勢，曹操熟讀兵書，他注釋過《孫子兵法》，深諳兵家要略，是一個善於造勢的大軍事家、政治謀略家。只可惜，處於亂世的他，在他的軍事政治生涯中，多了一些的兇殘，少了一些的善良。倒是作為文學家的他，更為可愛，浪漫中不失其雄心壯志，我們讀讀他的《觀滄海》：「東臨碣石，以觀滄海。水何澹澹，山島竦峙。樹木叢生，百草豐茂。秋風蕭瑟，洪波湧起。日月之行，若出其中；星漢燦爛，若出其里。幸甚至哉，歌以詠志。」